Lý thuyết Dẫn xuất halogen (Kết nối tri thức 2024) hay, chi tiết

Lý thuyết Dẫn xuất halogen (Kết nối tri thức 2024) hay, chi tiết | Hóa học 11

Admin Vietjack Ngày: 11-01-2024 Lớp 11

3.9 K

Với tóm tắt lý thuyết Hóa học lớp 11 Bài 19: Dẫn xuất halogen sách Kết nối tri thức hay, chi tiết cùng với bài tập trắc nghiệm chọn lọc có đáp án giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học 11.

Lý thuyết Hóa học lớp 11 Bài 19: Dẫn xuất halogen

A. Lý thuyết Dẫn xuất halogen

1. Khái niệm, danh pháp

a. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen:

RN_x

R: gốc hydrocarbon.

X: F, Cl, Br, I.

n: số nguyên tử halogen.

b. Danh pháp

*Danh pháp thay thế

Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:

(ảnh 1)

Halogeno: Đuôi "-Ine" trong tên halogen được đổi thành đuổi “-o”.

*Tên thông thường

Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như chloroform (CHCI₃), bromoform (CHBr₃), iodoform (CHI₃), CCI₄ (carbon tetrachloride).

2. Đặc điểm cấu tạo

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm. Vì vậy, liên kết C-X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học.

3. Tính chất vật lí

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Ở điều kiện thường, một số chất còn phân tử khối nhỏ (CH₃CI, CH₃F...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ nhu hydrocarbon, ether,…

4. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế nguyên tử halogen

Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH^-, tạo thành alcohol theo phản ứng:

R-X + OH^- → ROH + X^-

(X = Cl, Br, I; X liên kết với nguyên tử carbon no, ROH là alcohol).

b. Phản ứng tách hydrogen halide

Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen hallde tạo thành alkene theo sơ đồ:

(ảnh 2)

5. Ứng dụng

a. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất Halogen

- Sản xuất vật liệu Polymer.

- Sản xuất dược phẩm.

- Dung môi.

- Tác nhân làm lạnh.

- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.

- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng.

b. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường

*CFC và tầng ozone

- CFC bị hạn chế và cấm sử dụng do ảnh hưởng gây hại đến tầng ozone.

- Hiện nay CFC được thay thế bởi các dẫn xuất halogen không chứa chlorine như hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO).

*Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật

Do đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người nên các loại hợp chất có chứa dẫn xuất của chlorine này hiện nay bị hạn chế hoặc bị cấm sử dụng tại nhiều quốc gia.

Sơ đồ tư duy Dẫn xuất halogen

Lý thuyết Dẫn xuất halogen – Hóa 11 Kết nối tri thức (ảnh 1)

B. Trắc nghiệm Dẫn xuất halogen

Câu 1:Phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là

A. Phản ứng cộng hydrogen.

B. Phản ứng thế nguyên tử halogen.

C. Phản ứng cracking.

D. Phản ứng reforming.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen làphản ứng thế nguyên tử halogen vì liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen.

Câu 2: Ứng dụng nào sau đây không phải của dẫn xuất halogen:

A. Tác nhân làm lạnh.

B. Sản xuất dược phẩm.

C. Sản xuất thuốc kích thích hoa quả chín.

D. Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen là tác nhân làm lạnh, dung môi, sản xuất dược phẩm, vật liệu polymer, thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích sinh trưởng,…

Câu 3:Ngoài phản ứng thế nguyên tử halogen, các dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng nào sau đây?

A. Cộng.

B. Thế hydrogen.

C. Trùng hợp.

D. Tách HX.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Ngoài phản ứng thế nguyên tử halogen, các dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng tách HX.

Câu 4:Theo quy tắc Zaitsev, sản phẩm chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chlorobutane là

A. But-2-ene.

B. But-1-ene.

C. But-1,3-diene.

D. But-1-yne.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Theo quy tắc Zaitsev, sản phẩm chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chlorobutane là but-2-ene.

CH₃ – CHCl – CH₂ – CH₃ $\overset{N a O H / C_{2} H_{5} O H, t^{°}}{\to}$ CH₃ – CH = CH – CH₃ + HCl

Câu 5: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₉Cl là

A. 5.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – Cl

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – Cl

CH₃ – C(CH₃)₂ – Cl

CH₃ – CH(Cl) – CH₂ – CH₃

Câu 6: Dẫn xuất halogen được tạo thành khi nào?

A. Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen.

B. Khi thay thế nguyên tử carbon trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen.

C. Khi thay thế nguyên tử sulfur trong phân tử dẫn xuất hydrocarbon bằng nguyên tử halogen.

D. Khi thay thế nguyên tử oxygen trong phân tử dẫn xuất hydrocarbon bằng nguyên tử halogen.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Câu 7: Chất nào dưới đây là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. Cl – CH₂– COOH.

B. C₆H₅– CH₂– Cl.

C. CH₃– CH₂– Mg – Br.

D. CH₃– CO – Cl.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Ví dụ: C₆H₅– CH₂– Cl,…

Câu 8:Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen là

A. RCl_n.

B. RX_n.

C. RC_n.

D. RH_n.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen làRX_n.

Câu 9: Liên kết C-X trong phân tử dẫn xuất halogen có đặc điểm?

A. Phân cực về phía nguyên tử halogen.

B. Phân cực về phía nguyên tử carbon.

C. Phân cực về phía nguyên tử hydrogen.

D. Không phân cực.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C – X phân cực về phía nguyên tử halogen.

Câu 10: Cho các phát biểu sau về dẫn xuất halogen, phát biểu nào không đúng?

A. Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

B. Hầu như không tan trong nước.

C. Chất có phân tử khối nhỏ ở trạng thái khí.

D. Không tan trong dung môi hữu cơ.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: D

Vì các dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether,…

Câu 11:Khi đun nóng ethyl chloride trong dung dịch chứa KOH và C₂H₅OH, thu được

A. ethanol.

B. ethene.

C. ethyne.

D. ethane.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

CH₃ – CH₂Cl $\overset{N a O H / C_{2} H_{5} O H, t^{°}}{\to}$ CH₂ = CH₂ + HCl

Câu 12: Ứng dụng của dẫn xuất halogen là

A. Sản xuất vật liệu polymer.

B. Kích thích hoa quả nhanh chín.

C. Sản xuất sulfuric acid.

D. Làm nhiên liệu.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Câu 13:Quy tắc tách Zaitsev được phát biểu như sau

A. Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử carbon bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

B. Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử oxygen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

C. Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử nitrogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

D. Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Câu 14: Đun nóng 13,875 gam một alkyl chloride Y với dung dịch NaOH dư, acid hóa dung dịch thu được bằng dung dịch HNO₃, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO₃ thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. Công thức phân tử của Y là

A. C₂H₅Cl.

B. C₃H₇Cl.

C. C₄H₉Cl.

D. C₅H₁₁Cl.

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: C

Alkyl chloride Y có công thức phân tử là C_nH_2n+1Cl

C_nH_2n+1Cl + NaOH → C_nH_2n+1OH + NaCl (1)

Sản phẩm thu được gồm C_nH_2n+1OH, NaCl, NaOH còn dư

AgNO₃ + NaCl → AgCl↓ + NaNO₃ (2)

$n_{A g C l} = \frac{21, 525}{143, 5} = 0, 15 (m o l)$

Theo phương trình (1), (2):

$\begin{matrix} n_{C_{n} H_{2 n + 1} C l} = 0, 15 (m o l) \\ \Rightarrow M_{C_{n} H_{2 n + 1} C l} = \frac{13, 875}{0, 15} = 92, 5 (g / m o l) \\ \Rightarrow 14 n + 1 + 35, 5 = 92, 5 \Rightarrow n = 4 \end{matrix}$

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₉Cl.

Câu 15: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C₃H₇Cl và C₆H₅Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO₃ đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C₆H₅Cl trong hỗn hợp đầu là

A. 1,125 gam.

B. 1,570 gam.

C. 0,875 gam.

D. 2,250 gam

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

C₆H₅Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng

Phương trình: C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl

$\begin{matrix} n_{C_{3} H_{7} C l} = n_{N a C l} = n_{A g C l} = \frac{1, 435}{143, 5} = 0, 01 (m o l) \\ \Rightarrow m_{C_{6} H_{5} C l} = 1, 91 - 0, 01.78, 5 = 1, 125 (g) \end{matrix}$