DẠNG 1: NHỮNG CHẤT PHẢN ỨNG ĐƯỢC VỚI CU(OH)2 LÍ THUYẾT

I.   Phản ứng ở nhiệt độ thường

1.  Ancol đa chức có các nhóm -OH kề nhau

-  Tạo phức màu xanh lam

-  Ví dụ: etilen glicol C2H4(OH)2; glixerol C3H5(OH)3

2.  Những chất có nhiều nhóm OH kề nhau

-  Tạo phức màu xanh lam

-  Glucozo, frutozo, saccarozo, mantozo

3.  Axit cacboxylic RCOOH

2RCOOH + Cu(OH)2 → (RCOO)2Cu + 2H2O

4.  tri peptit trở lên và protein

-  Có phản ứng màu biure với Cu(OH)2/OH- tạo phức màu tím

II.   Phản ứng khi đun nóng

- Những chất có chứa nhóm chức andehit –CHO khi tác dụng với Cu(OH)2 đun nóng sẽ cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch

-  Những chất chứa nhóm – CHO thường gặp

+ andehit

+ Glucozo

+ Mantozo

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH $\stackrel{°}{\to }$ RCOONa + Cu2O↓đỏ gạch + 2H2O

( Những chất không có nhiều nhóm OH kề nhau, chỉ có nhóm –CHO thì không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường)

Bài tập:

Câu 1. (chuyên Trần Phú – Hải Phòng-lần 1-2019) Ancol X có công thức đơn giản là C2H5O. X tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là

A. 2.                                  B. 3.                                  C. 4.                                  D. 5.

Câu 2. (đề thi thử lần 2 cụm 8 trường chuyên năm 2019) Cho dãy các dung dịch: glucozơ, fructozơ, saccarozơ, etanol, glixerol. Số dung dịch trong dãy phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch có màu xanh lam là

A. 5.                                  B. 3.                                  C. 2.                                  D. 4.

Câu 3 - Chuyên Sư Phạm Hà Nội - Lần 1 - 2019. Este X có công thức phân tử C6H10O4. Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu được ba chất hữu cơ Y, Z, T. Biết Y tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam. Nung nóng Z với hỗn hợp rắn gồm NaOH và CaO, thu được CH4. Phát biểu nào sau đây sai?

A.  X có hai công thức cấu tạo phù hợp.

B.  Y có mạch cacbon phân nhánh.

C.  T có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.

D.  Z không làm mất màu dung dịch brom.

Câu 4 - Chuyên ĐH Vinh - Lần 1 - 2019: Este X có công thức phân tử C8H12O4, Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp hai muối của hai axit hữu cơ mạch hở X1, X2 đều đơn chức và một ancol X3. Biết X3 tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam; X1 có phản ứng tráng bạc và X2 không no, phân tử chỉ chứa một liên kết đôi (C=C), có mạch cacbon phân nhánh. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn của X là

A. 7.                                  B. 4.                                  C. 5.                                  D. 6.

Câu 5 - THPT Thanh Chương I - Nghệ An - Lần 1 - 2019: Este X mạch hở có công thức phân tử C5H8O4. Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu được hai chất hữu cơ Y, Z. Biết Y tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam và Z có khả năng tráng bạc. Phát biểu nào sau đây sai?

A.   nZ = 2nY.

B.   Đốt cháy 1 mol Z thu được 0,5 mol CO2.

C.   X có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.

D.   X có hai công thức cấu tạo phù hợp.

Câu 6 - Đề sở Ninh Bình - Lần 1 - 2019. Este X mạch hở có công thức phân tử C5H8O4. Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu được hai chất hữu cơ Y, Z. Biết Y tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam và Z có khả năng tráng bạc. Phát biểu nào sau đây sai?

