Tailieumoi.vn sưu tầm và biên soạn chuyên đề Axit cacboxylic gồm đầy đủ lý thuyết, các dạng bài tập chọn lọc và ví dụ minh họa từ cơ bản đến nâng cao giúp học sinh ôn luyện kiến thức, biết cách làm bài tập môn Hóa học 11.

Chuyên đề Axit cacboxylic

I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

Đồng đẳng

Một số dãy đồng đẳng axit cacbonxylic:

·         Axit no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2nO₂ hay C_n-1H_2n-1COOH với n ≥ 1.

Ví dụ: Dãy đồng đẳng axit no, đơn chức, mạch hở:

·         Axit metanoic (axit fomic):$\begin{array}{l}O\\ //\\ HC-OH\end{array}$

·         Axit etanoic (axit axetic): .$\begin{array}{l}O\\ //\\ C{H}_3-C-OH\end{array}$

·         Axit butanoic (axit n-butyric):

         $\begin{array}{l}O\\ //\\ C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-C-OH\end{array}$

·         Axit không no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n-2kO₂, k: số liên kết , n ≥ 3.

·         Axit thơm, đơn chức: axit benzoic, axit tere-phthalic,...

·         Axit no, mạch hở, đa chức: C_aH_2a+2-2aO_2a, a: số nhóm chức cũng là số liên kết  trong phân tử.

·         Axit béo: đơn chức, mạch hở không phân nhánh, no hoặc không no, có từ 12C đến 24C tronng phân tử.

Ví dụ: Một số axit béo hay gặp:

• Axit stearic (no, C₁₇H₃₅COOH).
• Axit oleic (không no, C₁₇H₃₃COOH).
• ...........

Danh pháp

Tên thường gọi: Xem bảng 9.2 trang 206 SGK Hóa học 11.

Tên hệ thống = axit

                        + tên hiđrocacbon tương ứng

                        + oic/đioic...

Chú ý: Đánh số thứ tự C trong mạch bắt đầu từ C của nhóm COOH.

Ví dụ: Gọi tên của chất có công thức cấu tạo

$\begin{array}{l}O C{H}_3\\ // /\\ C{H}_3-C-C{H}_2-CH-C{H}_2-C{H}_3\\ 1 23 45\end{array}$

Tên gọi: 3-metylpentanoic.

2. Cấu tạo phân tử và tính chất vật lí

Đặc điểm cấu trúc phân tử:

·         Nhóm định chức, liên kết hóa học trong nhóm định chức: được coi là sự kết hợp của nhóm C = O với nhóm OH. Liên kết O – H trong phân tử axit phân cực hơn liên kết O – H trong phân tử ancol nên nguyên tử H trong nhóm COOH linh động hơn nguyên tử H trong nhóm OH của ancol.

Ví dụ: Liên kết hiđro trong axit axetic được biểu diễn như sau:

·         Có liên kết hiđro liên phân tử mạnh, bền hơn so với ancol nên nhiệt độ sôi, tính tan trong nước của axit cao hơn với ancol có cùng số nguyên tử C.

Ví dụ: So sánh nhiệt độ sôi (t_s) của axit so với các chất có mạch C tương ứng:

Chất/Công thức	ts (°C)
Butan CH3CH2CH2CH3	- 0,5
Butanal CH3CH2CH2CHO	75,7
Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH	117,2
Axit butanoic CH3CH2CH2COOH	165,5

3. Tính chất hóa học

a. Tính axit

Trong dung dịch axit cacboxylic phân li thuận nghịch:

$RCOOH\stackrel{}{\rightleftarrows }RCO{O}^{-}+H^{+}$

Ví dụ:

$C{H}_{3}COOH\stackrel{}{\rightleftarrows }C{H}_{3}CO{O}^{-}+H^{+}$

·         Làm quỳ tím chuyển hồng.

·         Tác dụng kim loại hoạt động mạnh → Khí hiđro.

·         Tác dụng với bazơ → Muối + H₂O.

·         Tác dụng với oxit bazơ → Muối + H₂O.

·         Tác dụng với muối của axit yếu hơn.

Ví dụ:

CH₃COOH + Na → CH₃COONa + 1/2H₂

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

CH₃COOH + NaHCO₃

                                    → CH₃COONa + H₂O +CO₂

b. Phản ứng este hóa

·         Phản ứng thế nhóm OH (tác dụng với ancol tạo thành este).

·         Phản ứng thuận nghịch.

Ví dụ:

CH₃COOH + C₂H₅OH

                                     $\stackrel{H_{2}S{O}_{4}dac}{\rightleftarrows }$CH₃COOC₂H₅ + H₂O

c. Các phản ứng riêng

·         Phản ứng ở gốc hiđrocacbon như:

+ Phản ứng thế H ở nguyên tử C no.

+ Phản ứng cộng/trùng hợp/oxi hóa vào liên kết bội.

+ ....

·         Riêng HCOOH do có nhóm anđehit nên có phản ứng tráng bạc và làm nhạt màu nước brom.

Ví dụ: HCOOH + Br₂ → 2HBr + CO₂

4. Điều chế và ứng dụng

·         Phương pháp điều chế chung:

Oxi hóa anđehit, ankan.

