Với tóm tắt lý thuyết Hóa học lớp 11 Anđehit - Xetol hay, chi tiết cùng với 15 câu hỏi trắc nghiệm chọn lọc có đáp án giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học lớp 11.

Hóa học 11 Bài 44: Anđehit - Xetol

A. Lý thuyết Anđehit - Xetol

I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp

1. Đặc điểm cấu tạo, phân loại

    a. Cấu tạo

    – Công thức tổng quát của anđehit là: R(CHO)_m (m ≥ 1).

    R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất CHO-CHO, trong đó m = 2, R không có.

    – Công thức của anđehit no đơn chức, mạch thẳng:

C_nH_2n+1CHO (n ≥ 0)

    – Trong phân tử anđehit có nhóm chức -CHO liên kết với gốc R có thể no hoặc không no.

    b. Phân loại

    - Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon:

        + Anđehit no.

        + Anđehit không no.

        + Anđehit thơm.

    - Dựa vào số nhóm –CHO:

        + Anđehit đơn chức.

        + Anđehit đa chức.

        CH₂=CH-CH=O propenal: Anđehit không no.

        C₆H₅-CH=O benzanđehit: Anđehit thơm.

        O=CH-CH=O anđehit oxalic: Anđehit đa chức.

2. Danh pháp

    - Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al.

    - Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng.

II. Tính chất vật lý

    - Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy là các chất khí và tan rất tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là các chất lỏng hoặc rắn, độ tan giảm khi phân tử khối tăng.

    – Nhiệt độ sôi của anđehit thấp hơn của rượu tương ứng vì giữa các phân tử anđehit không có liên kết hidro.

    - Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (37 - 40%) được gọi là fomalin.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng

2. Phản ứng oxi hóa

    a. Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

    Phản ứng trên còn được gọi là phản ứng tráng bạc.

    Hay:

    Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.

    b. Tác dụng với brom và kali pemanganat

    Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí dụ:

RCH=O + Br₂ + H₂O → R-COOH + 2HBr

    * Chú ý: Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau:

HCH=O + 2Br₂ + H₂O → CO₂ + 4HBr

3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

    Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl để tham gia phản ứng.

    Ví dụ:

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Điều chế

    - Từ ancol: Oxi hóa ancol bậc I.

    - Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600ºC - 700ºC với xúc tác là Cu hoặc Ag:

    - Từ hiđrocacbon:

2. Ứng dụng

    - Fomanđehit:

        + Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.

        + Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng, ...

    - Axetanđehit: Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic.

B. XETON

I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp

1. Đặc điểm cấu tạo

    Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

    Công thức tổng quát:

    Trong đó R, R’ là gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau.

    Ví dụ:

2. Danh pháp

    Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton. Ví dụ:

II. Tính chất vật lý

    – Axeton là chất lỏng, các xeton khác là chất rắn, thường có mùi thơm.

    – Axeton tan vô hạn trong nước, các xeton khác có độ tan giảm dần khi mạch cacbon tăng.

    – Axeton dùng làm dung môi và nguyên liệu đầu để tổng hợp một số chất hữu cơ.

III. Tính chất hóa học

1. Cộng với hidro tạo rượu bậc 2

2. Cộng với bisunfit tạo kết tủa

3. Khó bị oxi hóa

    Xeton không bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO₃/NH₃ (không tráng gương) hoặc Cu(OH)₂ nhưng có thể bị oxi hóa mạnh thì bị cắt mạch cacbon.

4. Tác dụng với amin

5. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

    Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng.

    Ví dụ:

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Điều chế

    - Từ ancol: oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.

    - Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol.

2. Ứng dụng

    Axeton có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ và cũng dễ dàng được giải phóng ra khỏi các dung dịch đó (do t_s thấp) nên được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều loại hoá chất, kể cả một số polime.

    Axeton còn dùng làm chất đầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khác như clorofom, iođofom, bisphenol-A, ...

B. Trắc nghiệm Anđehit - Xetol

Bài 1: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H₂ đi qua ống đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H₂O và 7,84 lít khí CO₂ (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của H₂ trong X là

A. 46,15%.   B. 35,00%.   C. 53,85%.   D. 65,00%.

Đáp án: A

n_CO2 = 0,35 mol; n_H2O = 0,65 mol

Bài 2: Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với H₂ dư (xúc tác Ni, t0) thì 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H₂. Chất X có công thức ứng với công thức chung là

A. C_nH_2n(CHO)₂ (n ≥ 0).       B. C_nH_2n+1CHO(n ≥ 0).

C. C_nH_2n-1CHO (n ≥ 2).       D. C_nH_2n-3CHO (n ≥ 2).

Đáp án: C

n_Ag/n_X = 2 và n_H2/n_Y = 2 ⇒ C_nH_2n-1CHO (n ≥ 2)

Bài 3: Hai hợp chất hữu cơ X và Y là đồng đẳng kế tiếp, đều tác dụng với Na và có phản ứng tráng bạc. Biết phần trăm khối lượng oxi trong X, Y lần lượt là 53,33% và 43,24%. Công thức cấu tạo của X và Y tương ứng là

A. HO-CH₂-CHO và HO-CH₂-CH₂-CHO.

B. HO-CH₂-CH₂-CHO và HO-CH₂-CH₂-CH₂-CHO.

C. HO-CH(CH₃)-CHO và HOOC-CH₂-CHO.

D. HCOOCH₃ và HCOOCH₂-CH₃.

Đáp án: A

X, Y tác dụng với Na và có phản ứng tráng bạc ⇒ X,Y có nhóm chức ancol –OH và chức andehit –CHO.

