Giải Hóa học 12 Bài 1: Este

Mai Anh Ngày: 23-05-2022 Lớp 12

7.1 K

Tailieumoi.vn giới thiệu Giải bài tập Hóa học lớp 12 Bài 1: Este chính xác, chi tiết nhất giúp học sinh dễ dàng làm bài tập Este lớp 12.

Bài giảng Hóa học 12 Bài 1: Este

Giải bài tập Hóa học 12 Bài 1: Este

Câu hỏi và bài tập (trang 7 sgk Hóa học lớp 12)

Bài 1 trang 7 SGK Hóa Học 12: Những phát biểu sau đây đúng hay sai ?

a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol.

b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COO^-

c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C_nH_2nO₂, với n ≥ 2.

d) Hợp chất CH₃COOC₂H₅ thuộc loại este.

e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este.

Lời giải:

a) S. Ví dụ phản ứng giữa axit vô cơ và ancol không phải là este

B) S. Vì phân tử este không có anion COO^-

c) Đ

d) Đ

e) S. Ví dụ phản ứng giữa axit vô cơ và ancol không phải là este

Bài 2 trang 7 SGK Hóa Học 12: Ứng với công thức phân tử C₄H₈O₂ có bao nhiêu este đồng phân của nhau ?

A. 2 B. 3

C. 4 D. 5

Lời giải:

Các đồng phân của C₄H₈O₂ là:

CH₃CH₂COOCH₃: metyl propionat

CH3COOCH₂CH₃: etyl axetat

HCOOCH₂CH₂CH₃: propyl fomat: isopropyl fomat

Đáp án C

Bài 3 trang 7 SGK Hóa Học 12: X có công thức phân tử C₄H₈O₂. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ta chất Y có công thức C₂H₃O₂Na. Công thức cấu tạo của X là :

A. HCOOC₃H₇. B. C₂H₅COOCH₃.

C. CH₃COOC₂H₅. D. HCOOC₃H_5.

Phương pháp giải:

- Từ CTCT của X => X là este no đơn chức, mạch hở

- Viết CTCT của Y => CTCT của X

Lời giải:

X có công thức cấu tạo C₄H₈O₂ nên X là este no, đơn chức, mạch hở

Y có CTCT là CH₃COONa

Vậy X là CH₃COOC₂H₅

Đáp án C

Bài 4 trang 7 SGK Hóa Học 12: Thủy phân este có công thức phân tử C₄H₈O₂ trong dung dịch NaOH thu được hỗn hợp hai chất hữu cơ Y và Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H₂là 23. Tên của X là

A. etyl axetat. B. metyl axetat.

C. metyl propionate D. propyl fomat.

Phương pháp giải:

- Từ CTPT của X => X là este no, đơn chức, mạch hở

- Viết PTHH

- Từ tỉ khối của Z => M_Z => Z => X

Trả lời:

RCOOR' + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ RCOONa + R'OH

- Vì Z có tỉ khối hơi so với H₂ nên suy ra Z có thể ở dạng hơi. Do đó, Z là rượu.

CTPT của este X có dạng C_nH_2nO₂ nên X là este no đơn chức mạch hở. Do đó, Z là rượu no đơn chức. Gọi CTPT của Z là C_mH_2m+2O

Ta có:

$M_{Z}$ = 14m + 18 = 46 ⇒ m = 2

Do đó: Z: $C_{2} H_{5} O H \to X : C H_{3} C O O C_{2} H_{5}$

Đáp án A

Bài 5 trang 7 SGK Hóa Học 12: Phản ứng thủy phân của este trong môi trường axit và bazơ khác nhau ở điểm nào ?

Phương pháp giải:

Nắm được đặc điểm của phản ứng este hóa trong môi trường axit và môi trường bazơ

Lời giải:

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, este vẫn còn, nổi lên trên bề mặt dung dịch.

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều, este phản ứng hết.Phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

$C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + N a O H \overset{t^{0}}{\to} C H_{3} C O O N a + C_{2} H_{5} O H$

Bài 6 trang 7 SGK Hóa Học 12: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO₂ (đktc) và 5,4 gam nước.

a) Xác định công thức phân tử của X.

b) Đun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2 gam ancol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z.