A.   nZ = 2nY.

B.   Đốt cháy 1 mol Z thu được 0,5 mol CO2.

C.   X có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.

D.   X có hai công thức cấu tạo phù hợp.

Câu 7. Chất hữu cơ Z có công thức phân tử C17H16O4, không làm mất màu dung dịch brom, Z tác dụng với NaOH theo phương trình hóa học: Z + 2NaOH → 2X + Y; trong đó Y hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phát biểu nào sau đây là đúng?

A.  Không thể tạo ra Y từ hidrocacbon tương ứng bằng một phản ứng.

B.  Thành phần % khối lượng của cacbon trong X là 58,3%.

C.  Z có 2 đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện bài toán.

D.  Cho 15,2 gam Y tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít H2 (đktc).

DẠNG 2: NHỮNG CHẤT PHẢN ỨNG ĐƯỢC VỚI AGNO3/NH3

Những chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 gồm

1.  Ank-1-in (ankin có liên kết ba ở đầu mạch): Phản ứng thế H bằng ion kim loại Ag

Các phương trình phản ứng:

R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg + NH4NO3

Đặc biệt

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3

Các chất thường gặp: axetilen (etin) C2H2; propin CH3-C≡C; vinyl axetilen CH2=CH-C≡CH

2.  Andehit (phản ứng tráng gương): Trong phản ứng này andehit đóng vai trò là chất khử

Các phương trình phản ứng:

R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

Tỉ lệ mol nRCHO : nAg = 1:2

Riêng andehit fomic HCHO tỉ lệ mol nHCHO : nAg = 1:4

HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3

3.  Những chất có nhóm -CHO

-  Tỉ lệ mol nchất : nAg = 1:2

+ axit fomic: HCOOH

+ Este của axit fomic: HCOOR

+ Glucozo, fructozo: C6H12O6

+ Mantozo: C12H22O11

Bài tập:

Câu 1 (đề thi thử cụm 8 trường ĐBSCL- 2019). Trong các chất sau: benzen, axetilen, glucozơ, axit fomic, andehit axetic, etilen, saccarozơ, fructozơ, metyl fomat. Số chất tham gia phản ứng tráng gương là

Câu 2 (chuyên Hưng Yên lần 1-2019): Cho các chất (1) glucozo, (2) frucozo, (3) saccarozo, (4) axetilen, (5) etyl fomat, (6) axetandehit. Số chất có phản ứng tráng gương là:

A. 3                                   B. 4                                   C. 5                                   D. 2

Câu 3: (chuyên Phan Bội Châu Nghệ An lần 1-2019) Cho các chất: axetilen, glucozơ, fructozơ, saccarozơ, hồ tinh bột. Số chất có phản ứng tráng bạc là

A. 1.                                  B. 2.                                  C. 3.                                  D. 4.

Câu 4 - Chuyên Lê Thánh Tông - Quảng Nam - Lần 1 - 2019. Cho este no, đa chức, mạch hở X (có công thức phân tử CxHyO4 với x ≤ 5) tác dụng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm chỉ gồm một muối của axit cacboxylic và một ancol. Biết X có tham gia phản ứng tráng bạc. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là

A. 2.                                  B. 1.                                  C. 4.                                  D. 3.

Câu 5 - Chuyên Hoàng Văn Thụ - Hoà Bình - Lần 1 - 2019: Hợp chất X có công thức phân tử C6H8O6. X phản ứng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ 1 : 3 và phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 theo tỉ lệ 1 : 6, X không phản ứng với NaHCO3. Có các kết luận sau:

(1)  X tham gia phản ứng thủy phân.                       (2) X có chứa nhóm chức axit cacboxylic.

(3) X có chứa nhóm este.                                         (4) X có phản ứng với Na.

(5) X là hợp chất hữu cơ đa chức.                           (6) X chứa liên kết ba đầu mạch. Số kết luận đúng về X là

A. 3.                                  B. 5.                                  C. 4.                                  D. 2.

