Với tóm tắt lý thuyết Hóa học lớp 11 Axit cacboxylic hay, chi tiết cùng với 16 câu hỏi trắc nghiệm chọn lọc có đáp án giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học lớp 11.

Hóa học 11 Bài 45: Axit cacboxylic

A. Lý thuyết Axit cacboxylic

I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp

1. Định nghĩa, cấu tạo

- Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

- Nhóm  được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là -COOH.

- Nhóm –OH và nhóm >C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau:

- Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên tử H linh động hơn trong ancol, anđehit và xeton có cùng số nguyên tử C.

2. Phân loại

- Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là C_nH_2n+1COO, gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH). Ví dụ: CH₃COOH (axit axetic), CH₃CH₂COOH (axit propionic), ...

- Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không no. Ví dụ CH₂=CH-COOH.

- Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, ví dụ C₆H₅-COOH (axit benzoic), ...

- Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl (-COOH) thì gọi là axit đa chức. Ví dụ: HOOC-COOH (axit oxalic), HOOCCH₂COOH (axit malonic), ...

3. Danh pháp

- Tên thay thế:

Tên gọi = axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + “oic”.

VD:

- Tên thông thường: Xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng.

VD: HOOC-COOH: axit oxalic

    HOOC-CH₂-COOH: axit malonic.

    HOOC-[CH₂]₄-COOH: axit ađipic.

Tên một số axit thường gặp

Công thức	Tên thông thường	Tên thay thế
H-COOH CH3-COOH CH3CH2-COOH (CH3)2CH-COOH CH3 (CH2 )3-COOH CH2=CH-COOH CH2=C(CH3)-COOH HOOC-COOH C6H5-COOH	Axit fomic Axit axetic Axit propionic Axit isobutiric Axit valeric Axit acrylic Axit metacrylic Axit oxalic Axit benzoic	Axit metanoic Axit etanoic Axit propanoic Axit 2-metylpropanoic Axit pentanoic Axit propenoic Axit 2-metylpropenoic Axit etanđioic Axit benzoic

II. Tính chất vật lý

- Ở ĐK thường các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng M và cao hơn các ancol có cùng M: nguyên nhân là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro bền hơn liên kết hidro giữa các phân tử ancol.

- Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác. Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm.

- Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt như axit axetic có vị chua giấm, axit xitric có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua me, axit tactric có vị chua nho...

III. Tính chất hóa học

1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế

    - Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:

    - Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.

    - Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

    - Tác dụng với muối:

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

    - Tác dụng với kim loại trước hiđro:

2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂

2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit

    a. Phản ứng thế nhóm –OH: Phản ứng giữa axit và ancol được gọi là phản ứng este hóa.

    Chiều thuận là phản ứng este hoá, chiều nghịch là phản ứng thuỷ phân este.

    Phản ứng thuận nghịch, xúc tác H₂SO₄ đặc.

    b. Phản ứng tách nước liên phân tử

    Khi dùng xúc tác P₂O₅, hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit.

    Ví dụ:

3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

    a. Phản ứng thế ở gốc no

    Khi dùng photpho (P) làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl.

    b. Phản ứng thế ở gốc thơm

    Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hường cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen:

    c. Phản ứng cộng vào gốc không no

    Axit không no tham gia phản ứng cộng H₂, Br₂, Cl₂, … như hiđrocacbon không no.

IV. Điều chế, ứng dụng

    a. Điều chế

    - Phương pháp lên men giấm:

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

    - Oxi hóa anđehit axetic:

    - Oxi hóa ankan:

    Ví dụ:

    - Từ metanol:

    b. Ứng dụng

    - Axit axetic:

        + Axit axetic được dùng để điều chế những chất có ứng dụng quan trọng như: axit cloaxetic (dùng tổng hợp chất diệt cỏ 2,4-D; 2,4,5-T ...), muối axetat của nhôm, crom, sắt (dùng làm chất cầm màu khi nhuộm vải, sợi), một số este (làm dược liệu, hương liệu, dung môi, ...), xenlulozơ axetat (chế tơ axetat), ...

    - Các axit khác:

        + Các axit béo như axit panmitic (n-C₁₅H₃₁COOH), axit stearic (n-C₁₇H₃₅COOH), ... được dùng để chế xà phòng. Axit benzoic được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược, ... Axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau, …

        + Các axit đicacboxylic (như axit ađipic, axit phtalic, ...) được dùng trong sản xuất poliamit, polieste để chế tơ sợi tổng hợp.