Phương pháp giải:

- Từ số mol của CO₂ và nước $\Rightarrow$ este no, đơn chức mạch hở $\Rightarrow$ Công thức tổng quát của este

- Có n_este = $n_{C O_{2}}$ $\Rightarrow$ CTPT của este $\Rightarrow$ CTCT của este $\Rightarrow$ Tên của este

Lời giải:

Do este là este đơn chức nên ta có n_X = n_Y = 0,1 mol.

M_Y = 3,2/0,1 = 32g/mol => CTPT của Y : CH₃OH

CTCT của X : CH₃COOCH₃

CH₃COOCH₃ + NaOH -> CH₃COONa + CH₃OH

0,1 0,1

m_Z = 0,1.82 = 8,2g

Lý thuyết Bài 1: Este

I. KHÁI NIỆM:

VD: CH₃COOH + C₂H₅OH $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{0}}{⇆}$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

=> ĐN: Khi ta thay thế nhóm (-OH) trong phân tử axit bằng gốc (-OR') thì thu được este

RCOOH → R - COOR' (R' ≠ H)

Chú ý: Cách viết khác của este

R - COO - R' hoặc R' - OOC - R hoặc R' - OCO - R (R'≠ H)

R là gốc xuất phát từ axit, còn R' là gốc xuất phát từ ancol

II. PHÂN LOẠI

1. Este no, đơn chức:C_nH_2nO₂ (n ≥ 2)

2. Este không no đơn chức:

- Este đơn chức, mạch hở, không no : C_mH_2m+2-2kO₂ (k là số liên kết pi, k ≥ 2)

VD: Este đơn chức, mạch hở, không no và có chứa 1 liên kết đôi: C_mH_2m-2O₂

3. Este đa chức:

- Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)_mR’

- Este tạo bởi rượu đơn chức và axit đa chức có dạng: R (COOR’)_m

- Este tạo bời axit đa chức R(COOH)n và ancol đa chức R’(OH)m có dạng: R_m(COO)_nmR’_n

III. DANH PHÁP

Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic bằng đuôi at)

- Tên một số gốc axit thường gặp:

HCOO^-: Fomat CH₃COO^-: Axetat

CH₂=CHCOO^-: Acrylat C₆H₅COO^-: Benzoat

- Tên một số gốc R’ thường gặp:

CH₃^-: metyl; C₆H₅- : phenyl

C₂H₅^-: etyl; C₆H₅CH₂- : benzyl

CH₂=CH^-: Vinyl

Ví dụ: CH₃COOC₆H₅ : phenyl axetat

IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước

- Có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với các axit có cùng khối lượng mol hoặc các phân tử có cùng số C, do trong este không có liên kết hidro

- Các este thường có mùi đặc trưng

Isoamyl axetat (CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂): mùi thơm của chuối.

Etyl isovalerat ((CH₃)₂CHCH₂COOC₂H₅): mùi táo.

Etyl butirat (CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉): mùi dứa.

Geranyl axetat (CH₃COOC₁₀H₁₇): mùi hoa hồng …

Benzyl propionat: CH₃CH₂COO-CH₂C₆H₅: mùi hoa nhài.

V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân.

+ Trong môi trường axit :

RCOOR’ + H₂O RCOOH + R’OH.

+ Trong môi trường bazơ : Phản ứng xà phòng hóa.

RCOOR' +NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ RCOONa + R'OH.

