Với tóm tắt lý thuyết Hóa học lớp 11 Phenol hay, chi tiết cùng với 15 câu hỏi trắc nghiệm chọn lọc có đáp án giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học lớp 11.

Hóa học 11 Bài 41: Phenol

A. Lý thuyết Phenol

I. Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý

1. Định nghĩa

    Phenol là dẫn xuất hiđrocacbon thơm trong đó 1 hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen thay thế bằng nhóm –OH.

2. Phân loại

    * Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol.

    Ví dụ: phenol, o- crezol, m- crezol, p-crezol, ...

    * Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

    Ví dụ:

3. Tính chất vật lý

    - Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42^oC.

    - Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70^oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, …

    - Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.

II. Tính chất hóa học

    - Nhân hút e, –OH đẩy e.

1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

    * Tác dụng với kim loại kiềm:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (Natri phenolat) + 1/2 H₂↑

    * Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O

    → Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

    Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H₂CO₃ < phenol < nấc I của H₂CO₃.

    ⇒ Có phản ứng:

C₆H₅ONa (dd trong suốt) + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH (vẩn đục) + NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

2. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

        + Phản ứng với H₂:

        + Phản ứng trùng ngưng với fomandehit:

III. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    - Phần lớn phenol dùng để sản xuất poli phenol – fomandehit.

    - Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, diệt sâu bọ, …

2. Điều chế

    - Từ nhựa than đá:

    - Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:

B. Trắc nghiệm Phenol

Bài 1: Phản ứng tạo kết tủa trắng của phenol với dung dịch Br2 chứng tỏ rằng

A. Phenol có nguyên tử hiđro linh động.

B. Phenol có tính axit.

C. ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc –C₆H₅ trong phân tử phenol

D. ảnh hưởng của gốc –C₆H₅ đến nhóm –OH trong phân tử phenol

Đáp án: C

Bài 2: Một dd X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dd X phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25 gam hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là

A. C₇H₇OH           B. C₈H₉OH

C. C₉H₁₁OH           D. C₁₀H₁₃OH

Đáp án: A

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

Ta có 1 mol X → 1mol Y tăng 237g

5,4g X → 17,25g Y tăng 11,85g ⇒ n_X = 11.85 : 237 = 0,05

⇒ M_X = 5,4 : 0,05 = 108 ⇒ X là C₇H₇OH

Bài 3: Khi thổi khí CO₂ dư vào dd C₆H₅ONa muối vô cơ thu được phải là NaHCO₃ vì:

A. phênol là chất kết tinh, ít tan trong nước lạnh.

B. tính axit của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-.

C. CO₂ là một chất khí.

D. Nếu tạo ra Na₂CO₃ thì nó sẽ bị CO₂ dư tác dụng tiếp theo phản ứng: Na₂CO₃ + CO₂ + H₂O → 2NaHCO₃.

Đáp án: B

Ta có H₂CO₃ có K_{a 1} = 4,2 x 10^-7; K_{a 2} = 4,8 x 10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047 x 10^-10

→ tính axit của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

Bài 4: Hãy chọn các phát biểu đúng về phenol (C₆H₅OH):

(1). phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit cacbonic;

(2). phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ;

(3). hiđro trong nhóm –OH của phenol linh động hơn hiđro trong nhóm –OH của etanol,như vậy phenol có tính axit mạnh hơn etanol;

(4). phenol tan trong nước (lạnh ) vô hạn vì nó tạo được liên kết hiđro với nước;

(5). axit picric có tính axit mạnh hơn phenol rất nhiều;

(6). phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dd NaOH.

A. (1), (2), (3), (6).

B. (1), (2), (4), (6).

C. (1), (3), (5), (6).

D. (1), (2), (5), (6).

Đáp án: C

(2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.

(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,...

Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6)

Bài 5: Cho các chất: phenol, p-metylphenol, p-nitrophenol và axit picric. Tính axit giảm dần theo thứ tự nào sau đây:

A. axit picric > phenol > p – nitrophenol > p – metylphenol

B. axit picric > p - nitrophenol > phenol > p – metylphenol

C. p – metylphenol > phenol > p – nitrophenol > axit picric

D. p – metylphenol > p – nitrophenol > phenol > axit picric

Đáp án: B

axit picric có 3 nhóm NO₂ hút e mạnh nên làm tăng tính axit nhiều nhất. Tiếp theo là p-nitrophenol với 1 nhóm hút e.

p-metylphenol có nhóm CH₃ đẩy e làm giảm tính axit nên yếu nhất

Vậy axit picric > p-nitrophenol > phenol > p-metylphenol

Bài 6: Hai chất X, Y là đồng phân của nhau, đều có chứa vòng bennzen và có công thức phân tử là C₇H₈O. Cả X, Y đều tác dụng với Na giải phóng H₂, Y không tác dụng với dung dịch Br2. X phản ứng với nước brom theo tỉ lệ mol 1 : 3 tạo kết tủa X1 (C₂H₅OBr₃). Các chất X và Y lần lượt là

A. m-crezol và metyl pheny ete.   B. m-crezol và ancol benzylic

C. p-crezol và ancol benzylic.    D. o-crezol và ancol benzylic.

Đáp án: B

Bài 7: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là

A. 9,4 gam   B. 0,625 gam   C. 24,375 gam    D. 15,6 gam

Đáp án: A

m_phenol = 25 – 0,8.19,5 = 9,4 (gam)

Bài 8: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 8. Biết khí X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. Số đồng phân của X (chưa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên là

A. 7           B. 9

C. 3           D. 10

Đáp án: B

Bài 9: Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:

- Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 3,808 lít khí H₂ (đktc).

- Phần hai phản ứng với nước brom (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng.

Khối lượng của phenol và xiclohexanol trong dung dịch A lần lượt là:

A. 25,38g và 15g

B. 16g và 16,92g

C. 33,84g và 32g

D. 16,92g và 16g

Đáp án: C

Gọi số mol trong 1/2 dd A là: n_C6H₅OH = x mol; n_C6H₁₁OH = y mol

n_H2 = 1/2. n_C6H₅OH + 1/2. n_C6H₁₁OH = 0,17 mol ⇒ x + y = 0,34 mol

n↓ = n_C6H_2OHBr₃ = n_C6H₅OH = 0,18 mol ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84g; m_xiclohexanol = 0,16.100.2 = 32g

Bài 10: Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:

A. Na

B. Dung dịch NaOH

C. Nước brom

D. Ca(OH)₂

Đáp án: C

Dùng nước brom, chất nào làm mất màu dung dịch brom ⇒ stiren; chất nào tạo kết tủa trắng với nước brom ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là ancol benzylic

Bài 11: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?

A. Na.    B. NaOH.

C. NaHCO₃.    D. Br2.

Đáp án: C

Bài 12: Cho các phát biểu sau về phenol:

(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.

(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.

(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.

(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO₃ tạo CO₂.

(e) Phenol là một ancol thơm.

Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là

A. 5   B. 2    C. 3    D. 4.

Đáp án: C

Bài 13: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen, có công thức phân tử C₇H₈O, phản ứng được với dung dịch NaOH. Số chất thỏa mãn tính chất trên là

A. 3   B. 1    C. 4    D. 2.

Đáp án: A

Bài 14: Hợp chất hữu cơ X( phân tử chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C₇H₈O₂. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H₂ thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. C₆H₅CH(OH)₂ .    B. HOC₆H₄CH₂OH

C. CH₃C₆H₃(OH)₂.    D. CH₃OC₆H₄OH.

Đáp án: B

Bài 15: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hi đro (đktc). Nếu hỗn hợp X trên tác dụng với nước brom vừa đủ, thu được 19,86 gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Thành phần phần trăm theo khối lượng của phenol trong hỗn hợp làD. 53,06

A. 66,2%   B. 46,94%    C. 33,8%    D. 53,06 %

Đáp án: C

n_C2H₅OH + n_C6H₅OH = 0,3 mol

n_C6H₅OH = n_C6H₂Br₃OH = 0,06 mol

%m_C6H₅OH = 33,8%