Số đồng phân amin: liệt kê bậc một, bậc hai và bậc ba
Lớp 12Hóa học

Công thức tính nhanh số đồng phân amin, amino axit kèm ví dụ và bài tập

Trả lời nhanh

Amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N có số đồng phân cấu tạo là 2n-1, chỉ đúng khi n < 5 (lần lượt 1, 2, 4, 8). Số đồng phân amin bậc 1 là 2n-2 với 2 ≤ n ≤ 5. Amino axit no, mạch hở, có 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH (CnH2n+1O2N) có lần lượt 1, 2, 5, 12 đồng phân khi n = 2, 3, 4, 5. Khi n lớn hơn, các em phải đếm theo bậc hoặc theo vị trí nhóm thế.

1. Vì sao cần nắm công thức nhưng không được lạm dụng?

Trong đề trắc nghiệm, dạng “có bao nhiêu đồng phân amin ứng với công thức…” xuất hiện rất thường xuyên. Học thuộc công thức giúp các em trả lời trong vài giây. Tuy vậy, các công thức kiểu 2n-1 chỉ trùng khớp với kết quả đếm thật ở vài giá trị n nhỏ, không phải quy luật hoá học tổng quát.

Vì vậy, thầy cô khuyên các em học theo hai tầng: tầng 1 là bảng kết quả để tra nhanh, tầng 2 là cách đếm theo bậc amin hoặc theo vị trí nhóm chức để tự kiểm tra và xử lý khi n vượt phạm vi.

2. Số đồng phân amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N

2.1. Công thức tổng số đồng phân

Số đồng phân amin CnH2n+3N = 2n-1 (điều kiện n < 5).

  • n = 1: CH5N → 20 = 1 đồng phân (CH3NH2).
  • n = 2: C2H7N → 21 = 2 đồng phân.
  • n = 3: C3H9N → 22 = 4 đồng phân.
  • n = 4: C4H11N → 23 = 8 đồng phân.

Với n = 5, công thức cho 16 nhưng thực tế C5H13N có 17 đồng phân. Đây là lỗi các em hay mắc nhất khi áp dụng máy móc.

2.2. Công thức số đồng phân amin bậc 1

Amin bậc 1 có dạng CnH2n+1–NH2, nên số đồng phân amin bậc 1 bằng số gốc ankyl CnH2n+1 khác nhau:

Số amin bậc 1 = 2n-2 (điều kiện 2 ≤ n ≤ 5).

  • C2H5– có 1 gốc → 1 amin bậc 1.
  • C3H7– có 2 gốc (propyl, isopropyl) → 2 amin bậc 1.
  • C4H9– có 4 gốc (butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl) → 4 amin bậc 1.
  • C5H11– có 8 gốc → 8 amin bậc 1.

Mẹo nhớ: “Gốc ankyl 1 – 1 – 2 – 4 – 8” ứng với C1 đến C5. Thuộc dãy này là các em đếm được gần như mọi bài amin.

2.3. Cách đếm theo bậc – phương pháp “chia cacbon cho nguyên tử N”

Nguyên tử N có 3 liên kết. Ta chia n nguyên tử cacbon thành các gốc ankyl gắn vào N:

  1. Bậc 1: cả n cacbon thuộc một gốc → đếm số gốc CnH2n+1–.
  2. Bậc 2: chia n thành 2 phần (a + b), mỗi phần ≥ 1 → nhân số gốc của từng phần.
  3. Bậc 3: chia n thành 3 phần (a + b + c), mỗi phần ≥ 1 → nhân số gốc của từng phần.

Lưu ý: cách chia không phân biệt thứ tự (1 + 3 và 3 + 1 là một). Khi hai gốc cùng số cacbon nhưng khác cấu tạo (ví dụ propyl và isopropyl), phải tính tổ hợp cẩn thận để không đếm trùng.

2.4. Ví dụ đếm C4H11N

Bậc Cách chia cacbon Số đồng phân Các chất
Bậc 1 4 4 CH3CH2CH2CH2NH2; CH3CH2CH(NH2)CH3; (CH3)2CHCH2NH2; (CH3)3CNH2
Bậc 2 1 + 3; 2 + 2 2 + 1 = 3 CH3NHCH2CH2CH3; CH3NHCH(CH3)2; C2H5NHC2H5
Bậc 3 1 + 1 + 2 1 (CH3)2NC2H5
Tổng 8 đồng phân = 23

2.5. Ví dụ vượt phạm vi: C5H13N

  • Bậc 1: 8 gốc C5H11– → 8 đồng phân.
  • Bậc 2: 1 + 4 → 1 × 4 = 4; 2 + 3 → 1 × 2 = 2. Cộng lại 6 đồng phân.
  • Bậc 3: 1 + 1 + 3 → 2; 1 + 2 + 2 → 1. Cộng lại 3 đồng phân.
  • Tổng: 8 + 6 + 3 = 17 (không phải 16).