* Một số phản ứng thủy phân đặc biệt của este:

- Este của phenol tham gia phản ứng xà phòng hóa sinh ra 2 muối:

- Một số este có dạng đặc biệt thủy phân sinh ra andehit, xeton

RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’CH₂-CHO + H₂O

RCOOC(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’ + H₂O

- Este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

- Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)

b) Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Dựa vào đặc điểm của gốc hidrocacbon, este có thể tham gia được phản ứng thế, cộng, trùng hợp, …..

a) Phản ứng cộng vào gốc không no

b) Phản ứng trùng hợp

Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

VI. ĐIỀU CHẾ

- Thường được điều chế bằng phản ứng este hóa

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H₂O

- Một số este có phương pháp điều chế riêng, ví dụ như vinyl axetat được điều chế qua phản ứng sau:

$C H_{3} C O O H + C H \equiv C H \overset{t^{o}, x t}{\to}$ $C H_{3} C O O C H = C H_{2}$

VII. ỨNG DỤNG

Được dùng làm dung môi để tách, chiết, sản xuất chất dẻo, làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm...

VIII. NHẬN BIẾT ESTE

- Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

- Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

Phương pháp giải một số bài tập

Dạng 1: Lý thuyết về danh pháp - đồng phân - tính chất este

* Một số lưu ý cần nhớ:

- Cách đọc tên este có dạng RCOOR’

=> Tên R’ + Tên gốc axit (đổi đuôi ic thành đuôi at)

* Lưu ý: nhớ một số gốc R, R’ thường gặp (xem lại phần lý thuyết)

Este có công thức R’OOCR trùng với công thức R’OCOR là este được tạo bởi axit RCOOH và ancol R’OH.

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Có các nhận định sau : (1) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol ; (2) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -COO- ; (3) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C_nH_2nO₂, với n ≥ 2 ; (4) Hợp chất CH₃COOC₂H₅ thuộc loại este. Các nhận định đúng là :

A. (1), (2), (3), (4).

B. (1), (3), (4).

C. (1), (2), (4).

D. (2), (3), (4).

Hướng dẫn giải chi tiết:

(1) đúng (định nghĩa về este)

(2) sai, không phải chỉ có este mới có nhóm –COO-, axit cacboxylic cũng có nhóm này

(3) đúng

(4) đúng

Đáp án B

Ví dụ 2: Este no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là :

A. C_nH_2nO₂(n ≥ 2).

B. C_nH_{2n - 2}O₂(n2).

C. C_nH_{2n + 2}O₂(n2).

D. C_nH_2nO(n2).

Hướng dẫn giải chi tiết:

Este no, đơn chức mạch hở có công thức tổng quát là: C_nH_2nO₂(n ≥ 2)

Đáp án A

Ví dụ 3: Este vinyl axetat có công thức là :

A. CH₃COOCH=CH₂.

B. CH₃COOCH₃.

C. CH₂=CHCOOCH₃.

D. HCOOCH₃.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Este vinyl axetat có công thức phân tử là: CH₃COOCH=CH₂.

Đáp án A.

Ví dụ 4: : Đun nóng este CH₂=CHCOOCH₃với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là :

A. CH₂=CHCOONa và CH₃OH.

B. CH₃COONa và CH₃CHO.

C. CH₃COONa và CH₂=CHOH.

D. C₂H₅COONa và CH₃OH.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình:

CH₂=CHCOOCH₃ + NaOH → CH₂=CHCOONa + CH₃OH.

Đáp án A

Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây không đúng ?

A. Phản ứng este hoá xảy ra hoàn toàn.

B. Khi thuỷ phân este no, mạch hở trong môi trường axit sẽ cho axit và ancol.

C. Phản ứng giữa axit và ancol là phản ứng thuận nghịch.

D. Khi thuỷ phân este no mạch hở trong môi trường kiềm sẽ cho muối và ancol.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Phản ứng este hóa xảy ra thuận nghịch, không hoàn toàn.

Đáp án A

Dạng 2: Phản ứng thủy phân este

* Một số lưu ý cần nhớ:

Este đơn chức

- Este tạo bởi axit và ancol thủy phân (môi trường axit hoặc kiềm) sẽ sinh ra ancol tương ứng:

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

- Este tạo bởi axit và akin thủy phân sẽ sinh ra andehit hoặc ancol

RCOOCH₂=R’ + NaOH → RCOONa + R’CHO

RCOOCH(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’

- Este tạo bởi axit và phenol khi thủy phân trong môi trường kiềm sẽ sinh ra muối phenolat và nước

RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O.

