Với tóm tắt lý thuyết Hóa học lớp 12 Amin hay, chi tiết cùng với 15 câu hỏi trắc nghiệm chọn lọc có đáp án giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học lớp 12.

Hóa học 12 Bài 9: Amin

A. Lý thuyết Amin

I. Khái niệm, phân loại

1. Khái niệm

    - Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃ bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.

    Ví dụ:

2. Phân loại

    a. Theo gốc hiđrocacbon:

    – Amin không thơm: CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, ...

    – Amin thơm: C₆H₅NH₂, CH₃C₆H₄NH₂, ...

    – Amin dị vòng: …

    b. Theo bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH₃ bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành:

Amin bậc I	Amin bậc II	Amin bậc III
R–NH2	R–NH–R’
R, R’ và R’’ là gốc hiđrocacbon

    Ví dụ:

II. Đồng phân, danh pháp

1. Đồng phân

    – Đồng phân về mạch cacbon.

    – Đồng phân vị trí nhóm chức.

    – Đồng phân về bậc của amin.

    Ví dụ: Các đồng phân của C₄H₁₁N.

2. Danh pháp

    a. Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin

    Ví dụ: CH₃NH₂ (Metylamin), C₂H₅–NH₂ (Etylamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Isopropylamin), …

    b. Cách gọi tên theo danh pháp thay thế: Tên hiđrocacbon + vị trí + amin

    Ví dụ: CH₃NH₂ (Metanamin), C₂H₅–NH₂ (Etanamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Propan - 2 - amin), ...

    c. Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin:

Tên gọi của một số amin

    - Lưu ý:

    – Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c, … + amin.

    – Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính:

       + Có 2 nhóm ankyl → thêm 1 chữ N ở đầu.

    Ví dụ: CH₃–NH–C₂H₅: N–etyl metyl amin.

       + Có 3 nhóm ankyl → thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).

    Ví dụ: CH₃–N(CH₃)–C₂H₅: N, N–etyl đimetyl amin.

       + Có 3 nhóm ankyl khác nhau → 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.

    Ví dụ: CH₃–N(C₂H₅)–C₃H₇: N–etyl–N–metyl propyl amin.

    – Khi nhóm –NH₂ đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino.

    Ví dụ: CH₃CH(NH₂)COOH (axit 2–aminopropanoic).

III. Tính chất vật lý

    - Chất rắn, dạng tinh thể, không màu, vị hơi ngọt.

    - Nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước vì amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực:

    – Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.

    - Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184^oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen.

IV. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học

1. Cấu tạo phân tử

    - Trong phân tử amin đều có nguyên tử nitơ còn một cặp electron tự do chưa liên kết có thể tạo cho – nhận giống NH₃.

    ⇒ Vì vậy các amin có tính bazơ giống NH₃ (tức tính bazơ của amin = tính bazơ của NH₃).

2. Tính chất hoá học

    a. Tính bazơ

    Do nguyên tử N trong phân tử amin còn cặp e chưa sử dụng có khả năng nhận proton.

    * So sánh tính bazơ của các amin:

       + Nếu nguyên tử N trong phân tử amin được gắn với gốc đẩy e (gốc no: ankyl) thì tính bazơ của amin mạnh hơn so với tính bazơ của NH₃. Những amin này làm cho quỳ tím chuyển thành màu xanh.

       + Nếu nguyên tử N trong phân tử amin gắn với các gốc hút e (gốc không no, gốc thơm) thì tính bazơ của amin yếu hơn so với tính bazơ của NH₃. Những amin này không làm xanh quỳ tím.

       + Amin có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, amin có càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu.

    ⇒ Lực bazơ: C_nH_{2n + 1}–NH₂ > H–NH₂ > C₆H₅–NH₂

    - Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein.

    – Amin bậc III mà gốc hiđrocacbon R, R’ và R’’ có số C ≥ 2 thì các gốc R, R’ và R’’ cản trở amin nhận proton H⁺ ⇒ tính bazơ yếu ⇒ dung dịch không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

    - Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổ màu quỳ tím và phenolphtalein.

    - Tác dụng với axit: R–NH₂ + HCl → R–NH₃Cl

    Ví dụ:

    - Tác dụng dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa:

    Ví dụ: 3CH₃NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃↓ + 3CH₃NH₃Cl

    - Lưu ý: Khi cho muối của Cu²⁺, Zn²⁺, … vào dung dịch amin (dư) → hiđroxit kết tủa → kết tủa tan (tạo phức chất).

    b. Phản ứng với axit nitrơ HNO₂

    - Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.

    C₂H₅NH₂ + HONO → C₂H₅OH + N₂↑ + H₂O

    - Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5^oC) cho muối điazoni:

    c. Phản ứng ankyl hóa

    Amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua (CH₃I, …) , nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl:

    Ví dụ: C₂H₅NH₂ + CH₃I → C₂H₅NHCH₃ + HI

    – Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.

    d. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

    Do ảnh hưởng của nhóm NH₂ (tương tự nhóm –OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm –NH₂ trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử brom:

    Lưu ý: Phản ứng tạo ra kết tủa trắng 2, 4, 6 tribromanilin dùng nhận biết anilin.

    e) Phản ứng cháy của amin no đơn chức mạch hở:

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime.

    Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,...), polime (nhựa anilin - fomanđehit,...), dược phẩm (streptoxit, suafaguaniđin,...)

