Lời giải bài tập Hóa học lớp 11 Bài 18: Hợp chất carbonyl sách Chân trời sáng tạo hay, chi tiết sẽ giúp học sinh dễ dàng trả lời câu hỏi Hóa học 11 Bài 18 từ đó học tốt môn Hóa 11.
Giải bài tập Hóa học lớp 11 Bài 18: Hợp chất carbonyl
Lời giải:
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm 
(nhóm carbonyl). Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.
- Tính chất vật lí của aldehyde, ketone:
+ Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.
+ Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng nhưng cao hơn nhiều so với các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
+ Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ liên kết hydrogen với nước; các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn ít tan hoặc không tan trong nước; các aldehyde, ketone thơm hầu như không tan.
+ Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.
- Tính chất hoá học của aldehyde, ketone:
+ Với chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4 thì aldehyde bị khử thành alcohol bậc I; ketone bị khử thành alcohol bậc II.
+ Khi tác dụng với nước bromine thì aldehyde bị oxi hoá thành acid; ngoài ra, aldehyde còn bị oxi hoá bởi thuốc thử Tolens và Cu(OH)2/OH-. Ketone không tham gia các phản ứng này.
+ Aldehyde, ketone có phản ứng cộng với HCN tạo thành sản phẩm cyanohydrin.
+ Các aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO -) tham gia được phản ứng tạo iodoform.
- Aldehyde và ketone có nhiều ứng dụng trong đời sống và sản xuất hàng ngày:
+ Formaldehyde ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than, mực máy photocopy… Ngoài ra, formaldehyde được sử dụng trong nông nghiệp và thuỷ sản.
+ Acetaldehyde được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol …
+ Acetone là dung môi tốt trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, dùng để pha loãng nhựa polyester và được sử dụng trong các chất tẩy rửa. Acetone là nguyên liệu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ như chloroform, iodoform, methyl methacrylate, thuốc an thần sulfonal…
+ Bezaldehyde được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hoá chất khác nhau.
1. Khái niệm, đặc điểm liên kết
Lời giải:
- Formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone) đều chứa nhóm carbonyl 
.
- Trong phân tử formaldehyde liên kết đôi C = O và 2 liên kết đơn C – H cùng nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết vào khoảng 120o.
- Trong phân tử acetaldehyde các góc liên kết vào khoảng 120o, liên kết C – C; C = O và C – H (trong – CHO) cùng nằm trên một mặt phẳng.
Lời giải:
Các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O:
- Hợp chất aldehyde:
CH3 – CH2 – CH2 – CHO;
- Hợp chất ketone:
2. Danh pháp
Lời giải:
- Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức, mạch hở:
Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al
Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm – CHO.
- Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức, mạch hở:
Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm carbonyl + one
Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyên tử carbon gần nhóm >C = O nhất.
Lời giải:
- Hợp chất aldehyde:
CH3 – CH2 – CH2 – CHO: butanal;
: 2 – methylpropanal;
- Hợp chất ketone:
: butnone.
Luyện tập trang 117 Hóa học 11: - Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau:
a) (CH3)2CHCHO.
b) CH3CH2CH2COCH3.
c) CH3CH=C(CH3)CHO.
- Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:
a) 2 – methylbutanal;
b) but – 3 – enal.
Lời giải:
- Gọi tên thay thế của các hợp chất:
a) (CH3)2CHCHO: 2 – methylpropanal.
b) CH3CH2CH2COCH3: pentan – 2 – one.
c) CH3CH=C(CH3)CHO: 2 – methylbut – 2 – enal.
- Viết công thức cấu tạo của các hợp chất:
a) 2 – methylbutanal:
b) but – 3 – enal: CH2 = CH – CH2 – CHO.
Lời giải:
Một số hợp chất carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên:
- Cinnamaldehyde là hợp chất carbonyl có trong tinh dầu quế, được sử dụng làm hương liệu, dược liệu.
- Methone có trong tinh dầu bạc hà, citral có trong tinh dầu xả được làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm …
3. Tính chất vật lí
Lời giải:
- Trạng thái: Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường; các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ sôi của các hợp chất carbonyl nhìn chung cũng tăng theo chiều tăng dần số nguyên tử carbon.
- Độ tan của các hợp chất carbonyl giảm dần theo chiều tăng dần của số nguyên tử carbon.
Lời giải:
Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: ethane (3) < acetaldehyde (1) < ethanol (2).
Giải thích:
- Ethanol có nhiệt độ sôi cao nhất do có khả năng tạo được liên kết hydrogen liên phân tử.
- Acetaldehyde có nhiệt độ sôi cao hơn ethane do phân tử phân cực hơn.
b) Ở nông thôn, nhiều hộ gia đình vẫn đun bếp bằng rơm, rạ hoặc củi.
Tại sao rổ, rá, nong, nia, … (được làm từ tre, nứa, giang, …) thường được gác lên gác bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng?