Ví dụ:

CH₃CHO + 1/2O₂ $\stackrel{Mn{\left(C{H}_{3}COO\right)}_2}{\to }$  CH₃COOH

CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5/2O₂

                                                $\stackrel{xt,t°}{\to }$2CH₃COOH + H₂O

·         Phương pháp riêng điều chế axit axetic:

Lên men giấm

CH₃CH₂OH + O₂ $\stackrel{mengiam}{\to }$  CH₃COOH  + H₂O

Tổng hợp metanol với CO

CH₃OH + CO $\stackrel{xt,t°}{\to }$  CH₃COOH

 

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

Kiểu hỏi 1: Xác định số đồng phân, công thức phân tử tổng quát

u  Phương pháp giải

Xác định số đồng phân axit ứng với công thức phân tử C_nH_2nO₂ (axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở).

Cách 1: Liệt kê

Cách 2: Công thức tính nhanh:

Với axit no, đơn chức, mạch hở: có 2ⁿ⁻³ đồng phân axit với 3 < n < 6.

Ví dụ: Ứng với công thức C₄H₈O₂ có bao nhiêu đồng phân axit?

Hướng dẫn giải

Cách 1: C₄H₈O₂  có hai đồng phân cấu tạo axit là:

CH₃CH₂CH₂COOH (axit butanoic)

CH₃CH(CH₃)COOH (axit 2-metylpropanoic)

Cách 2: Với axit no, đơn chức và n = 4 thì số đồng phân axit ứng với công thức C₄H₈O₂ là:

2ⁿ⁻³ = 2⁴⁻³ = 2¹ = 2

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Công thức chung của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là

A. C_nH_2n+2O₂ (n ≥ 1).                                              B. C_nH_2n+1O₂ (n ≥ 1).       

C. C_nH_2nO₂ (n ≥ 1).                                                 D. C_nH_2n-1O₂ (n ≥ 1).

Hướng dẫn giải

Axit đơn chức: có 2 nguyên tử oxi, có một liên kết đôi C = O, mạch hở nên độ bất bão hòa của phân tử bằng 1.

→ Công thức phân tử là C_nH_2nO₂ (n ≥ 1).

→ Chọn C.

Ví dụ 2: Số đồng phân axit ứng với công thức C₃H₆O₂ là

A. 3.                              B. 1.

C. 4.                                   D. 2.

Hướng dẫn giải

C₃H₆O₂ có một đồng phân thỏa mãn là CH₃CH₂COOH.

→ Chọn B.

Kiểu hỏi 2: Xác định chất có liên kết H hoặc so sánh nhiệt độ sôi

u  Phương pháp giải

·         Nhờ liên kết với nhóm CO hút e mạnh nên H trong nhóm COOH rất linh động, trong nước giải phóng cho ra proton, nên dung dịch làm quỳ tím hóa hồng, còn phenol và ancol thì không.

·         Độ linh động của H trong nhóm OH:

R – COOH > phenol > HOH > ancol

Ví dụ: Cho bốn chất: C₆H₅OH, CH₃COOH, H₂CO₃, HCOOH. Chất có tính axit mạnh nhất là

A. H₂CO₃.                                                               B. CH₃COOH.                 

C. HCOOH.                                                            D. C₆H₅OH.

Hướng dẫn giải

So sánh tính axit như độ phân cực, linh động của H trong nhóm OH.

Tính axit: HCOOH > CH₃COOH > H₂CO₃ > C₆H₅OH.

→ Chọn C.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Dãy gồm các chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là:

A. HCOOH, CH₃COOH, CH₃CH₂COOH.           

B. CH₃COOH, CH₂ClCOOH, CHCl₂COOH.       

C. CH₃COOH, HCOOH, (CH₃)₂CHCOOH.         

D. C₆H₅OH, CH₃COOH, CH₃CH₂OH.

Hướng dẫn giải

Trong dãy đồng đẳng của axit cacboxylic no đơn chức, lực axit giảm theo chiều tăng của phân tử khối. Khi số nguyên tử C trong phân tử axit cacboxylic như nhau, nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút electron sẽ làm tăng độ phân cực của liên kết O – H trong nhóm chức cacboxyl sẽ làm tăng lực axit.

→ Chọn B.

Kiểu hỏi 3: Xác định công thức cấu tạo ứng với tên gọi hoặc ngược lại

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Gọi tên IUPAC của chất có công thức CH₃CH(CH₃)COOH.

Hướng dẫn giải

Tên gọi của CH₃CH(CH₃)COOH là: axit 2-metylpropanoic.

Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức và 0,1 mol muối của axit đó với kim loại kiềm có tổng khối lượng là 15,8 gam. Tên của axit trên là

A. axit propanoic.                                                    B. axit etanoic.                 

C. axit metanoic.                                                     D. axit butanoic.

Hướng dẫn giải

Công thức của axit và muối là RCOOH và RCOOM.

Ta có: (M_R + 45).0,1 + (M_R + 44 + M_M).0,1 = 15,8

                                                            → M_M + 2M_R = 69

Biện luận:

M	Li (7)	Na (23)	K (39)
R	31 (loại)	23 (loại)	15 (CH3)

→ Chọn B.