⇒ Trong X, Y có 2 nguyên tử oxi.

Bài 4: Hiđro hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp x gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 15,68 lít khí CO₂ (đktc). Giá trị của m là

A. 17,8.   B. 24,8.    C. 10,5.    D. 8,8.

Đáp án: A

Gọi công thức trung bình của 2 andehit là: (5,2 - 3,88)/22 = 0,06

andehit X + H₂ → ancol

m_H2 = 1 ⇒ n_X = n_H2 = 0,5 mol

n_CO2 = 0,7 => n_tb = n_CO2 : n_andehit = 1,4

m = n_X. M_X = 0,5.(14. 1,4 + 16) = 17,8g

Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO₂. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc với phản ứng cộng Br₂ theo tỉ lệ mol 1 : 1. Công thức cấu tạo của X là

A. HO-CH₂-CH₂-CH=CH-CHO.

B. HOOC-CH=CH-COOH.

C. HO-CH₂-CH=CH-CHO.

D. HO-CH₂-CH₂-CH₂-CHO

Đáp án: D

n_CO2 : n_X = 4

⇒ Số C trong X = 4

X tác dụng với Na ⇒ có nhóm chức –OH, phản ứng tráng bạc ⇒ có nhóm –CHO, vì có nhóm -CHO nên có phản ứng cộng Br₂ tỉ lện 1:1 ⇒ đáp án D

Bài 6: Tên thay thế của CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHO là

A. 3-metylbutanal.    B. 2-metylbutan-4-al.

C. isopentanal.       D. pentanal.

Đáp án: A

Bài 7: Khi đốt cháy hỗn hợp các anđehit cùng dãy đồng đẳng thu được số mol CO₂ bằng số mol nước. Các anđehit đó là các anđehit

A. no, đơn chức.    B. no, đơn chức, mạch hở.

C. no, hai chức, mạch hở.   D. không no, đơn chức mạch hở.

Đáp án: B

Bài 8: Cho 3,6g anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO₃) trong dung dịch NH₃ đun nóng, thu được m gam Ag. Hòa tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO₃ đặc, sinh ra 2,24 lít khí NO₂ (sản phẩm khử duy nhất, (đktc)). Công thức của X là

A. C₃H₇CHO.   B. HCHO.

C. C₄H₉CHO.   D. C₂H₅CHO.

Đáp án: A

n_Ag = n_CO2 = 0,1 mol

Nếu anđehit không phải là HCHO, M = 3,6/0,05 = 72 ⇒ C₃H₇O

Bài 9: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO₃ loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, (đktc)). Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃CHO.    B. HCHO.

C. CH₃CH₂CHO.   D. CH₂=CHCHO.

Đáp án: A

n_Ag = n_NO = 0,03 mol

Bài 10: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng vừa đủ AgNO₃ trong dung dịch NH₃, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. HCHO.    B. CH₃CHO.

C. OHC-CHO.   D. CH₃CH(OH)CHO.

Đáp án: C

n_Ag/n_X = 4 và n_Na/n_Y = 2 ⇒ OHC-CHO

Bài 11: Các đồng phân anđehit của C₅H₁₀O là

A. 2.   B. 3.    C. 4.   D. 5.

Đáp án: C

Bài 12: Cho các nhận định sau:

(a) Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử.

(b) Anđehit cộng hiđro thành ancol bậc một.

(c) Anđehit tác dụng với AgNO₃/NH₃ tạo thành Ag.

(d) Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát C_nH_2nO.

Số nhận định đúng là

A. 1.   B. 2.    C. 3.    D. 4.

Đáp án: C

Bài 13: Anđehit axetic không tác dụng được với

A. Na.       B. H₂.

C. O₂.       D. dung dịch AgNO₃/NH₃ .

Đáp án: A

Bài 14: Phản ứng nào sau đây không tạo anđehit axetic ?

A. Cho axetilen phản ứng với nước.

B. Oxi hóa không hoàn toàn etilen.

C. Oxi hóa không hoàn toàn ancol etylic.

D. Oxi hóa không hoàn toàn ancol metylic.

Đáp án: D

Bài 15: Ứng dụng nào sau đây không phải của anđehit fomic

A. Dùng để sản xuất nhựa phenol-fomanđehit.

B. Dùng để sản xuất nhựa ure-fomanđehit.

C . Dùng để tẩy uế, ngâm mẫu động vật.

D. Dùng để sản xuất axit axetic.

Đáp án: D

Bài 16: Tên thông thường của CH₃-CH₂-CHO là

A. anđehit propanal.    B. anđehit propionic.

C. propanđehit.       D. propanal.

Đáp án: B