Lời giải:
a) Ứng dụng của formalin sử dụng trong sinh học: bảo quản các mẫu vật sinh học.
b) Rổ, rá, nong, nia, … (được làm từ tre, nứa, giang, …) thường được gác lên gác bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng. Do trong khói bếp có chứa các aldehyde (đặc biệt là HCHO) có tác dụng sát trùng làm cho rổ, rá … bằng tre, nứa … không bị mối, mọt.
4. Tính chất hóa học
Lời giải:
Độ âm điện của carbon là 2,55; độ âm điện của oxygen là 3,44. Do đó, liên kết C = O trong các hợp chất carbonyl phân cực về phía O.
a) C2H5CHO.
b) CH3COCH2CH3.
Lời giải:
a) CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CH2OH;
b) CH3COCH2CH3 CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3.
Lời giải:
Số oxi hoá của bromine giảm từ 0 xuống -1 nên Br2 là chất oxi hoá.
Số oxi hoá của carbon tăng từ +1 (trong – CHO) lên +3 (trong – COOH) nên CH3CHO là chất oxi hoá.
Lời giải:
Phản ứng tráng bạc:
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
Trong phản ứng tráng bạc, CH3CHO đóng vai trò là chất khử.
Ứng dụng của phản ứng: dùng để tráng gương, tráng ruột phích …
Lời giải:
Để sản phẩm thu được sau phản ứng tráng đều và đẹp người ta chỉ làm nóng mà không đun sôi hỗn hợp phản ứng.
Lời giải:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓ + Na2SO4.
Kết tủa thu được là: Cu(OH)2 – copper(II) hydroxide, có màu xanh.
Lời giải:
Trích mẫu thử.
Chuẩn bị 3 ống nghiệm, mỗi ống nghiệm đựng 1 ml dung dịch bromine. Cho lần lượt từng mẫu thử vào từng ống nghiệm này.
+ Nếu dung dịch bromine nhạt màu dần đến mất màu → mẫu thử là propanal.
CH3CH2CHO + Br2 + H2O → CH3CH2COOH + 2HBr
+ Dung dịch bromine không bị mất màu → mẫu thử là propan – 1 – ol và acetone (nhóm I).
Phân biệt nhóm I: Đốt dây đồng trên ngọn lửa đèn cồn đến khi dây đồng chuyển sang màu đen, sau đó nhúng vào ống nghiệm chứa mẫu thử.
+ Nếu dây đồng từ màu đen chuyển sang màu đỏ → mẫu thử là propan – 1 – ol.
CH3 – CH2 – CH2 – OH + CuO (đen) CH3 – CH2 – CHO + Cu (đỏ) + H2O.
+ Nếu không có hiện tượng xuất hiện → mẫu thử là acetone.
Lời giải:
Đang cập nhật
Lời giải:
Phương trình hoá học:
CH3 – CHO + 3I2 + 4NaOH → CHI3↓ + HCOONa + 3NaI + 3H2O
Trong phản ứng này: I2 đóng vai trò là chất oxi hoá (do số oxi hoá giảm từ 0 xuống -1 sau phản ứng); NaOH đóng vai trò là môi trường phản ứng (do số oxi hoá không thay đổi sau phản ứng).
Luyện tập trang 121 Hóa học 11: Hoàn thành các phương trình hoá học của các phản ứng sau:
a) HCHO + [Ag(NH3)2]OH →
b) C2H5CHO + Cu(OH)2 + NaOH →
c) C2H5CHO + HCN →
Lời giải:
a) HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH HCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
(Chú ý: HCOONH4 vẫn còn – CHO nên tiếp tục có phản ứng:
HCOONH4 + 2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O)
b) C2H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH C2H5COONa + Cu2O↓ + 3H2O.
c) C2H5CHO + HCN → C2H5 – CH(OH) – CN.
Lời giải:
Chất tham gia được phản ứng tạo iodoform là butanone:
Do butanone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.
5. Ứng dụng của hợp chất carbonyl
Lời giải:
+ Formaldehyde ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than, mực máy photocopy… Ngoài ra, formaldehyde được sử dụng trong nông nghiệp và thuỷ sản.
+ Acetaldehyde được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol …
+ Acetone là dung môi tốt trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, dùng để pha loãng nhựa polyester và được sử dụng trong các chất tẩy rửa. Acetone là nguyên liệu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ như chloroform, iodoform, methyl methacrylate, thuốc an thần sulfonal…
Vận dụng trang 122 Hóa học 11: Vì sao acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay?
Lời giải:
Do có khả năng hoà tan nhiều chất, dễ bay hơi nên acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay.