III. Bài tập tự luyện dạng 1

Bài tập cơ bản

Câu 1: Axit fomic (axit metanoic) có trong nọc của một số loài kiến. Công thức của axit này là

A. C₂H₅OH.                     B. HCOOH.

C. CH₃COOH.                  D. CH₃OH.

Câu 2: Công thức chung của axit cacboxylic no, hai chức, mạch hở là

A. C_nH_2n+2O₂ (n ≥ 2).                           B. C_nH_2nO₄ (n ≥ 2).

C. C_nH_2n-2O₄ (n ≥ 2).                            D. C_nH_2n-1O₂ (n ≥ 2).

Câu 3: Axit X mạch hở, không phân nhánh có công thức thực nghiệm (C₃H₅O₂)_n. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. C₂H₅COOH.                                                       B. HOOCCH₂CH(CH₃)CH₂COOH.

C. HOOC[CH₂]₄COOH.                                        D. CH₃CH₂CH(COOH)CH₂COOH.

Câu 4: Số liên kết $\pi$  trong công thức cấu tạo của axit cacboxylic không lo, đơn chức, mạch hở có một nối đôi là

A. 0.                              B. 3.

C. 2.                                   D. 1.

Câu 5: Cho các chất sau: (1) C₂H₅OH, (2) CH₃COOH, (3) HCOOH, (4) C₆H₅OH. Chiều tăng dần độ linh động nguyên tử H trong các nhóm chức của bốn chất là

A. (4), (1), (3), (2).       B. (1), (4), (3), (2).

C. (1), (2), (3), (4).            D. (1), (4), (2), (3).

Câu 6: Xét phản ứng este hóa: CH₃COOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_{4}dAc}{\rightleftarrows }$  CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Trong các chất ở trên, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là

A. C₂H₅OH.                 B. CH₃COOC₂H₅.

C. H₂O.                             D. CH₃COOH.

Câu 7: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetyl ete (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là

A. T, Z, Y, X.               B. T, X, Y, Z.

C. Z, T, Y, X.                    D. Y, T, X, Z.

Bài tập nâng cao

Câu 8: Hãy kể những loại hợp chất hữu cơ mạch hở có thể có ứng với công thức phân tử dạng C_nH_2n-2O₂.

ĐÁP ÁN DẠNG 1

1 – B

2 – C

3 – C

4 – C

5 – D

6 – B

7 – A

Câu 8:

Ứng với công thức phân tử C_nH_2n-2O₂ có thể có các đồng phân:

Axit không no, có một liên kết đôi, đơn chức (n ≥ 3).

Anđehit hai chức, no (n ≥ 2).

Axit đơn chức, có một vòng no (n ≥ 3).

Hợp chất tạp chức no, vừa có một nhóm anđehit và một nhóm xeton (n ≥ 4).

Dạng 2: Tính chất, nhận biết, điều chế, ứng dụng

Kiểu hỏi 1: Nhận biết các chất

Phương pháp giải

Nhận biết hợp chất cơ có nhóm COOH có thể dùng:

Quỳ tím.

Muối cacbonat.

Ví dụ: Hãy phân biệt hai dung dịch không màu: C₂H₅OH và CH₃COOH.

Hướng dẫn giải

Cách 1: Dùng quỳ tím

CH₃COOH làm đổi màu quỳ tím thành đỏ còn C₂H₅OH thì không.

Cách 2: Dùng NaHCO₃.

CH₃COOH tác dụng với NaHCO₃ tạo thành khí

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

C₂H₅OH không có phản ứng.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Có ba dung dịch: CH₃CHO, CH₃COOH, HCOOH đựng trong ba lọ mất nhãn. Hóa chất có thể dùng để phân biệt ba dung dịch trên là

A. quỳ tím, CuO.                                                     B. quỳ tím, Na.                 

C. quỳ tím, dung dịch AgNO₃/NH₃.                      D. dung dịch AgNO₃/NH₃, CuO.

Hướng dẫn giải

Để phân biệt ba chất trên sử dụng quỳ tím, dung dịch AgNO₃/NH₃.

Ta có bảng sau:

	CH3CHO	CH3COOH	HCOOH
Quỳ tím	Không đổi màu	Chuyển sang màu đỏ	Chuyển sang màu đỏ
Dung dịch AgNO3/NH3	X	Không hiện tượng	Xuất hiện kết tủa màu trắng bạc.

Phương trình hóa học:

HCOOH + 2AgNO₃ + 3NH₄ + H₂O → NH₄HCO₃ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

→ Chọn C.

Kiểu hỏi 2: Ứng dụng, tính chất vật lí của axit cacboxylic

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Một trong những ứng dụng của axit axetic là

A. sản xuất PVC.                                                     B. sản xuất thuốc trừ sâu. 

C. sản xuất khí biogas.                                            D. sản xuất PVA.

Hướng dẫn giải

Axit axetic được dùng để sản xuất PVA.

Sơ đồ phản ứng:

$C{H}_{3}COOH\stackrel{+C_2{H}_2,xt}{\to }Vinylaxetat\stackrel{trïnghîp}{\to }PVA$ (một loại chất dẻo).

→ Chọn D.

Ví dụ 2: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH₃COO – C₆H₄ – COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là

A. 0,72.                         B. 0,24.

C. 0,48.                              D. 0,96.

Hướng dẫn giải

$n_{axitaxetylsalixylic}=\frac{43,2}{180}=0,24mol$

Phương trình hóa học:

o-CH₃COO – C₆H₄COOH + 3KOH → CH₃COOK + KOC₆H₄COOK + 2H₂O

                0,24                         0,72                                                                         mol

→ Chọn A.