* Este đa chức

Một số phản ứng của este đa chức:

R(COOR’)_n + nH₂O $\overset{H^{+}, t^{o}}{\leftrightarrow}$ R(COOH)_n + nR’OH

R(OOCR’)_n + nNaOH → nR’COONa + R(OH)_n

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10%, (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là :

A. 47,14%.

B. 52,16%.

C. 36,18%.

D. 50,20%.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Gọi số mol của CH₃COOC₂H₅, HCOOC₂H₅ lần lượt là x, y.

Ta có phương trình phản ứng:

CH₃COOCH₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH (1)

x x (mol)

HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH (2)

y y (mol)

m dd NaOH = V.D = 25,96 . 1,08 = 28 (gam)

m ct NaOH = m dd * C% = 28 * 10% = 2,8 (gam)

n NaOH = 2,8 : 40 = 0,07 (mol)

Từ (1), (2) => n NaOH = n este = 0,07 mol

=> x + y = 0,07 (I)

Mặt khác, khối lượng 2 este bằng 5,36 gam

=> 88x + 74y = 5,6 (II)

Từ (I) và (II)

=> x = 0,03 ; y = 0,04

%m CH₃COOC₂H₅ = 47,14%.

Đáp án A

Ví dụ 2: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1,5M đun nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là :

A. 12,2 gam.

B. 16,2 gam.

C. 19,8 gam.

D. 23,8 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình hóa học:

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O (1)

n CH₃COOC₆H₅ = m : M = 13,6 : 136 = 0,1 (mol)

n NaOH = 0,2 . 1,5 = 0,3 (mol)

Từ (1) => n NaOH dư sau phản ứng, tính theo este

(1) n NaOH phản ứng = 2 n este = 0,2 mol

=> n NaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol

n CH₃COONa = n C₆H₅ONa = n este = 0,1 mol

=> Khối lượng chất rắn khan bằng:

m NaOH dư + m CH₃COONa + m C₆H₅ONa

= 0,1 * 40 + 0,1 * 82 + 0,1 * 116 = 23,8 gam

Đáp án D

Ví dụ 3: Xà phòng hoá hoàn toàn 17,6 gam hỗn hợp 2 este là etyl axetat và metyl propionatbằng lượng vừa đủ V (ml) dung dịch NaOH 0,5M. Giá trị V đã dùng là :

A. 400 ml.

B. 500 ml.

C. 200 ml.

D. 600 ml.

Hướng dẫn giải chi tiết:

2 Este trên có CTCT là: CH₃COOC₂H₅, C₂H₅COOCH₃ đều có CTPT là C₄H₈O₂.

n C₄H₈O₂ = m : M = 17,6 : 88 = 0,2 (mol)

n NaOH = n este = 0,2 mol

=> V NaOH = n : C_M= 0,2 : 0,5 = 0,4 lít = 400 ml

Đáp án A.

Dạng 3: Bài toán về phản ứng đốt cháy este

* Một số lưu ý cần nhớ:

Este no, đơn chức mạch hở có dạng C_nH_2nO₂

Ta có phương trình đốt cháy:

C_nH_2nO₂ + (3n-2)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

=> n H₂O = n CO₂

=> n este = 1,5 n CO₂ – n O₂

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO₂ (đktc) và 5,4 gam nước. Xác định công thức phân tử của X.

Hướng dẫn giải chi tiết:

n CO₂ = 6,72 : 22,4 = 0,3 mol

n H₂O = 5,4 : 18 = 0,3 mol

n CO₂ = n H₂O => X là este no, đơn chức mạch hở.