Câu 6 (Chuyên Quang Trung – Bình Phước – lần 2-2019): Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2. Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3, Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của X và Y lần lượt là

A.  C2H5COOH và HCOOC2H5.                               C. HCOOC2H5 và HOCH2CH2CHO.

B.  HCOOC2H5 và HOCH2COCH3.                          D. C2H5COOH và CH3CH(OH)CHO. Câu 7 (chuyên Lê Thánh Tông Quảng Nam lần 1-2019) Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu được chất hữu cơ T. Cho T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là

A. HCOOCH=CH2.                                                    B. CH3COOCH=CH2.

C. CH3COOCH=CH-CH3.                                        D. HCOOCH3.

DẠNG 3: NHỮNG CHẤT PHẢN ỨNG ĐƯỢC VỚI Br2

Bài tập:

Câu 1: (đề thi thử lần 2 chuyên Nguyễn Quang Diệu – Đồng Tháp năm 2019) Cho các chất sau: propan, etilen, propin, buta -1,3-đien, stiren, glixerol, phenol, vinyl axetat, anilin. Số chất tác dụng được với nước brom ở điều kiện thường là

A. 6.                                  B. 8.                                  C. 9.                                  D. 7.

Câu 2: (đề thi thử lần 1 chuyên Hà Tĩnh năm 2019) Cho các chất sau: Phenol, anilin, buta-1,3- đien, metyl acrylat, toluen, stiren, axit metacrylic. Số chất tác dụng được với nước brom ở điều kiện thường là

A. 5.                                  B. 7.                                  C. 4.                                  D. 6.

Câu 3: (đề thi thử lần 1 sở Bắc Giang năm 2019) Cho dãy chất sau: isopren, anilin, anđehit axetic, toluen, pentan, axit metacrylic và stiren. Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là

A. 6.                                  B. 4.                                  C. 7.                                  D. 5.

Câu 4: (đề thi thử lần 1 sở Quảng Nam năm 2019) Cho các chất sau: metyl acrylat, anilin, fructozơ, triolein. Số chất làm mất màu nước brom là

A. 1.                                  B. 2.                                  C. 3.                                  D. 4.

Câu 5. (đề thi thử lần 1 sở Hưng Yên năm 2019) Cho các chất: etilen, axit metacrylat, stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol (C6H5OH), CO2, SO2, saccarozơ, fructozơ. Số chất có khả năng làm mất màu nước brom là

A. 7.                                  B. 5.                                  C. 6.                                  D. 4. 

DẠNG 4: NHỮNG CHẤT PHẢN ỨNG ĐƯỢC VỚI NaOH

Bài tập:

Câu 1 (chuyên Lam Sơn lần 1 – 2019) X là hợp chất hữu cơ chứa nhân thơm có công thức phân tử C7H6O3. Biết X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 3. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là

A. 9.                                  B. 3.                                  C. 6.                                  D. 4.

Câu 2. (chuyên Trần Phú – Hải Phòng-lần 1-2019) Cho các chất: CH3COOCH3; ClNH3CH2COOH; HOCH2C6H4OH; CH3COOC6H5; HCOOH. Số chất tác dụng với NaOH trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2 là

A. 3.                                  B. 1.                                  C. 4.                                  D. 2.

Câu 3. (đề liên kết 5 trường THPT Hải Phòng -2019) Cho các chất: lysin, triolein, metylamin, Gly-Ala. Số chất tác dụng được với dung dịch NaOH đun nóng là

A. 1.                                  B. 2.                                  C. 4.                                  D. 3.

Câu 4 (chuyên Hưng Yên lần 1-2019): Hợp chất hữu cơ X đơn chức mạch hở có CTPT là

C4H8O2 . X tác dụng với NaOH. Vậy X có bao nhiêu công thức cấu tạo?

A. 5.                                      B. 3.                                 C. 6                                D. 4.

Câu 5 (chuyên Hưng Yên lần 1-2019): Este X có công thức phân tử

C8H8O2 . Cho X tác dụng với

dung dịch NaOH, thu được sản phẩm có hai muối. Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là:

A. 5                                   B. 3                                   C. 6                                          D. 4

Câu 6 (chuyên Hưng Yên lần 1-2019): Chất X có công thức phân tử C6H8O4 . Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl este. Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư) thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được một công thức cấu tạo duy nhất. Phát biểu nào sau đây đúng?

