Trả lời nhanh
Danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen CH3CH2Br, CH3CH(I)CH3, CH2=CHCl và C6H5F lần lượt là bromoethane, 2-iodopropane, chloroethene và fluorobenzene. Tên ghép bằng tiền tố halogen (bromo, iodo, chloro, fluoro) đứng trước tên hiđrocacbon mạch chính; số chỉ vị trí chỉ viết khi có thể nhầm chỗ gắn halogen.
Bốn công thức và tên đúng
Câu hỏi trong bài Dẫn xuất halogen, Hóa học 11, yêu cầu gọi tên theo danh pháp thay thế, không phải tên thường. Bốn chất là:
- a) CH3CH2Br: bromoethane.
- b) CH3CH(I)CH3: 2-iodopropane.
- c) CH2=CHCl: chloroethene.
- d) C6H5F: fluorobenzene.
Một số phiếu chỉ in ba công thức đầu vì dòng d bị cắt khi chép đề. Sách đủ bốn ý, và ý d vẫn cùng một quy tắc: halogen đóng vai trò nhóm thế trên hiđrocacbon.
| Công thức | Số C mạch chính | Halogen, vị trí | Tên thay thế |
|---|---|---|---|
| CH3CH2Br | 2, no | Br, hai đầu mạch tương đương | bromoethane |
| CH3CH(I)CH3 | 3, no | I ở carbon giữa | 2-iodopropane |
| CH2=CHCl | 2, một nối đôi | Cl trên một carbon của nối đôi | chloroethene |
| C6H5F | vòng benzen | một F thay một H của benzen | fluorobenzene |
Nếu lớp đang dùng cách viết tiếng Việt của cùng quy tắc, bốn tên tương ứng là brometan, 2-iodopropan, cloeten và flobenzen. Đáp án in trong sách Kết nối tri thức dùng dạng tiếng Anh ở bảng trên. Khi chép bài, em viết đúng dạng thầy cô đã quy ước, nhưng không đổi mạch carbon hay vị trí halogen.
Cách đọc công thức rồi ghép tên
Danh pháp thay thế coi phân tử là một hiđrocacbon đã bị thay một hoặc vài nguyên tử hiđro bằng halogen. Làm lần lượt bốn bước.
- Đếm carbon mạch dài nhất. Một nhóm CH3 là một carbon, CH2 là một carbon, CH là một carbon. Dấu ngoặc trong CH(I) nghĩa là I gắn vào chính carbon CH đó, không phải một mắt xích mới.
- Xác định loại mạch. Mạch chỉ có nối đơn thì gốc tên là alkane: 1 carbon methane, 2 carbon ethane, 3 carbon propane, 4 carbon butane. Có một nối đôi thì dùng alkene: ethene, propene. Vòng sáu carbon có ba nối đôi luân phiên là benzene.
- Đổi đuôi tên halogen: fluorine thành fluoro, chlorine thành chloro, bromine thành bromo, iodine thành iodo. Tiền tố này đứng trước tên mạch.
- Đánh số để halogen có chỉ số nhỏ nhất. Nếu mọi cách đánh số đều ra cùng một vị trí, chỉ số đó được lược bớt trong tên sách giáo khoa, như bromoethane và chloroethene.
Khi có hai halogen khác nhau, viết tên theo thứ tự bảng chữ cái, rồi chọn chiều đánh số sao cho dãy chỉ số nhỏ nhất. Ví dụ BrCH2CH2Cl có bromo đứng trước chloro trong bảng chữ cái, hai đầu mạch đều gắn halogen nên bộ chỉ số vẫn là 1,2. Chiều nào cũng được bộ 1,2; em gán số 1 cho nhóm được kể trước, tức bromo. Tên là 1-bromo-2-chloroethane.
Quy tắc này khác danh pháp gốc – chức. Danh pháp gốc – chức gọi CH3CH2Br là ethyl bromide. Đề cố ý nói “thay thế”, nên ethyl bromide, vinyl chloride hay phenyl fluoride đều không phải đáp án của câu này, dù chúng chỉ cùng một chất.
Vì sao từng tên đúng và tên gần giống thì sai
CH3CH2Br là bromoethane
Công thức có đúng hai carbon và toàn nối đơn, nên mạch chính là ethane. Brom gắn vào một carbon; hai carbon của ethane tương đương nhau khi chỉ có một nhóm thế, nên không cần viết 1-bromoethane. Đáp án sách là bromoethane.
Bromomethane là CH3Br, chỉ một carbon. 1-bromopropane là CH3CH2CH2Br, ba carbon. Có lời giải chép nhầm CH3CH2Br thành 1-bromopropane: sai vì đếm thừa một carbon. Ethyl bromide là tên gốc – chức của đúng chất này, nhưng không đáp ứng yêu cầu danh pháp thay thế.
CH3CH(I)CH3 là 2-iodopropane
Ba carbon thẳng hàng, iot nằm ở carbon giữa. Đánh số từ đầu bên trái hay bên phải đều gặp iot ở carbon số 2, nên tên bắt buộc có chỉ số: 2-iodopropane. Không được lược số 2, vì 1-iodopropane là một chất khác, CH3CH2CH2I, iot ở đầu mạch.