Kiểu hỏi 3: Sơ đồ biến hóa, phản ứng hóa học

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Hãy nêu những phản ứng hóa học mà axit acrylic (CH₂ = CH – COOH) có thể tham gia.

Hướng dẫn giải

Axit acrylic thể hiện đầy đủ tính chất của một axit:

            + Làm quỳ tím hóa đỏ.

            + Tác dụng với kim loại giải phóng H₂.

            + Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối của các axit yếu hơn.

            + Tác dụng với ancol tạo este (phản ứng este hóa).

Ngoài ra, do gốc hiđrocacbon có một liên kết đôi C = C, nên axit acrylic có thể tham gia phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa tương tự anken.

Ví dụ 2: Axit acrylic (CH₂ = CH – COOH) không tham gia phản ứng với

A. NaNO₃.                    B. H₂/xt.

C. C₂H₅OH.                      D. Na₂CO₃.

Hướng dẫn giải

CH₂ = CH – COOH không phản ứng được với NaNO₃.

→ Chọn A.

IV. Bài tập tự luyện dạng 2

Bài tập cơ bản

Câu 1: Dung dịch chất làm quỳ tím hóa hồng là

A. CH₃CHO.                B. C₂H₅OH.

C. C₆H₅OH.                      D. CH₃COOH.

Câu 2: Chất X có công thức phân tử C₄H₈O₂ tác dụng với NaOH tạo thành chất Y có công thức phân tử C₄H₇O₂Na. X là

A. axit.                          B. phenol.

C. ancol.                            D. este.

Câu 3: Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO₃ trong dịch NH₃ là

A. axit fomic, vinylaxetilen, propin.

B. anđehit fomic, axetilen, etilen.     

C. anđehit axetic, but-1-in, etilen.

D. anđehit axetic, axetilen, but-2-in.

Câu 4: Để phân biệt axit fomic và axit axetic có thể dùng

A. Cu(OH)₂ ở điều kiện thường.                            B. CaCO₃.                        

C. AgNO₃ trong dung dịch NH₃.                            D. dung dịch NH₃.

Câu 5: Để sản xuất giấm ăn người ta dùng phương pháp nào trong các phương pháp sau?

A. 2CH₃CHO + O₂ $\stackrel{xt,t°}{\to }$  2CH₃COOH.

B. CH₃COOCH₃ + H₂O $\stackrel{H_{2}S{O}_{4}dac,nong}{\to }$  CH₃COOH + CH₃OH.                    

C. C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO $\underset{xt}{\overset{\left[O\right]}{\to }}$  CH₃COOH.

D. C₂H₅OH + O₂ $\stackrel{enzim}{\to }$  CH₃COOH + H₂O

Câu 6: Cho ba axit:

Axit pentanoic:	CH3[CH2]2CH2COOH	(1)
Axit hexanoic:	CH3[CH2]3CH2COOH	(2)
Axit heptanoic:	CH3[CH2]4CH2COOH	(3)

Chiều giảm dần độ tan trong nước (từ trái qua phải) của ba axit đã cho là:

A. (2), (1), (3).                   B. (3), (2), (1).

C. (1), (2), (3).                   D. (1), (3), (1).

Câu 7: Chất hữu cơ X đơn chức trong phân tử có chứa C, H, O. Đốt cháy 1 mol X tạo ra không quá 1 mol CO₂. Biết X có phản ứng với Na, NaOH, Na₂CO₃ và X có phản ứng tráng gương. X là

A. anđehit axetic.          B. axit axetic.

C. anđehit fomic.               D. axit fomic.

Câu 8: Axit fomic HCOOH có thể tham gia phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư và phản ứng khử Cu(OH)₂ trong môi trường baz ơ thành kết tủa màu đỏ gạch (Cu₂O) vì

A. axit fomic là axit rất mạnh nên có khả năng phản ứng được với các chất trên.          

B. đây là những tính chất của một axit có tính oxi hóa.                                   

C. axit fomic thể hiện tính chất của một axit phản ứng với một bazơ.            

D. trong phân tử axit fomic còn có nhóm chức anđehit.

Bài tập nâng cao

Câu 9: Hợp chất C₄H₆O₃ có thể tác dụng với NaHCO₃ giải phóng CO₂ và có phản ứng tráng gương. Công thức cấu tạo của chất trên có thể là

A. CH₃ – CO – CH₂ – COOH.

B. CH₂OH – COO – CH = CH₂.      

C. HCO – O – CH₂ – CH₂ – CHO.

D. OHC – CH₂ – CH₂ – COOH.

Câu 10: Đốt cháy hòa toàn a mol axit hữu cơ Y được 2a mol CO₂. Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaHCO₃. Công thức cấu tạo thu gọn của Y là

A. HOOC – COOH.                                                B. HOOC – CH₂ – CH₂ – COOH.    

C. CH₃ – COOH.                                                    D. C₂H₅ – COOH.

Câu 11: Cho dãy chuyển hóa:$C_2{H}_2\stackrel{+H_{2}O}{\to }X\stackrel{+H_2}{\to }Y\stackrel{+O_2}{\to }Z\stackrel{+Y}{\to }T$ . Các chất X, Y, Z, T lần lượt là:

A. C₂H₅OH, CH₃CHO, CH₃COOH, CH₃COOC₂H₅.                                      

B. HCOOH, C₂H₅OH, CH₃COOH, HCOOC₂H₅. 

C. CH₃CHO, C₂H₅OH, CH₃COOH, CH₃COOC₂H₅.                                      

D. C₂H₅CHO, C₂H₅OH, C₂H₅COOH, C₂H₅COOCH₃.

Câu 12: Cho sơ đồ phản ứng sau:$X\underset{Ni,t°}{\overset{+H_2}{\to }}Y\stackrel{CuO,t°}{\to }Z\stackrel{+O_2,xt}{\to }axitisobutiric$ . Biết X, Y, Z là các hợp chất hữu cơ khác nhau và X chưa no. Công thức cấu tạo của X là

A. (CH₃)₂C = CHCHO.                                            B. CH₃ – CH(CH₃)C₂OH.

C. (CH₃)₃CCHO.                                                    D. CH₂ = C(CH₃)CHO.

ĐÁP ÁN DẠNG 2

1 – D	2 – A	3 – A	4 – C	5 – D	6 – C	7 – D	8 – D	9 – D	10 – A
11 – C	12-D

 

Dạng 3: Bài toán xác định lượng, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo

Bài toán 1: Phản ứng của axit với kim loại, bazơ và muối cacbonat

Phương pháp giải

• Phương trình tổng quát:

R(COOH)_x + xNa → R(COONa)_x + x/2H₂

Theo phương trình: $n_{COOH}=2n_{H_2}$

• Phương trình tổng quát:

R(COOH)_x + xNaOH → R(COONa)_x + xH₂O

Theo phương trình: n_COOH = n_OH

• Phương trình tổng quát:

R(COOH)_x + xNaHCO₃

 → R(COONa)_x + xCO₂ + xH₂O

Theo phương trình: $n_{COOH}=n_{C{O}_2}$

Ví dụ: Để trung hòa hoàn toàn a gam một axit hữu cơ X đơn chức bằng NaHCO₃ trong dung dịch, thu được 8,2 gam muối và 2,24 lít khí cacbonic ở đktc. Công thức của X là

A. CH₃COOH.                                                        B. C₂H₄(COOH)₂.            

C. C₂H₃COOH.                                                       D. HCOOH.

Hướng dẫn giải

Phương trình hóa học:

RCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂O

                                           0,1    ←     0,1                 mol

Ta có: $M_{RCOONa}=\frac{8,2}{0,1}=82$

            → R = 15 (CH₃).

Vậy X là CH₃COOH.

→ Chọn A.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho 4,50 gam hỗn hợp X gồm C₂H₅OH, C₆H₅OH, CH₃COOH tác dụng vừa đủ với Na thấy thoát ra 672 ml khí (ở đktc) và m gam hỗn hợp rắn. Giá trị của m là

A. 5,44.                              B. 5,16.

C. 5,40.                              D. 5,82.

Hướng dẫn giải

Theo đề bài: $n_{H_2}=\frac{0,672}{22,4}=0,03mol$

Gọi công thức chung của hỗn hợp X là $\overline{R}OH$ .

Phương trình hóa học: $\begin{array}{l}\overline{R}OH+Na\to \overline{R}ONa+\frac{1}{2}{H}_2\\ 0,06\leftarrow 0,03mol\end{array}$  .

Khối lượng chất rắn tăng: $m_{Na}-m_{H_2}=0,06.23-0,03.2=1,32gam$ .

→ m_hh = 4,5 + 1,32 = 5,82 gam

→ Chọn D.

Ví dụ 2: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là

A. HCOOH và C₃H₇OH.                                        B. CH₃COOH và CH₃OH.

C. HCOOH và CH₃OH.                                         D. CH₃COOH và C₂H₅OH.

Hướng dẫn giải

Gọi a là số mol của RCOOH, 0,5a là số mol của R₁OH, b là số mol của RCOOR₁.

→ a + b = 0,2

Ta có: $m_{RCOONa}=\frac{16,4}{0,2}=82\left(C{H}_{3}COONa\right)$

Vật X là CH₃COOH.

Số mol của ancol : 0,5a + b mol

Ta có : 0,5(a + b) < 0,5a +b < a + b

$\begin{array}{l}\to 0,1<n_{R_{1}OH}<0,2\\ \iff 40,25<M_{R_{1}OH}<80,50\\ \iff 23,25<M_{R_1}<63,50\end{array}$

Vậy Y là C₂H₅OH (đáp án D thỏa mãn).

→ Chọn D.

Bài toán 2: Phản ứng đốt cháy

Phương pháp giải

• Đốt cháy axit no, đơn chức, mạch hở:

$C_n{H}_{2n}{O}_2+\frac{3n-2}{2}{O}_2\to nC{O}_2+n{H}_{2}O$

Nhận xét: .$n_{C{O}_2}=n_{H_{2}O}$

Chú ý: Khi đốt axit thu được số mol nước bằng số mo khí cacbonic thì đó là axit no, đơn chức, mạch hở. Ngoài ra ta có thể áp dụng các định luật bảo toàn như bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng,...

