Tailieumoi.vn xin giới thiệu đến các quý thầy cô, các em học sinh đang trong quá trình ôn tập tài liệu Các dạng bài tập Este môn Hóa lớp 12 , tài liệu bao gồm 11 trang, giúp các em học sinh có thêm tài liệu tham khảo trong quá trình ôn tập, củng cố kiến thức và chuẩn bị cho bài thi môn Toán sắp tới. Chúc các em học sinh ôn tập thật hiệu quả và đạt được kết quả như mong đợi.
Mời các quý thầy cô và các em học sinh cùng tham khảo và tải về chi tiết tài liệu dưới đây
ESTE – LIPIT
A. Công thức tổng quát
Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no,
đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ).
Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n
Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’
Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức):
R(COO)nR’
Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y 2x)
B. Các dạng bài tập và các chú ý khi giải bài tập
Dạng 01: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este
1. Thuỷ phân một este đơn chức
- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
RCOOR’ + HOH
H+, to
RCOOH + R’OH
- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
RCOOR’ + NaOH
RCOOH + R’OH
Một số nhận xét :
Nếu nNaOH phản ứng = nEste Este đơn chức.
Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế
nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
VD: RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
Nếu nNaOH phản ứng = .neste ( > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế) => Este
đa chức.
Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit)
có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó CTCT của este.
Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste +
mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):
Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên
tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic
VD: C2H5COOCHClCH3 + NaOH
C2H5COONa + CH3CHO
CH3-COO
CH3-COO
CH + NaOH CH3-COONa + HCHO
Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình.
Bài 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một
muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều
hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí
bằng 1,03. CTCT của X là:
A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5
Giải :
- Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol X là este đơn chức: RCOOR’.
Mặt khác: mX + mO2= mCO2+ mH2O=> 44.nCO2+ 18.nH20= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam
Và 44.nCO2- 18.nH20 = 1,53 gam
=> n CO2= 0,09 mol ; n H20= 0,135 mol
n H20 > nCO2
=> Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1)
Bài 2: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M thu được muối
B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H2 (đktc). Nung B với NaOH rắn
thu được khí D có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản
ứng với AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A?
A. CH3COOCH2CH2CH3 B. CH3COO-CH(CH3)2 C. C2H5COOCH2CH2CH3 D. C2H5COOCH(CH3)2
Giải:
Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H2 C là ancol. Oxi hóa C ra E không phản ứng với AgNO3 C
không là ancol bậc 1. Các đáp án cho A là este đơn chức. Vậy B là muối của Na.
Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,5 = 16. Vậy D là CH4 Gốc R trong D là CH3-.
Đặt công thức của A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH => CH3COONa + R’OH
R’OH + Na => R’ONa + H2
Ta có:
nH2 = 0,1 mol => nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nAncol =>NaOH dư, este phản ứng hết.
=> nEste = nAncol = 0,2 mol => Meste = 20,4/0,2 = 102
=> R’ = 102 – 59 = 43 gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2 => đáp án B đúng
Bài 3: X là một chất hữu cơ đơn chức có M = 88. Nếu đem đun 2,2 gam X với dung dịch NaOH dư,
thu được 2,75 gam muối. Công thức cấu tạo thu gọn của chất nào sau đây phù hợp với X:
A. HCOOCH2CH2CH3. B. CH3CH2CH2COOH. C. C2H5COOCH3. D. HCOOCH(CH3)2.
Giải:
* Nhận xét: Với lập luận X là chất hữu cơ no, đơn chức, phản ứng với dung dịch NaOH nên X là axit
hoặc este (loại khả năng là phenol vì Mphenol ≥ 94 > 88 (
MC6H5OH = 94)).
Về nguyên tắc ta có thể giải để tìm ra kết quả (Đáp án B).
Tuy nhiên, nếu lưu ý một chút ta có thể tìm ra đáp án mà không cần lời giải:
Do X đơn chức phản ứng với NaOH dư nên nmuối = nX. Mà lại có mmuối > mX nên Mmuối > MX
Vậy R’ < MNa = 23. Vậy R’ chỉ có thể là H- hoặc CH3-. Vậy chỉ có đáp án B đúng