B. Trắc nghiệm Axit cacboxylic

Bài 1: Hóa hơi 15,52 gam hỗn hợp gồm một axit no đơn chức X và một axit no đa chức Y (số mol X lớn hơn số mol Y), thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 5,6 gam N2 (đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Nếu đốt cháy toàn bộ hỗn hợp hai axit trên thì thu được 10,752 lít CO₂ (đktc). Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là

A. H-COOH và HOOC-COOH.

B. CH₃-COOH và HOOC-CH₂-CH₂-COOH.

C. CH₃-CH₂-COOH và HOOC-COOH.

D. CH₃-COOH và HOOC-CH₂-COOH.

Đáp án: D

n_N2 = n_axit = 0,2 mol

Gọi X là C_nH_2nO₂ (x mol)

Y là C_mH_2m-2O₄ (y mol)

x + y = 0,2 mol

x(14n + 32 ) + y(14m + 62) = 15,52

xn + ym = n_CO2 = 0,48

⇒ x = 0,12; y = 0,08

⇒ 3n + 2m = 12

Ta có: n, m > 2 ⇒ n = 2 và m = 3.

Bài 2: Hỗn hợp X gồm hai axit cacbocylic no, mạch hở Y và Z (phân tử khối của Y nhỏ hơn Z). Đốt cháy hoàn toàn a mol X, sau phản ứng thu được a mol H₂O. Mặt khác, nếu cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO₃, thì thu được 1,6a mol CO₂. Thành phần phần trăm theo khối lượng của Y trong Z là

A. 46,67%.    B. 40,00%.

C. 25,41%.    D. 74,59%.

Đáp án: C

a mol X → a mol H₂O ⇒ Số H trung bình trong X = 2

⇒ Y là HCOOH (x mol) và Z là: (COOH)₂ (y mol)

n_CO2 = n_H⁺ = 1,6a ⇒ x + 2y = 1,6a (1)

x + y = a (2)

Từ (1)(2) ⇒ x = 0,4a; y = 0,6a

%m HCOOH = 

Bài 3: Hỗn hợp Z gồm hai axit cacbocylic đơn chức X và Y (MX > MY) có tổng khối lượng là 8,2 gam. Cho Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch chưa 11,5 gam muối. Mặt khác, nếu cho Z tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 21,6 gam Ag. Công thức và phần trăm khối lượng của X trong Z là

A. C₂H₃COOH và 43,90%.    B. C₃H₅COOH và 54,88%.

C. C₂H₅COOH và 56,10%.    D. HCOOH và 45,12%.

Đáp án: A

1 mol Z → 1 mol muối tăng 22g

n_Z = (11,5 - 8,2)/22 = 0,15

Z tác dụng được với AgNO₃/NH₃ ⇒ trong Z có HCOOH

n_HCOOH = 1/2 n_Ag = 0,1 ⇒ n_Y = 0,05; m_Y = 8,2 – 0,1.46 = 3,6g

M_Y = 72 ⇒ Y là C₂H₃COOH

⇒ %m_Y = 43,9%

Bài 4: Cho hỗn hợp X gồm hai axit cacbocylic no, mạch không phân nhánh. Đốt chày hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X, thu được 11,2 lít khí CO₂ (đktc). Nếu trung hòa 0,3 mol X thì cần dùng 500ml dung dịch NaOH 1M. Hai axit đó

A. HCOOH, HOOC-COOH.   B. HCOOH, HOOC-CH₂- COOH.

C. HCOOH, C₂H₅COOH.    D. HCOOH, CH₃COOH.

Đáp án: A

n_C trong X = = 0,5 mol

n_C trong nhóm chức COOH của X = n_NaOH = 0,5 mol

⇒ Trong X, C chỉ nằm trong nhóm chức COOH, không có ở gốc

⇒ HCOOH, HOOC – COOH

Bài 5: Hỗn hợp X chứa ba axit cacbocylic đều đơn chức, mạch hở, gồm một axit no và hai axit không no đều có một liên kết đôi (C=C). Cho m gam X tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 2M, thu được 25,56 gam hỗn hợp muối. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy bằng dung dịch NaOH dư, khối lượng dung dịch tăng thêm 40,08 gam. Tổng khối lượng của hai axit cacbocylic không no trong m gam X là

A. 9,96 gam.    B. 15,36 gam.

C. 12,06 gam.   D. 18,96 gam.

Đáp án: C

n_NaOH = 0,3 = n_axit = n_muối

Gọi CTPT axit no là C_nH_2nO₂ (a mol); CTPT trung bình của 2 axit không no là C_mH_2m-2O₂ (b mol)