Gọi CTPT của X là C_nH_2nO₂

Ta có phương trình: C_nH_2nO₂ + (3n-2)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

=> n este = (0,3 : n) * n CO₂ = 0,09 : n (mol)

=> Khối lượng mol của X là: 7,4 : (0,3 : n) = 74/3 n

=> 14n + 32 = 74/3 n => n = 3

=> CTPT của X là: C₃H₆O₂

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp các este no, đơn chức, mạch hở. Sản phẩm cháy được dẫn vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam. Số mol H₂O sinh ra và khối lượng kết tủa tạo ra là :

A. 0,1 mol ; 12 gam.

B. 0,1 mol ; 10 gam.

C. 0,01 mol ; 10 gam.

D. 0,01 mol ; 1,2 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Hỗn hợp trên là các este no, đơn chức mạch hở.

=> Khi đốt cháy sẽ thu được n CO₂ = n H₂O

Gọi n CO₂ = n H₂O = a (mol)

Khi sục hỗn hợp khí và hơi trên vào dung dịch Ca(OH)₂ thì khối lượng bình tăng lên 6,2 gam

=> m CO₂ + m H₂O = 6,2

=> 44a + 18a = 6,2 => a = 0,1 mol

=> n H₂O = 0,1 mol

Ta có phương trình hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

=> n CaCO₃ = n CO2 = 0,1 mol

=> m CaCO₃ = 0,1 * 100 = 10 gam

Đáp án B

Dạng 4: Bài toán về điều chế este (phản ứng este hóa)

* Một số lưu ý cần nhớ:

ROH + R’COOH $\overset{H_{2} S O_{4} \tilde{n} a \ddot{e} c, t^{o}}{\leftrightarrow}$ RCOOR’ + H2O

R(OH)_n + nR’COOH $\overset{H_{2} S O_{4} \tilde{n} a \ddot{e} c, t^{o}}{\leftrightarrow}$ R(OOCR’)_n + nH₂O

R(COOH)_n + nR’OH $\overset{H_{2} S O_{4} \tilde{n} a \ddot{e} c, t^{o}}{\leftrightarrow}$ R(COOR’)_n + nH₂O

=> Đây là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất luôn nhỏ hơn 100%

* Một số ví dụ điển hình

Ví dụ 1: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH₃COOH bằng một lượng vừa đủ C₂H₅OH thu được 0,02 mol este. Hiệu suất phản ứng H = 60%. Gía trị của m ?

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình hóa học:

CH₃COOH + C₂H₅OH $\overset{H_{2} S O_{4} \tilde{n} a \ddot{e} c, t^{o}}{\leftrightarrow}$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

0,02 → 0,02

Theo lý thuyết khối lượng CH₃COOH cần dùng là : 60 * 0,02 = 1,2 gam

Mặt khác H = 60%

=> Khối lượng axit đã dùng là:

m = (1,2 . 100) : 60 = 2 gam

Ví dụ 2: Đun nóng 6,0 gam CH₃COOH với 6,0 gam C₂H₅OH ( có H₂SO₄ làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hoá bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là:

A.6,0 gam B.4,4 gam

C.8,8 gam D.5,2 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết

Ta có phương trình hóa học:

CH₃COOH + C₂H₅OH $\overset{H_{2} S O_{4} \tilde{n} a \ddot{e} c, t^{o}}{\leftrightarrow}$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

n CH₃COOH = 6 : 60 = 0,1 mol

n C₂H₅OH = 6 : 46 = 0,13 (mol)

=> Sau phản ứng, C₂H₅OH dư, bài toán tính theo CH₃COOH

(1) n CH₃COOC₂H₅ = n CH₃COOH = 0,1 mol

Mặt khác, hiệu suất của quá trình này là 60%

=> Số mol este thực tế thu được là: 0,1 * 50% = 0,05 mol

=> m este = 0,05 * 88 = 4,4 gam

Đáp án B.

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và CH₃COOH (tỉ lệ mol 1:1). Hỗn hợp Y gồm hai ancol CH₃OH và C₂H₅OH (tỉ lệ mol 3 : 2). Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H₂SO₄ đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các phản ứng đều bằng 80%). Giá trị m là :

A. 11,616.

B. 12,197.

C. 14,52.

D. 15,246.

* Hướng dẫn giải chi tiết:

Đặt công thức trung bình của hai axit trong X là $\bar{R} C OO H$ .

=> ${\bar{M}}_{X} = \frac{46.1 + 60.1}{2} = 53 g a m / m o l .$