Iodomethane là CH3I. 2-iodobutane phải có bốn carbon. Nhìn dấu ngoặc là đủ để loại các tên đó: I không tạo thêm carbon, nó chỉ treo trên carbon thứ hai.
CH2=CHCl là chloroethene
Dấu “=” báo một liên kết đôi giữa hai carbon. Mạch chính là ethene. Clo thế một hiđro trên một carbon của nối đôi. Trong ethene, hai carbon tương đương trước khi gắn clo; sau khi gắn, carbon mang clo được lấy làm carbon số 1 và chỉ số thường được lược trong tên rút gọn. Sách chốt chloroethene.
Viết 1-chloroethene vẫn trỏ đúng chất, nhưng không phải dòng đáp án sách. Vinyl chloride là tên thường, rất hay gặp trong vật liệu, và cũng không phải danh pháp thay thế. Chloroethane là CH3CH2Cl, mạch no, mất dấu “=”. Chloroethyne lại là mạch có nối ba. Ba tên này lệch đề ở loại liên kết hoặc ở hệ danh pháp.
C6H5F là fluorobenzene
C6H5 là gốc phenyl: vòng benzen đã mất một hiđro. Flo thế vào đúng chỗ trống đó, nên cả vòng vẫn là benzene và tên là fluorobenzene. Sáu cạnh của vòng tương đương, một nhóm thế không cần chỉ số.
Fluorocyclohexane là vòng no sáu carbon, công thức không còn C6H5. 1-fluorohexane là mạch hở. Fluoromethane là CH3F. Không nhầm C6H5 với sáu carbon mạch thẳng.
Tên thường không thay được tên thay thế
Nhiều dẫn xuất halogen có tên phòng thí nghiệm cũ. Đề hỏi danh pháp thay thế thì tên thường chỉ được nêu thêm để đối chiếu, không ghi vào chỗ trống.
| Công thức | Tên thường | Tên thay thế |
|---|---|---|
| CHCl3 | chloroform | trichloromethane |
| CHBr3 | bromoform | tribromomethane |
| CHI3 | iodoform | triiodomethane |
| CCl4 | carbon tetrachloride | tetrachloromethane |
| CH2=CHCl | vinyl chloride | chloroethene |
Tiền tố tri- và tetra- đếm số halogen cùng loại. Trichloromethane có ba clo trên một carbon methane. Đừng viết chloro methane rồi nhân ba ở ngoài đầu: số lượng phải nằm trong tên.
Một bẫy nữa là viết tên halogen đầy đủ. “Bromineethane” hay “chlorineethene” đều sai chính tả danh pháp. Đuôi -ine của nguyên tố đã bị đổi thành -o trước khi ghép vào hiđrocacbon.
Bài luyện có đáp án
Bài 1. Gọi tên thay thế: CH3CH2CH2Cl và CH3CHClCH3.
Đáp án: 1-chloropropane và 2-chloropropane. Cùng ba carbon, cùng một clo, nhưng vị trí khác thì tên khác. Với propane, số 1 và số 2 không được bỏ.
Bài 2. CH3CH2CHClCH3.
Đáp án: 2-chlorobutane. Mạch bốn carbon; đánh số từ đầu gần clo thì clo ở carbon 2, không phải carbon 3.
Bài 3. CH2=CHCH2Br.
Đáp án: 3-bromopropene. Nối đôi được ưu tiên số nhỏ, nằm giữa carbon 1 và carbon 2; brom ở carbon 3.
Bài 4. C6H5Cl và BrCH2CH2Cl.
Đáp án: chlorobenzene; 1-bromo-2-chloroethane. Ở chất thứ hai, bromo đứng trước chloro theo bảng chữ cái và mang số 1.
Khi soát bài, em chỉ cần trả lời ba câu: mạch có mấy carbon, nối đôi hay vòng benzen, halogen gắn vào carbon số mấy. Bốn chất của đề gốc lần lượt cho bộ trả lời (2, no, đầu mạch), (3, no, carbon 2), (2, nối đôi, trên nối đôi) và (vòng benzen, một flo). Từ đó bốn tên bromoethane, 2-iodopropane, chloroethene, fluorobenzene khóa lại, không còn phương án propane hay vinyl chloride.
Câu hỏi thường gặp
CH3CH2Br tên thay thế là gì?
Bromoethane. Phân tử có hai carbon no và một brom; không phải 1-bromopropane.
CH3CH(I)CH3 vì sao phải có số 2?
Iot gắn carbon giữa của mạch ba carbon. 1-iodopropane là chất khác, iot ở đầu mạch.
CH2=CHCl có được gọi vinyl chloride không?
Vinyl chloride là tên thường. Danh pháp thay thế của chất này là chloroethene.
C6H5F đọc là gì?
Fluorobenzene. C6H5 là vòng benzen mất một hiđro và flo thế vào chỗ đó.
Bromoethane và brometan có phải hai chất không?
Không. Đó là hai cách viết cùng một tên thay thế; sách Kết nối tri thức dùng bromoethane.