• Đốt cháy axit không no, một liên kết đôi C = C, đơn chức, mạch hở:

$C_n{H}_{2n-2}{O}_2+\frac{3n-2}{2}{O}_2\to nC{O}_2+\left(n-1\right)H_{2}O$

Nhận xét:$\left\{\begin{array}{l}{n}_{C{O}_2}<n_{H_{2}O}\\ n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}=n_{axit}\end{array}\right.$ .

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm, hai axit hữu cơ, được 3,36 lít khí CO₂ (đktc). Mặt khác cũng 0,1 mol X tác dụng hết với NaHCO₃ dư và tạo ra 6,6 gam khí CO₂. Công thức cấu tạo của hai axit trong X là

A. CH₃COOH và HOOC – COOH.                      

B. HOOH – COOH và HCOOH.                          

C. HOOCCH₂COOH và HOOC – COOH.           

D. HCOOH và CH₃COOH.

Hướng dẫn giải

Xét phản ứng đốt cháy X: $n_{C{O}_2}=0,15mol$

Ta có: $\overline{C}=\frac{n_{C{O}_2}}{n_X}=\frac{0,15}{0,1}=1,5$

→ Trong X có chứa HCOOH.

Xét X + NaHCO₃ : $n_{C{O}_2}=0,15mol$

Số nhóm COOH trung bình  $\frac{n_{C{O}_2}}{n_X}=\frac{0,15}{0,1}=1,5$

Nhận thấy: $\overline{C}$  = Số COOH trung bình.

Vậy X chứa hai axit đều có số nhóm chức bằng số C trong phân tử.

→ Chọn B.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol axit cacboxylic đơn chức cần vừa đủ V lít O₂ (đktc), thu được 0,3 mol CO₂ và 0,2 mol H₂O. Giá trị của V là

A. 8,96.                         B. 11,2.

C. 6,72.                              D. 4,48.

Hướng dẫn giải

Bảo toàn nguyên tố O: n_{O (axit)} = 2n _axit = 2.0,1 = 0,2 (mol)

Bảo toàn nguyên tố O, ta có:

$n_{O\left(axit\right)}+2n_{O_2}=2n_{C{O}_2}+n_{H_{2}O}$

$\begin{array}{l}\to 0,2+2n_{O_2}=2.0,3+0,2\\ \iff n_{O_2}=0,3mol\end{array}$

$\to V_{O_2}=0,3.22,4=6,72lit$

→ Chọn C.

Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch hở Y và Z (phân tử khối của Y nhỏ hơn Z). Đốt cháy hoàn toàn a mol X,  sau phản ứng thu được a mol H₂O. Mặt khác, nếu cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO₃, thì thu được 1,6a mol CO₂. Thành phần phần trăm theo khối lượng của Y trong X là

A. 46,67%.                    B. 40,00%.

C. 25,41%.                        D. 74,59%.

Hướng dẫn giải

Nếu cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO₃:

$n_{COOH}=n_{C{O}_2}=1,6amol$

Số nhóm COOH trung bình $\frac{n_{COOH}}{n_{axit}}=\frac{1,6a}{a}=1,6$ .

→ Trong hai axit phải có một axit là đơn chức.

Đốt cháy hoàn toàn a mol X:

Số nguyên tử H trung bình $=\frac{2n_{H_{2}O}}{n_X}=\frac{2a}{a}=2$ .

→ Một trong hai axit là HCOOH (2 nguyên tử H).

→ Hai axit Y và X đều phải có 2 nguyên tử H.

→ Axit còn lại cũng phải có hai nguyên tử H.

→ Axit còn lại chỉ có thể là (COOH)₂.

Mà M_Y < M_Z → Y là HCOOH (y mol) và Z là (COOH)₂ (z mol).

Ta có :$\left\{\begin{array}{l}{n}_{axit}=a=y+zmol\\ n_{COOH}=1,6a=y+2zmol\end{array}\right.$ .

.$\to \frac{1}{1,6}=\frac{y+z}{y+2z}$

$\to z=1,5y$

Thành phần phần trăm theo khối lượng của Y trong X là

$\%m_{HCOOH}=\frac{46y}{46y+90.1,5y}.100\%\approx 25,41\%$

→ Chọn C.

Bài toán 3 : Phản ứng este hóa

Phương pháp giải

Công thức tính hiệu suất :

$H=\frac{n_{estethucte}}{n_{estelythuyet}}.100\%$

Chú ý :  $n_{thucte}$là số mol đề bài cho sẵn.

$n_{thùctÕ}$ là số mol tính theo phương trình.

Ngoài ra, nếu cho sẵn hiệu suất phản ứng (H%) :

n_{este lí thuyết} = n_{este thực tế} : H%

n_{este thực tế}  = n_{este lí thuyết} : H%

Ví dụ: Đun nóng 12,00 gam CH₃COOH với 12,00 gam C₂H₅OH có mặt H₂SO₄ đặc. Kết thúc thí nghiệm thu được 10,56 gam este. Hiệu suất phản ứng este hóa là

A. 30%.                         B. 40%.

C. 60%.                             D. 80%.

Hướng dẫn giải

Theo đề bài :

$n_{C{H}_{3}COOH}=0,2mol;n_{C_2{H}_{5}OH}\approx 0,26mol$

$n_{este}=0,12mol$

Phương trình hóa học :

CH₃COOH + C₂H₅OH

                                  $\stackrel{H_{2}S{O}_4\text{\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}dac}{\rightleftarrows }$   CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Xét tỉ lệ : $\frac{n_{C{H}_{3}COOH}}{1}<\frac{n_{C_2{H}_{5}OH}}{1}$

→ Hiệu suất tính theo axit.