3. Bảng tra nhanh số đồng phân amin no, đơn chức

Công thức Bậc 1 Bậc 2 Bậc 3 Tổng
CH5N 1 0 0 1
C2H7N 1 1 0 2
C3H9N 2 1 1 4
C4H11N 4 3 1 8
C5H13N 8 6 3 17

Nhìn bảng, các em thấy C3H9N là chất nhỏ nhất có đủ cả ba bậc; còn C2H7N chưa có amin bậc 3 vì cần tối thiểu 3 gốc, tức ít nhất 3 cacbon.

4. Số đồng phân amin thơm (chứa vòng benzen)

Amin thơm không có công thức tính nhanh đáng tin cậy, các em nên đếm theo vị trí nhóm thế. Ý tưởng: tách phần vòng benzen, sau đó xét NH2 (hoặc NH, N) gắn trực tiếp vào vòng hay gắn vào nhánh.

4.1. C7H9N – 5 đồng phân chứa vòng benzen

  • N gắn trực tiếp vào vòng, bậc 1: o-, m-, p-CH3C6H4NH2 (toluiđin) → 3.
  • N gắn vào nhánh, bậc 1: C6H5CH2NH2 (benzylamin) → 1.
  • Bậc 2: C6H5NHCH3 → 1.

Tổng 5 đồng phân, trong đó 4 amin bậc 1. Nếu đề hỏi “amin thơm bậc 1 mà N liên kết trực tiếp với vòng” thì chỉ có 3, cần đọc đề thật kỹ.

4.2. C8H11N – 20 đồng phân chứa vòng benzen

  • Bậc 1, NH2 gắn vào vòng: vòng mang thêm C2H5 (3 vị trí o, m, p) hoặc hai nhóm CH3 (6 đồng phân) → 9.
  • Bậc 1, NH2 gắn vào nhánh: C6H5CH2CH2NH2, C6H5CH(NH2)CH3, CH3C6H4CH2NH2 (o, m, p) → 5.
  • Bậc 2: C6H5NHC2H5, C6H5CH2NHCH3, CH3C6H4NHCH3 (o, m, p) → 5.
  • Bậc 3: C6H5N(CH3)2 → 1.

Tổng: 9 + 5 + 5 + 1 = 20 đồng phân.

5. Số đồng phân amino axit

5.1. Kết quả cho amino axit no, mạch hở, 1 NH2, 1 COOH

Công thức chung CnH2n+1O2N, viết dạng H2N–R–COOH. Một số tài liệu ghi công thức (n – 1)!, nhưng công thức này chỉ đúng với n = 2 và n = 3. Khi n = 4, (4 – 1)! = 6 trong khi thực tế chỉ có 5 đồng phân.

Công thức Tổng số amino axit Số α-amino axit
C2H5O2N 1 1 (glyxin)
C3H7O2N 2 1 (alanin)
C4H9O2N 5 2
C5H11O2N 12 3

5.2. Cách đếm: “dựng khung axit, rải nhóm NH2“

  1. Viết các đồng phân mạch cacbon của axit cacboxylic Cn-1H2n-1COOH.
  2. Trên mỗi khung, đặt NH2 vào từng nguyên tử cacbon không thuộc nhóm COOH, bỏ các vị trí tương đương.
  3. Cộng tất cả lại.

Ví dụ C4H9O2N:

  • Khung CH3CH2CH2COOH: NH2 ở C2, C3, C4 → 3 chất.
  • Khung (CH3)2CHCOOH: NH2 ở C2, hoặc ở một nhóm CH3 (hai nhóm này tương đương) → 2 chất.
  • Tổng: 5 đồng phân, trong đó α-amino axit là CH3CH2CH(NH2)COOH và (CH3)2C(NH2)COOH.

Ví dụ C5H11O2N: khung mạch thẳng cho 4 chất, khung 2-metylbutanoic cho 4, khung 3-metylbutanoic cho 3, khung 2,2-đimetylpropanoic cho 1. Tổng 12.