Ta có: a + b = 0,3

a.(14n + 54) + b.(14m + 52) = 25,56

(an + bm).44 + [an + b(m – 1)].18 = 40,08

⇒ an + bm = 0,69; b = 0,15; a = 0,15 ⇒ n + m = 4,6

Dựa vào điều kiện n : nguyên dương, m > 3 ⇒ n = 1 và m = 3,6

Vậy khối lượng 2 axit không no = (14.3,6 + 30).0,15 = 12,06 (gam)

Bài 6: Axit malonic có công thức là

A. CH₃-COOH.       B. CH₂=CH-COOH.

C. C6H₅-COOH.       D. HOOC-CH₂-COOH.

Đáp án: D

Bài 7: Axit acrylic (CH₂=CH-COOH) không có khả năng phản ứng với dung dịch

A. Na₂CO₃.       B. Br₂.

C. NaCl.   D. Ca(HCO₃)₂.

Đáp án: C

Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu được y mol CO₂ và z mol H₂O (với z = y – x). Cho x mol E tác dụng với NaHCO₃ (dư) thu được y mol CO₂. Tên gọi của E là

A. axit oxalic.       B. axit acrylic.

C. axit ađipic.       D. axit fomic.

Đáp án: A

Bài 9: Trung hòa 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacbocylic no, đơn chức, mạch hở bằng dung dịch NaOH, cô cạn toàn bộ dung dịch sau phản ứng thu được 5,2 gam muối khan. Nếu đốt cháy hoàn toàn 3,88 gam X thì thể tích oxi (đktc) cần dùng là

A. 2,24 lít.    B. 4,48 lít.

C. 1,12 lít.    D. 3,36 lít.

Đáp án: D

RCOOH + Na → RCOONa

1 mol axit → 1 mol muối tăng 22g

⇒ n_axit = (5,2 - 3,88)/22 = 0,06 mol

Gọi công thức trung bình của 2 axit là:

M_X = 14n_tb + 32 = 3,88 : 0,06 = 194/3 ⇒ n_tb = 7/3

⇒ V = 3,36l

Bài 10: Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit fomic và axit oxalic. Khi cho m gam X tác dụng với NaHCO₃ (dư) thì thu được 15,68 lít khí CO₂ (đktc). Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 8,96 lít khí O₂ (đktc), thu được 35,2 gam CO₂ và y mol H₂O (đktc). Giá trị của y là

A. 0,2.   B. 0,3.    C. 0,6.    D. 0,8.

Đáp án: C

X + NaHCO₃ → CO₂

H⁺ + HCO₃^- → CO₂ + H₂O

n_CO2 = n_H⁺ = 0,7 mol

Ta có: n_O(axit) = 2 n_H⁺ = 1,4 mol

Bảo toàn nguyên tố oxi: n_{O (axit)} + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O

⇒ 1,4 + 0,4.2 = 0,8.2 + y ⇒ y = 0,6 mol

Bài 11: Số đồng phân axit ứng với công thức C₄H₈O₂ là

A. 2.   B. 3.    C. 4.    D. 6.

Đáp án: A

Bài 12: Công thức chung của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là

A. C_nH_2nO₂.    B. C_nH_2n+2O₂.

C. C_nH_2n+1O₂.       D. C_nH_2n-1O₂.

Đáp án: A

Bài 13: Dung dịch axit axetic không phản ứng được với

A. Mg.    B. NaOH.

C. NaHCO₃.   D. NaNO₃.

Đáp án: D

Bài 14: Cho các phản ứng sau ở điều kiện thích hợp:

(1) Lên men giấm ancol etylic.

(2) Oxi hóa không hoàn toàn anđehit axetic.

(3) Oxi hóa không hoàn toàn butan.

(4) Cho metanol tác dụng với cacbon oxit.

Trong những phản ứng trên, số phản ứng tạo axit axetic là

A. 1.    B. 2.    C. 3.    D. 4.

Đáp án: D

Bài 15: Dãy số gồm các chất có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái qua phải là:

A. C₂H₆, C₂H₅OH, CH₃CHO, CH₃COOH.

B. C₂H₆, CH₃CHO, C₂H₅OH, CH₃COOH.

C. CH₃CHO, C₂H₆, C₂H₅OH, CH₃COOH.

D. C₂H₆, CH₃CHO, CH₃COOH, C₂H₅OH.

Đáp án: B

Bài 16: Axit oxalic có vị chua của

A. giấm.     B. chanh.    C. me.    D. khế.

Đáp án: C