Theo phương trình: n_{este lí thuyết} = n_axit = 0,2 mol

Hiệu suất phản ứng bằng: $\frac{0,12}{0,2}.100\%=60\%$

→ Chọn C.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH₃COOH bằng một lượng vừa đủ C₂H₅OH thu được 0,02 mol este. Hiệu suất phản ứng H = 80%. Giá trị của m là

A. 2,00.                         B. 0,72.  

C. 1,20.                              D. 1,50.

Hướng dẫn giải

Phương trình hóa học:

CH₃COOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4\text{\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}dac}{\rightleftarrows }$  CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Ta có: n_{este lí thuyết} = n_{este thực tế} : 80% = 0,02 : 80% = 0,025 mol.

Theo phương trình :  $n_{C{H}_{3}COOH}=n_{estelythuyet}=0,025mol$

$m=m_{C{H}_{3}COOH}=0,025.60=1,5gam$

→ Chọn D.

Ví dụ 2 : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH₃COOH (tỉ lệ 1 : 1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C₂H₅OH (có xúc tác H₂SO₄ đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hóa đều bằng 80%). Giá trị của m là

A. 16,20.                       B. 6,48.  

C. 8,10.                              D. 10,12.

Hướng dẫn giải

$n_{C_2{H}_{5}OH}=0,125mol;n_{HCOOH}=n_{C{H}_{3}COOH}=\frac{5,3}{46+60}=0,05gam$

Ta có : $\overline{M_{\text{ax}it}}=\frac{46+60}{2}=53\to {\overline{M}}_R=8$

$\to {\overline{M}}_{RCOO{C}_2{H}_5}=81$

Phương trình hóa học : 

RCOOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4\text{\hspace{0.17em}}}{\rightleftarrows }$  RCOOC₂H₅ + H₂O

    0,1             0,125                                                  mol

Xét tỉ lệ : $\frac{0,1}{1}<\frac{0,125}{1}$ → Sản phẩm tính theo axit.

Theo phương trình : n_{este lí thuyết} = n_axit = 0,1 mol

Với H = 80% thì : n_{este thực tế} = 0,1.80% = 0,08 mol

→ m_{este thực tế} = 0,08.81 = 6,48 gam.

→ Chọn B.

V. Bài tập tự luyện dạng 3

Bài tập cơ bản

Câu 1: Để trung hòa 7,2 gam axit cacboxylic no, đơn chức Y, cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,4%. Công thức của Y là

A. CH₃COOH.             B. C₂H₅COOH.

C. C₃H₇COOH.                D. HCOOH.

Câu 2: Để trung hòa hoàn toàn a mol một axit hữu cơ X cần 2a ml NaHCO₃ trong dung dịch. X có thể là

A. CH₃COOH.             B. C₂H₄(COOH)₂.

C. C₂H₃COOH.                D. C₂H₃(COOH)₂.

Câu 3: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₇COOH.            B. CH₃COOH.

C. C₂H₅COOH.                D. HCOOH.

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,10 mol hỗn hợp hai axit cacboxylic X là đồng đẳng kế tiếp thu được 3,36 lít CO₂ (đktc) và 2,70 gam H₂O. Số mol của mỗi axit lần lượt là

A. 0,050 và 0,050.        B. 0,060 và 0,040.

C. 0,045 và 0,055.             D. 0,040 và 0,060.

Câu 5: A, B là hai axit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp gồm 4,6 gam A và 6,0 gam B tác dụng hết với kim loại Na thu được 2,24 lít H₂ (đktc). Công thức phân tử của A và B lần lượt là

A. CH₃COOH và C₂H₅COOH.                              B. C₃H₇COOH và C₄H₉COOH.       

C. HCOOH và CH₃COOH.                                    D. C₂H₅COOH và C₃H₇COOH.

Câu 6: Cho axit axetic tác dụng với ancol etylic dư (H₂SO₄ đặc, t°), kết thúc thí nghiệm thu được 0,03 mol etyl axetat với hiệu suất phản ứng là 60%. Số mol axit axetat cần dùng là

A. 0,50 mol.                  B. 0,18 mol.

C. 0,05 mol.                       D. 0,30 mol.

Câu 7: Chia a gam CH₃COOH thành hai phần bằng nhau:

Phần một được trung hòa vừa đủ bởi 0,5 lít dung dịch NaOH 0,4M.

Phần hai thực hiện phản ứng este hóa với C₂H₅OH dư thu được m gam este (biết hiệu suất phản ứng là 30%).