2. Điều chế

    - Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac

    - Khử hợp chất nitro

B. Trắc nghiệm Amin

Bài 1: Cho 5,9 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HC1, tạo ra 9,55 gam muối, số công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử của X là

A. 5.     B.4.     C. 3.     D.2.

Đáp án: B

⇒ X: C₃H₉N (4 cấu tạo)

Bài 2: Trung hòa hòàn toàn 12 gam một amin (bậc một, mạch cacbon không phân nhánh) bằng axit HCl, tạo ra 26,6 gam muối. Amin có công thức là

A. H₂NCH₂CH₂CH₂NH₂.     B. CH3CH₂CH₂NH₂.

C. H₂NCH₂NH₂.     D. H₂NCH₂CH₂NH₂.

Đáp án: D

Xét amin 2 chức: R(NH₂)₂ + 2HCl → R(NH₃Cl)₂

⇒ R +16.2 =60 ⇒R = 28 (C₂H₄) ⇒ X : C₂H₄(NH₂)₂

Bài 3: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 1,344 lít khí CO₂, 0, 24 lít khí N₂ (các thể tích khí đo ở đktc) và 1,62 gam H₂O. Công thức của X là

A. C₄H₉N.    B. C₃H₇N.    C.C₂H₇N.    D. C₃H₉N.

Đáp án: D

Sơ đồ phản ứng: C_xH_yN + O₂ → N₂ + CO₂ + H₂O

Bảo toàn nguyên tố N:

Bảo toàn nguyên tố C:

Bảo toàn nguyên tố H:

Suy ra X: C₃H₉N

Bài 4: Cho chất hữu cơ X có công thức phântử C₂H₈O₃N₂ tác dụng với dung dịch NaOH, thu được chất hữu cơ đơn chức Y và các chất vô cơ. Phân tử khối của Y là.

A. 85.     B. 68.     C. 45.     D. 46.

Đáp án: C

Sơ đồ phản ứng: C_xH_yN + O₂ → N₂ + CO₂ + H₂O

Bảo toàn nguyên tố N:

Bảo toàn nguyên tố C:

Bảo toàn nguyên tố H:

Suy ra X: C₃H₉N

Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hỗn hợp khí X gồm trimetylamin và hai hiđrocacbon đồng đẳng kế tiếp bằng một lượng oxi vừa đủ, thu được 750 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dần toàn bộ Y đi qua dung dịch H₂SO₄ đặc (dư). Thể tích còn khí lại là 350 ml. Các thể tích khí và hơi đo cùng điều kiện. Hai hiđrocacbon đó là

A. C₂H₄ và C₃H₆.    B. C₃H₆ và C₄H₈.

C. C₂H₆ và C₃H₈.    D. C₃H₈ và C₄H₁₀.

Đáp án: B

V_H2O = 750 -350 = 400 ml

Nếu hidrocacbon là ankan:

V_ankan + V_amin = V_H2O – (V_CO2 + V_N2) = 400 - 350 = 50ml ≠ 100ml → Loại

⇒ Hidrocacbon là anken C_nH_2n

Bảo toàn nguyên tố H: n_{H amin} + n_{H anken} = 50.9 + 50.2n = 2nH2O = 2. 400 = 800 ⇒ n = 3,5

⇒ hai anken C₃H₆ và C₄H₈

Bài 6: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hoá khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng. Amin nào sau đây thoả mãn tính chất của X ?

A. đimetylamin    B. benzylamin     C. metylamin     D. anilin

Bài 7: Dãy nào sau đây gồm các chất được xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ .?

A. anilin, metylamin, amoniac    B. anilin, amoniac, metylamin

C. amoniac, etylamin, anilin     D. etylamin, anilin, amoniac

Bài 8: Thành phần phần trăm khối lượng nitơ trong phân từ anilin bằng

A. 18.67%.    B. 12,96%.   C. 15,05%.    D. 15,73%.

Đáp án: C

Bài 9: Một amin đơn chức bậc một có 23,73% nitơ về khối lượng, số đồng phân cấu tạo có thể có của amin này là

A. 2.     B. 3.     C. 4.     D. 1.

Đáp án: A

Đặt công thức amin là: RNH₂

M_RNH2 = 59 ⇒ R = 59 -16 = 43 (C₃H₇)

Công thức amin: C₃H₇NH₂ (2 cấu tạo bậc 1)

Bài 10: Cho 10 gam hỗn hợp 2 amin no đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch HC1 1M, thuđược dung dịch chứa 15,84 gam hỗn hợp muối. Giá trị của V là

Đáp án: D

Bài 11: Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là

A. C_nH_2nN.     B. C_nH_2n+1N.

C. C_nH_2n+3N.     D. C_nH_2n+2N.

Bài 12: Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc một ?

A. (CH₃)₃N.     B. CH₃NHCH₃.

C. CH₃NH₂.     D. CH₃CH₂NHCH₃.

Bài 13: Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc hai ?

A. phenylamin     B. metylamin

C. đimetylamin     D. trimetylamin

Bài 14: Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc ba ?

A.(CH₃)₃N     B. CH₃-NH₂

C. C₂H₅-NH₂     D. CH₃-NH-CH₃

Bài 15: Số đồng phân cấu tạo amin có cùng công thức phân tử C₃H₉N là:

A. 2.    B. 3.     C. 4.     D. 5.

Bài 16: Số đồng phân amin bậc một, chứa vòng benzen, có cùng công thức phân tử C₇H₉N là:

A. 3.    B. 5.     C. 2.     D. 4.