Với lời giải SBT Hóa học 11 trang 65 chi tiết trong Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) sách Chân trời sáng tạo giúp học sinh dễ dàng xem và so sánh lời giải từ đó biết cách làm bài tập trong SBT Hóa học 11. Mời các bạn đón xem:

Giải SBT Hóa học 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

Bài 14.18 trang 65 SBT Hóa học 11: Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản ứng tại một trong các carbon bất kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:

Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp chất đã cho trên, hãy cho biết:

a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên.

b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p-nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?

c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí ortho, meta và para? d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí ortho trong phản ứng nitro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so với trong phản ứng nitro hoá toluene?

e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene. Rút ra kết luận.

Lời giải:

a) Từ dữ liệu bài cho, ta thấy các nhóm thế alkyl làm tăng hoạt vòng benzene, các nhóm thế halogen và ester (-COOCH₃) làm giảm hoạt vòng benzene.

b) Khi nitro hóa toluen, nhóm thế nitro thế vào các vị trí ortho, meta, para trên nhân benzene. Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho:$$\frac{43\times 2}{43\times 2+3\times 2+55}\times 100\mathrm{\%}\approx 58,5\mathrm{\%}$$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta:$$\frac{3\times 2}{43\times 2+3\times 2+55}\times 100\mathrm{\%}\approx 4,08\mathrm{\%}$$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para:$$100\mathrm{\%}-(58,5\mathrm{\%}+4,08\mathrm{\%})=37,42\mathrm{\%}$$

c) Khi nitro hoá tert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm có nhóm nitro được thế ở các vị trí ortho, meta và para. Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho:$$\frac{8\times 2}{8\times 2+4\times 2+75}\times 100\mathrm{\%}\approx 16,16\mathrm{\%}$$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta:$$\frac{4\times 2}{8\times 2+4\times 2+75}\times 100\mathrm{\%}\approx 8,08\mathrm{\%}$$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para:$$100\mathrm{\%}-(16,16\mathrm{\%}+8,08\mathrm{\%})=75,76\mathrm{\%}$$

d) Nhóm tert-butyl có kích thước lớn làm cản trở sự tấn công tại các vị trí ortho nên phần trăm sản phẩm thế ortho vào tert-butylbenzene giảm so với toluene.

e) Tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene đều thấp, chứng tỏ các nhóm alkyl làm cho phản ứng có hướng thế ưu tiên vào các vị trí ortho và para hơn so với vào vị trí meta.

Bài 14.19 trang 65 SBT Hóa học 11: Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản ứng tại một trong các carbon bất kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:

Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết:

a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl benzoate.

b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của toluene và tert-butylbenzene. Rút ra kết luận.

c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.

Lời giải:

a) - Khi nitro hóa chlorobenzene, nhóm thế nitro thế vào các vị trí ortho, meta, para trên nhân benzene. Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho:$$\frac{0,03\times 2}{0,03\times 2+0\times 2+0,14}\times 100\mathrm{\%}=30\mathrm{\%}$$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta:$$\frac{0\times 2}{0,03\times 2+0\times 2+0,14}\times 100\mathrm{\%}=0\mathrm{\%}$$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para:$$100\mathrm{\%}-30\mathrm{\%}=70\mathrm{\%}$$

- Khi nitro hóa methyl benzoat, nhóm thế nitro thế vào các vị trí ortho, meta, para trên nhân benzene. Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho:$$\frac{0,0025\times 2}{0,0025\times 2+0,008\times 2+0,001}\times 100\mathrm{\%}\approx 22,73\mathrm{\%}$$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta:$$\frac{0,008\times 2}{0,0025\times 2+0,008\times 2+0,001}\times 100\mathrm{\%}\approx 72,73\mathrm{\%}$$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para:$$100\mathrm{\%}-(22,73\mathrm{\%}+72,73\mathrm{\%})=4,54\mathrm{\%}$$

b) Khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate giảm hơn so với khả năng nitro hoá của toluene và tert-butylbenzene. Tuy nhiên hướng thế của chlorobenzene ưu tiên vào các vị trí ortho và para, trong khi hướng thế của methyl benzoate ưu tiên vào vị trí meta.

c) Quy luật thế vào vòng benzene: Khi trong vòng benzene đã có sẵn một nhóm alkyl, như –CH₃ (hay các nhóm –OH, –NH₂, ....), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn, với hướng thế ưu tiên vào các vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu vòng benzene đã có sẵn một nhóm –NO₂ (hay –COOH, —COOR, —CHO, ...), phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và hướng thế ưu tiên vào các vị trí meta. Nhóm –Cl làm khả năng phản ứng thế trong vòng benzene khó hơn, nhưng hướng thế lại ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para.

Bài 14.20 trang 65 SBT Hóa học 11: Benzene là một hoá chất công nghiệp được sử dụng rất rộng rãi. Benzene được sử dụng để sản xuất chất dẻo, nhựa, sợi tổng hợp, chất bôi trơn cao su, thuốc nhuộm, chất tẩy rửa, dược phẩm và thuốc trừ sâu, ...

Benzene có thể được tìm thấy trong keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn, khói thuốc lá và xăng. Trong tự nhiên, khi các ngọn núi lửa hoạt động hay cháy rừng, người ta phát hiện ra sự có mặt của benzene. Ngoài ra, benzene còn được tìm thấy trong dầu thô và là thành phần không thể thiếu của xăng. Vì benzene dễ bay hơi nhanh khỏi nước hoặc đất nên việc benzene rò rỉ từ các bể chứa hoặc bãi chôn lấp sẽ làm ô nhiễm các giếng nước sinh hoạt lân cận.

Cách tiếp xúc phổ biến nhất với benzene là khi chúng ta đổ xăng. Ngoài ra, khi sử dụng các sản phẩm có chứa benzene nêu trên hoặc khi tiếp xúc với nguồn nước ô nhiễm có chứa benzene, chúng ta đã vô tình đưa benzene vào cơ thể.

Em hãy đề nghị cách để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene trong đời sống.

Lời giải:

Để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene, cần chú ý:

• Khi pha chế xăng, cần phải sử dụng mặt nạ chống độc để tránh hít phải hơi xăng.

• Khi đổ xăng cần phải được tiến hành trong điều kiện thông thoáng.

• Cần phải bảo quản xăng trong các thùng kín.

• Không pha chế hoặc xử lí xăng trong nhà hoặc ga ra.

• Thùng chứa và máy móc vận hành xăng không để trong nhà. Cẩn thận trong khi làm việc với các loại keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn,... Ngoài ra hơi benzene cũng có trong khói thuốc lá, khí thải của nhiều ngành công nghiệp và ô tô. Những người sống gần đường cao tốc hoặc các khu công nghiệp có thể dễ tiếp xúc với benzene hơn.