Giá trị của m là

A. 5,28.                         B. 3,52.

C. 2,64.                              D. 17,60.

Câu 8: Cho 6,7 gam hỗn hợp X gồm hai axit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng tác dụng với Na dư, thu được 8,9 gam muối. Khối luợng của axit có số nguyên tử cacbon ít hơn có trong X là

A. 3,0 gam.                   B. 6,0 gam.

C. 4,6 gam.                        D. 7,4 gam.

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam một axit hữu cơ nhiều lần axit người ta thu được 1,344 lít khí CO₂ (đo ở đktc) và 0,9 gam nước. Công thức nguyên đơn giản của axit là

A. (C₂H₄O₂)_n.               B. (C₂H₃O₂)_n.

C. (C₃H₅O₂)_n.                    D. (C₄H₇O₂)_n.

Câu 10: Cho 1,0 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic và axit propionoic tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch Br₂ 3,2%. Thành phần phần trăm theo khối lượng của axit propionic có trong X là

A. 72%.                         B. 28%.

C. 74%.                             D. 26%.

Câu 11: X và Y là hai axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp gồm 6,0 gam X và 7,4 gam Y tác dụng hết với K dư thu được 2,24 lít H₂ (ở đktc). Công thức của hai axit là

A. CH₃COOH và C₂H₅COOH.

B. C₂H₅COOH và C₃H₇COOH.       

C. C₃H₇COOH và C₄H₉COOH.

D. HCOOH và CH₃COOH.

Câu 12: Cho 10,6 gam hỗn hợp hai axit đơn chức phản ứng vừa đủ với 200 ml NaOH 1M. Khối lượng hỗn hợp muối natri thu được sau phản ứng là

A. 21,2 gam.                 B. 15,0 gam.

C. 20,0 gam.                      D. 5,3 gam.

Câu 13: Đun 6,0 gam axit axetic với 6,9 gam etanol (có H₂SO₄ đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu được 5,5 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hóa là

A. 55,0%.                      B. 75,0%.

C. 62,5%.                          D. 50,0%.

Câu 14: Để trung hòa 8,8 gam một axit cacboxylic có mạch cacbon không phân nhánh thuộc dãy đồng đẳng của axit axetic cần 100,0 ml dung dịch NaOH 1M. Công thức cấu tạo có thể có của axit cacboxylic là

A. CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH.

B. CH₃ – CH(CH₃) – COOH.           

C. CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH.

D. CH₃ – CH₂ – COOH.

Câu 15: Hỗn hợp X gồm hai axit hữu cơ no. Đốt cháy 0,3 mol hỗn hợp X thu được 11,2 lít CO₂ (đktc). Nếu trung hòa 0,3 mol hỗn hợp X thì cần 500 ml dung dịch NaOH 1M. Công thức cấu tạo của hai axit là

A. CH₃COOH và C₂H₅COOH.

B. HCOOH và HOOC – COOH.     

C. CH₃COOH và C₃H₇COOH.

D. CH₃COOH và HOOC – COOH.

Bài tập nâng cao

Câu 16: Khi cho glixerol tác dụng với hỗn hợp hai axit béo stearic và oleic. Số lượng sản phẩm có thể tạo thành của phản ứng este là

A. 16 sản phẩm.            B. 17 sản phẩm.

C. 14 sản phẩm.                 D. 15 sản phẩm.

Câu 17: X là hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa C, H, O. Chất X tham gia phản ứng tráng gương và cũng tham gia phản ứng với dung dịch NaOH. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được 0,3 mol gồm CO₂ và H₂O. Công thức cấu tọa của X là

A. HCOOCH₃.                  B. HCO – CH₂ – COOH.

C. HCO – COOH.             D. HCOOH.

Câu 18: Cho 30 gam dung dịch chứa hỗn hợp gồm HCHO và HCOOH có cùng nồng độ 23%, thwujc hiện phản ứng tráng gương AgNO₃/NH₃ với dư, thu được a gam kim loại bạc. Giá trị của a gần đúng nhất với

A. 130.                          B. 131.

C. 108.                               D. 129.

ĐÁP ÁN DẠNG 3

1 – A	2 – B	3 – B	4 – A	5 – C	6 – C	7 – A	8 – A	9 – C	10 – B
11 – A	12 – B	13 – C	14 – A	15 – B	16 – B	17 – C	18 – B

Câu 7:

$n_{C{H}_{3}COOH}=n_{NaOH}=0,2mol$

$n_{C{H}_{3}COO{C}_2{H}_{5}thùctÕ}=0,2.30\%=0,06mol$

→ m = 5,28.

Câu 16:

Glixerol: HOCH₂ – CHOH – CH₂OH, có 3 nhóm OH để este hóa.

+ Tác dụng với một axit: este hóa một nhóm OH tạo hai sản phẩm; este hóa hai nhóm OH tạo hai sản phẩm; este hóa 3 nhóm OH tạo một sản phẩm → Tổng 5 sản phẩm.

+ Tác dụng với hai axit: este hóa 2 nhóm OH tạo ba sản phẩm; este hóa 3 nhóm OH tạo bốn sản phẩm → Tổng 7 sản phẩm.

→ Số sản phẩm este hóa có thể tạo ra: 5.2 + 7 = 17 sản phẩm.

Câu 17:

Ta có: Số C: $=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{hc}}$

→ Số C < 3.

Chất X là HCO – COOH khi đốt cho 2CO₂ và 1H₂O, thỏa mãn tất cả các dự kiện đề bài.

Câu 18:

$n_{HCHO}=n_{HCOOH}=\frac{23.30}{100}=6,9gam$

$\to n_{HCHO}=0,23mol;n_{HCOOH}=0,15mol$

Ta có : $n_{Ag}=4n_{HCHO}+2n_{HCOOH}=1,22mol$

→  m_Ag = 131,76 gam.

Xem thêm