Tailieumoi.vn biên soạn và giới thiệu các kiến thức lý thuyết trọng tâm bao gồm định nghĩa, tính chất, ứng dụng và cách điều chế của ankan trong bài viết dưới đây, giúp học sinh ôn tập và bổ sung kiến thức cũng như hoàn thành tốt các bài kiểm tra môn Hóa học. Mời các bạn đón xem:

I. Định nghĩa Naphtalen là gì?

- Định nghĩa: Naphtalen (C₁₀H₈) là một hyđrocacbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng. Naphtalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy.

II. Tính chất vật lí và nhận biết của Naphtalen

- Naphtalen là chất rắn màu trắng, t_nc: 80°C, t_s: 218°C, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng (mùi băng phiến), khối lượng riêng 1,025 g/cm³ (25°C); Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

- Công thức phân tử: C₁₀H₈.

- Công thức cấu tạo:

III. Tính chất hóa học của Naphtalen

Naphtalen có thể được coi như gồm hai vòng benzen giáp nhau nên có tính thơm tương tự như benzen.

1. Phản ứng thế

Naphtalen tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí số 1 (vị trí α) là sản phẩm chính.

2. Phản ứng cộng

3. Phản ứng oxi hóa

Naphtalen không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄. Khi có xúc tác V₂O₅ ở nhiệt độ cao nó bị oxi hóa bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic.

IV. Điều chế Naphtalen

- Ngày nay người ta điều chế naphtalen bằng than đá. Còn trước kia naphtalen được điều chế từ dầu nặng trong quá trình điều chế dầu mỏ.

V. Ứng dụng của Naphtalen

Lợi ích:

- Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtalol, naphtylamin, ... dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm. Tetralin và đecalin được dùng làm dung môi.

- Naphtalen được dùng làm chất chống gián (băng phiến).

Tác hại:

- Các tế bào hồng cầu có thể bị hỏng hoặc phá hủy nếu ngửi một lượng lớn hơi naphtalen.

VI. Bài tập liên quan về Naphtalen

Ví dụ 1: Hiđro hóa 49 gam hỗn hợp A gồm benzen và naphtalen bằng H₂ xúc tác thích hợp thu được 39,72 gam hỗn hợp sản phẩm B gồm xiclohexan và đecalin. Biết hiệu suất hiđro hóa benzen và naphtalen lần lượt bằng 70% và 80%. Thành phần % khối lượng của xiclohexan trong B là

A. 29,6%.

B. 33,84 %.

C. 44,41 %.

D. 50,76%.

Hướng dẫn giải:

Gọi số mol benzen và naphtalen lần lượt là x và y

Phương trình phản ứng:

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+3H_2\stackrel{t^o,Ni}{\to }{C}_6{H}_{12}\\ xxmol\end{array}$

Do hiệu suất của phản ứng là 70% nên số mol xiclohexan là 0,7x (mol)

$\begin{array}{l}{C}_{10}{H}_8+5H_2\stackrel{xt,t^o}{\to }{C}_{10}{H}_{18}\\ yymol\end{array}$

Do hiệu suất của phản ứng là 80% nên số mol đecalin là 0,8y (mol)

Ta có hệ phương trình:

$\left\{\begin{array}{c}78x+128y=49\\ 0,7x.84+0,8y.138=39,72\end{array}\right.\Rightarrow \left\{\begin{array}{c}x=0,3\\ y=0,2\end{array}\right.$

m_xiclohexan = 0,3.0,7. 84 = 17,64 g

% xiclohexan = $\frac{17,64}{39,72}.100\%=44,41\%$

Đáp án C

Ví dụ 2: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C₆H₆ tác dụng hết với clo (có mặt bột Fe) với hiệu suất đạt 80% là

A. 14 gam.

B. 16 gam.

C. 18 gam.

D. 20 gam.

Hướng dẫn giải:

$n_{C_6{H}_{6}pu}=\frac{15,8}{78}.80\%=0,16mol$

Phương trình phản ứng:

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+C{l}_2\stackrel{t^0,Fe}{\to }{C}_6{H}_{5}Cl+HCl\\ 0,16\to 0,16mol\end{array}$

$m_{C_6{H}_{5}Cl}=0,16.112,5=18g$

Đáp án C

Ví dụ 3: Hỗn hợp C₆H₆ và Cl₂ có tỉ lệ số mol 1:1,5. Trong điều kiện có mặt bột Fe, t^o và hiệu suất 100%. Sau phản ứng thu được chất gì với số mol bao nhiêu?

A. 1 mol C₆H₅Cl; 1 mol HCl; 1 mol C₆H₄Cl₂.

B. 1,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

C. 1 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

D. 0,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

Hướng dẫn giải:

Tỉ lệ số mol:$\frac{n_{C{l}_2}}{n_{C_6{H}_6}}=1,5$_→ Phản ứng tạo ra hỗn hợp hai sản phẩm là C₆H₅Cl và C₆H₄Cl₂.

Phương trình phản ứng:

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+C{l}_2\stackrel{t^0,Fe}{\to }{C}_6{H}_{5}Cl+HCl\\ x \to x\to x\to xmol\end{array}$(1)

$\begin{array}{l}{C}_6{H}_6+2C{l}_2\stackrel{t^0,Fe}{\to }{C}_6{H}_{5}C{l}_2+2HCl\\ y\to 2y\to y\to 2ymol\end{array}$(2)

Giả sử có 1 mol C₆H₆ và 1,5 mol Cl₂

Ta có: $\left\{\begin{array}{c}x+y=1\\ x+2y=1,5\end{array}\Rightarrow \left\{\begin{array}{c}x=0,5\\ y=0,5\end{array}\right.\right.$

Vậy sau phản ứng thu được 0,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

Đáp án D