A.  Chất Y có công thức phân tử C4H2O4 Na2 .

B.  Chất Z làm mất màu nước Brom.

C.  Chất T không có đồng phân hình học

D.  Chất X phản ứng với H2(Ni, to ) theo tỉ lệ mol 1:3

Câu 7: (đề thi thử lần 1 THPT Thái Phiên Hải Phòng năm 2019) Cho các chất sau: etyl amin, glysin, phenylamoni clorua, etyl axetat. Số chất tác dụng được với dung dịch NaOH trong điều kiện thích hợp là

A. 1.                                  B. 3.                                  C. 4.                                  D. 2.

Câu 8: (đề thi thử lần 1 sở Vũng Tàu năm 2019) Cho dãy các chất: phenyl axetat, vinyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là

A. 4.                                  B. 2.                                  C. 3.                                  D. 5.

Câu 9. (đề thi thử lần 1 sở Yên Bái năm 2019) Cho các chất sau: axit glutamic, saccarozơ, vinyl axetat, phenol, glixerol, gly-gly. Số chất tác dụng được với dung dịch NaOH loãng, nóng là

A. 4.                                  B. 5.                                  C. 3.                                  D. 6.

Câu 10. (đề thi thử lần 1 sở Hải Phòng năm 2019) Hợp chất X (CnH10O5) có vòng benzen và nhóm chức este. Trong phân tử X, phần trăm khối lượng của oxi lớn hơn 29%. Lấy 1 mol X tác dụng hết với dung dịch NaOH dư, sản phẩm hữu cơ thu được chỉ là 2 mol chất Y. Cho các phát biểu sau:

(a)  Chất X có ba loại nhóm chức.

(b)  Chất X làm quỳ tím ẩm chuyển sang màu đỏ.

(c)  Số mol NaOH đã tham gia phran ứng là 4 mol.

(d)   Khi cho 1 mol X tác dụng hết với NaHCO3 (trong dung dịch) hoặc Na đều thu được 1 mol khí.

(e)  1 mol chất Y tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 2 mol HCl.

(g) Khối lượng chất Y thu được là 364 gam. Số phát biểu đúng là

A. 6.                                  B. 3.                                  C. 4.                                  D. 5.

Câu 11: (đề thi thử lần 1 sở Thanh Hóa năm 2019) Cho các chất sau: alamin, etyl axetat, phenylamoni clorua, xenlulozơ. Số chất tác dụng được với dung dịch NaOH đun nóng là

A. 3.                                  B. 1.                                  C. 2.                                  D. 4.

Câu 12 - Đề tập huấn Sở Bắc Ninh lần 1 - 2019. Cho các sơ đồ phản ứng sau:

C8H14O4  + NaOH  $\stackrel{}{\to }$ X1  + X2  + H2O 

X1  + H2SO4  $\stackrel{}{\to }$  X3  + Na2SO4

X3 + X4  $\stackrel{}{\to }$ Nilon-6,6 + H2O

Phát biểu nào sau đây đúng?

A.  Dung dịch X4 có thể làm quỳ tím chuyển màu hồng.

B.  Nhiệt độ sôi của X2 cao hơn axit axetic.

C.  Nhiệt độ nóng chảy của X1 cao hơn X3.

D.  Các chất X2, X3 và X4 đều có mạch cacbon phân nhánh.

Câu 13. Chất X có công thức phân tử C5H8O4 là este 2 chức, chất Y có CTPT C4H6O2 là este đơn chức, Cho X và Y lần lượt tác dụng với NaOH dư, sau đó cô cạn các dung dịch rồi lấy chất rắn thu được tương ứng nung với NaOH khan (có mặt CaO) thì trong mỗi trường hợp chỉ thu được CH4 là chất hữu cơ duy nhất. Công thức cấu tạo của X, Y là:

A.  CH3OOC-CH2-COOCH3, CH3COOC2H3.

B.  CH3COO-CH2-COOCH3, CH3COOC2H3.

C.  CH3-CH2-OOC-COOCH3, CH3COOC2H3.

D.  CH3COO-CH2-COOCH3, C2H3COOCH3. 

DẠNG 5: NHỮNG CHẤT ĐỔI MÀU QUỲ TÍM

Bài tập:

Câu 1. (đề thi thử lần 2 Đặng Thúc Hứa – Nghệ An năm 2019) Cho các chất sau: anilin, phenylamoni clorua, alanin, lysin, natri axetat. Số chất có khả năng làm đổi màu quỳ tím là

A. 4.                                  B. 3.                                  C. 5.                                  D. 2.

Câu 2. (đề thi thử lần 1 sở Nam Định năm 2019) Trong các dung dịch sau: metylamin, anilin, etyl axetat, lysin, số dung dịch làm đổi màu quỳ tím là

A. 2.                         B. 1.                                  C. 3.                                  D. 4.

Câu 3 (chuyên Lam Sơn lần 1 – 2019) Kết quả thí nghiệm của các dung dịch X, Y, Z, T với thuốc thử được ghi ở bảng sau:

Các dung dịch X, Y, Z, T lần lượt là

A.  Axit axetic, anilin, glucozơ, xenlulozơ.

B.  Natri axetat, anilin, glucozơ, saccarozơ.

C.  Axit axetic, anilin, saccarozơ, glucozơ.

D.  Axit glutamic, anilin, glucozơ, saccarozơ.

Câu 4 (đề liên kết 5 trường THPT Hải Phòng -2019) Kết quả thí nghiệm của các hợp chất hữu cơ A, B, C, D, E như sau:

Các chất A, B, C, D, E lần lượt là

A.  Etanal, axit etanoic, metyl axetat, phenol, etylamin.

B.  Metyl fomat, etanal, axit metanoic, glucozơ, metylamin.

C.  Metanal, glucozơ, axit metanoic, fructozơ, metylamin.

D.  Metanal, metyl fomat, axit metanoic, metylamin, glucozơ.

Câu 5 (chuyên Thái Nguyên lần 1-2019) Kết quả thí nghiệm của các dung dịch X, Y, Z, T với thuốc thử được ghi ở bảng sau

X, Y, Z, T lần lượt là

A.  Saccarozơ, glucozơ, anilin, etylamin.

B.  Saccarozơ, anilin, glucozơ, etylamin.

C.  Etylamin, glucozơ, saccarozơ, anilin.

D.  Anilin, etylamin, saccarozơ, glucozơ.

LÍ THUYẾT

Nhóm đẩy làm tăng tính bzơ, nhóm hút làm giảm tính bazơ

ta có thứ tự sau:

hút bậc III < hút bậc II < hút bậc I < NH3 < đẩy bậc I < đẩy bậc II

-  Nhóm đẩy:

Những gốc ankyl (gốc hydrocacbon no): CH3-, C2H5-, iso propyl …

Các nhóm còn chứa cặp e chưa liên kết: -OH (còn 2 cặp), -NH2 (còn 1 cặp)….

-  Nhóm hút:

tất cả các nhóm có chứa liên kết π, vì liên kết π hút e rất mạnh.

Những gốc hydrocacbon không no: C₆H₅-, CH₂=CH- , CH₂=CH-CH₂- …

Những nhóm khác chứa nối đôi như: -COOH (cacboxyl), -CHO (andehyt), -CO- (cacbonyl), - NO2 (nitro), ….

Các nguyên tố có độ âm điện mạnh: -Cl, -Br, -F (halogen)…

VD: Thứ tự sắp xếp tính bazơ:

(C₆H₅-)₂NH < C₆H₅-NH₂ < NH₃ < CH₃-NH₂ < C₂H₅-NH₂ < (CH₃)₂NH < (CH₃)₃N.