Bài tập (trang 123)
Bài 1 trang 123 Hóa học 11: Hoàn thành thông tin còn thiếu vào bảng theo mẫu sau:
Lời giải:
|
Tên gọi hợp chất |
Công thức cấu tạo thu gọn |
Công thức khung phân tử |
Loại hợp chất |
|
2 – methylpropanal |
(CH3)2CHCHO |
|
Aldehyde |
|
Pentan – 2 – one |
CH3CH2CH2COCH3 |
|
Ketone |
|
Pentan – 3 – one |
CH3CH2COCH2CH3 |
|
Aldehyde |
|
Benzaldehyde |
C6H5CHO |
|
Aldehyde |
|
2 – methylbutanal |
CH3CH2CH(CH3)CHO |
|
Aldehyde |
|
3 – methylbenzaldehyde |
p – CH3C6H4CHO |
|
Aldehyde |
Lời giải:
- Chiều tăng dần nhiệt độ sôi: (1) C3H8, (3) CH3CHO, (2) C2H5OH.
Giải thích:
+ C2H5OH có nhiệt độ sôi cao nhất do có khả năng tạo liên kết hydrogen liên phân tử;
+ C3H8 có nhiệt độ sôi thấp nhất do phân tử không phân cực.
+ CH3CHO có nhiệt độ sôi cao hơn C3H8 do phân tử phân cực hơn.
- Độ tan trong nước: (1) C3H8, (3) CH3CHO, (2) C2H5OH.
+ CH3CHO; C2H5OH: tan vô hạn trong nước; ngoài ra C2H5OH tạo được liên kết hydrogen với nước.
+ C3H8: không tan trong nước.
Lời giải:
Các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O:
- Các hợp chất aldehyde:
CH3CH2CH2CH2CHO: pentanal (tên thường: valeraldehyde).
: 3 – methylbutanal (tên thường: isovaleraldehyde).
: 2 – methylbutanal
: 2,2 – dimethylpropanal.
- Các hợp chất ketone:
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3: pentan – 2 – one.
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3: pentan – 3 – one.
: 3 – methylbutan – 2 – one.
Bài 4 trang 123 Hóa học 11: Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới:
Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O.
Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z = 72.
Chất X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.
Lời giải:
%mO = 100% - 66,66% - 11,11% = 22,23%.
Đặt công thức phân tử của X là CxHyOz.
Theo đề bài xác định được phân tử khối của X là 72.
Ta có:
Vậy công thức phân tử của X là C4H8O.
Do chất X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II nên chất X là ketone.
Công thức cấu tạo của X là: CH3 – CO – CH2 – CH3.
Lý thuyết Hợp chất carbonyl
1. Khái niệm, đặc điểm liên kết
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử.
- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm –CHO) hoặc nguyên tử H.
- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.
2. Danh pháp
a) Aldehyde
- Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:
Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối)+al
- Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm –CHO.
b) Ketone
- Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở
Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối)-Số chỉ vị trí nhóm carbonyl-one
- Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyen tử carbon gần nhóm >C=O nhất.
3.Tính chất vật lý
- Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng.
- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
- Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.
4. Tính chất hóa học
- Nhóm carbonyl quyết định tính chất hóa học đặc trưng của aldehyde, ketone.
a) Phản ứng khử aldehyde, ketone
- Với chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4 thì
+ Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc 1
+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc 2
b) Phản ứng oxi hóa aldehyde
- Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hóa tạo thành acid.
- Phản ứng với thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc) và Cu(OH)2/OH-
=> Phản ứng đặc trưng của aldehyde.
- Ketone không tham gia các phản ứng trên.
c) Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodoform
- Phản ứng cộng hydrogen cyanide: tạo sản phẩm cyanohydrin (hydroxynitrile)
CH3-CH=O + H-C≡C → CH3-CH(OH)-CN
CH3-CO-CH3 + H-C≡C → (CH3)2C(OH)-CN
- Phản ứng tạp iodoform: Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO-) tham gia được phản ứng iodoform.
CH3-CH=O + I2 + 4NaOH → CHI3 +H-COONa + 3NaI + 3H2O
CH3-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH → CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O
5. Ứng dụng của hợp chất carbonyl
- Formaldehyde: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than,…Ngoài ra còn được sử dụng trong nông nghiệp và thủy sản.
- Acetaldehyde: dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol,…
- Acetone: dung môi nhân tạo, thuốc súng không khói, nguyên liệu để tổng hợp hữu cơ,…
- Benzaldehyde: được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hóa chất khác nhau.
6. Điều chế
a) Acetaldehyde: được điều chế từ C2H4.
b) Acetone: được điều chế từ cumene.
Sơ đồ tư duy Hợp chất carbonyl
Xem thêm các bài giải SGK Hóa lớp 11 Chân trời sáng tạo hay, chi tiết khác:
CÔNG TY TNHH ĐẦU TƯ VÀ DỊCH VỤ GIÁO DỤC VIETJACK
- Người đại diện: Nguyễn Thanh Tuyền
- Số giấy chứng nhận đăng ký kinh doanh: 0108307822, ngày cấp: 04/06/2018, nơi cấp: Sở Kế hoạch và Đầu tư thành phố Hà Nội.
© 2021 Vietjack. All Rights Reserved.