5.3. Đếm nhanh α-amino axit

Ở α-amino axit, nguyên tử Cα mang cả NH2 và COOH. Lấy n – 2 cacbon còn lại chia thành một gốc hoặc hai gốc gắn vào Cα. Ví dụ n = 5: còn 3 cacbon, chia thành một gốc C3H7– (2 cách) hoặc CH3– và C2H5– (1 cách), tổng 3 α-amino axit. Trong đó có valin, (CH3)2CHCH(NH2)COOH.

6. Lỗi sai thường gặp

  • Dùng 2n-1 cho n ≥ 5: với C5H13N đáp án là 17, không phải 16.
  • Dùng (n – 1)! cho amino axit C4: đáp án đúng là 5, không phải 6.
  • Nhầm bậc amin với bậc ancol: bậc amin là số gốc hiđrocacbon gắn vào N. Ví dụ (CH3)3CNH2 là amin bậc 1, dù N gắn vào cacbon bậc 3.
  • Đếm trùng khi gốc đối xứng: C2H5NHC2H5 chỉ tính một lần.
  • Bỏ sót điều kiện đề bài: “đồng phân cấu tạo” khác “đồng phân amin”; với công thức CnH2n+1O2N, ngoài amino axit còn có este của amino axit, hợp chất nitro, muối amoni… Đề hỏi “amino axit” thì chỉ đếm amino axit.

7. Bài tập luyện tập có đáp án

Bài 1. Amin no, đơn chức, mạch hở X có phần trăm khối lượng nitơ là 23,73%. Số đồng phân cấu tạo của X là bao nhiêu?

Lời giải: MX = 14 : 0,2373 ≈ 59, suy ra 14n + 17 = 59, n = 3. X là C3H9N, có 22 = 4 đồng phân (2 bậc 1, 1 bậc 2, 1 bậc 3).

Bài 2. Có bao nhiêu amin bậc 2 có công thức C4H11N?

Lời giải: Chia 4 cacbon thành 1 + 3 (2 chất: N-metylpropylamin, N-metylisopropylamin) và 2 + 2 (1 chất: đietylamin). Đáp án: 3.

Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn một amino axit no, mạch hở, chứa 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol 8 : 9. Có bao nhiêu α-amino axit thỏa mãn?

Lời giải: CnH2n+1O2N cháy cho n mol CO2 và (2n + 1)/2 mol H2O. Ta có n : (2n + 1)/2 = 8 : 9, tức 18n = 16n + 8, suy ra n = 4. Chất là C4H9O2N, có 2 α-amino axit (axit 2-aminobutanoic và axit 2-amino-2-metylpropanoic).

Bài 4. Hợp chất C7H9N chứa vòng benzen. Có bao nhiêu đồng phân là amin bậc 1?

Lời giải: Gồm 3 toluiđin (o, m, p) và benzylamin. Đáp án: 4.

8. Tóm tắt cần nhớ

  • Amin CnH2n+3N: 2n-1 (n < 5), các giá trị 1 – 2 – 4 – 8, riêng C5 là 17.
  • Amin bậc 1: 2n-2 (2 ≤ n ≤ 5), các giá trị 1 – 2 – 4 – 8.
  • Amino axit CnH2n+1O2N: 1 – 2 – 5 – 12 với n = 2 → 5.
  • Amin thơm và các trường hợp vượt phạm vi: đếm theo bậc hoặc theo vị trí nhóm thế.

Cùng chuyên đề: Bài nằm trong mục lục Tổng hợp công thức Hóa học quan trọng thường gặp từ lớp 8 đến lớp 12.

Câu hỏi thường gặp

Công thức 2^(n-1) tính số đồng phân amin áp dụng khi nào?

Công thức chỉ áp dụng cho amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N với n < 5, cho kết quả 1, 2, 4, 8. Với C5H13N, số đồng phân thực tế là 17, không phải 16.

C3H9N có bao nhiêu đồng phân amin bậc 1?

Có 2 đồng phân amin bậc 1 là propylamin CH3CH2CH2NH2 và isopropylamin (CH3)2CHNH2. Cả công thức C3H9N có 4 đồng phân: 2 bậc 1, 1 bậc 2, 1 bậc 3.

Amino axit C4H9O2N có bao nhiêu đồng phân?

Có 5 đồng phân amino axit, trong đó 2 chất là α-amino axit. Công thức (n – 1)! cho kết quả 6 là sai ở trường hợp này.

Bậc của amin được xác định như thế nào?

Bậc amin bằng số gốc hiđrocacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitơ, không phụ thuộc bậc của nguyên tử cacbon. Ví dụ (CH3)3C–NH2 là amin bậc 1.

Bài học liên quan