Với tóm tắt lý thuyết Hóa học lớp 11 Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác hay, chi tiết cùng với 15 câu hỏi trắc nghiệm chọn lọc có đáp án giúp học sinh nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học lớp 11.

Hóa học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

A. Lý thuyết Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

I. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

1. Đồng đẳng, cấu tạo

    - Công thức chung: C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

    - Tên gọi chung là aren.

    - Công thức đơn giản nhất là benzen (C₆H₆).

    - Các ankyl benzen thương gặp là toluen C₆H₅CH₃, xilen C₆H₄(CH₃)₂, cumen C₆H₅CH(CH₃)₂, …

    - Công thức cấu tạo: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.

    - Vì vậy công thức cấu tạo của benzen được biểu diễn dưới các dạng sau:

    * Gốc hiđrocacbon thơm:

        + Khi tách 1H khỏi phân tử benzen, được 1 gốc phenyl (C₆H₅-)

        + Khi tách 1H khỏi nguyên tử cacbon trên nhân benzen của 1 phân tử hiđrocacbon thơm, ta được gốc aryl.

        + Nếu tách 2H thì được gốc phenylen và arylen.

2. Đồng phân, danh pháp

    a. Đồng phân

    Vì các liên kết C-C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3 đồng phân vị trí:

        + Nếu 2 nhóm thế ở 2 C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt o-) hoặc đánh số 1,2.

        + Nếu 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử cacbon (1 đỉnh tam giác) gọi là đồng phân meta (viết tắt m-) hoặc 1,3.

        + Nếu 2 nhóm thế ở 2 nguyên tử cacbon đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt p-) hoặc 1,4.

    Ví dụ: Các đồng phân của diclobenzen (C₆H₄Cl₂).

    b. Danh pháp

    - Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).

    - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para). Cụ thể như sau:

    Ví dụ:

II. Tính chất vật lý

    - Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu, ete, xeton.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, tº)

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, tº)

    - Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế nguyên tử hidro ở nhóm CH₃.

    - Toluen tham gia phản ứng brom ở vòng dễ dàng hơn và tạo thành hỗn hợp hai đồng phân khi có xúc tác bột sắt:

    - Quy tắc thế vào vòng benzen:

        + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH₂, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

        + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH₂) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

2. Phản ứng cộng

3. Phản ứng oxi hóa

    - Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

    - Các ankyl benzen khi đun nóng với KMnO₄ thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

    - Oxi hóa hoàn toàn:

4. Phản ứng với H₂SO₄ đặc:

5. Phản ứng với dẫn xuất halogen:

6. Phản ứng với nitro hóa

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    - Tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron).

    - Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại, ...

    - Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen).

    - Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.

2. Điều chế

    - Benzen được điều chế từ axetilen:

3C₂H₂ → C₆H₆ (C, 600ºC)

    - Tách H₂ từ xiclohexan:

C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂ (tº, xt)

    - Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:

C₆H₆ + CH₂=CH₂ → C₆H₅CH₂CH₃ (tº, xt)

B. Trắc nghiệm Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bài 1: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO₄ khi đun nóng?

A. benzen   B. toluen   C. 3 propan    D. metan

Đáp án: B

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn ankybenzen X thu được 7,84 lít CO₂ (đktc) và 3,6 gam H₂O. Công thức phân tử của X là

A.C₆H₆    B. C₇H₈    C. C₈H₈    D. C₈H₁₀

Đáp án: B

Đặt CTPT X là C_nH_2n-6

3n_X = n_H2O - n_CO2 = 0,35 – 0,2 = 0,15 mol ⇒ n_X = 0,05 mol

⇒ 0,05n = 0,35 ⇒ n = 7 ⇒ CTPT C₇H₈

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 5,3 gam ankybenzen X thu được 8,96 lít CO₂ (đktc). Công thức phân tử của X là

A.C₆H₆   B. C₇H₈    C. C₈H₈    D. C₈H₁₀

Đáp án: D

Đặt CTPT X là C_nH_2n-6

⇒ CTPT: C₈H₁₀

Bài 4: Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế nitrobenzen. Khối lượng Nitrobenzen điều chế được từ 19,5 tấn benzen (hiệu suất phản ứng 80%) là

A. 30,75 tấn   B. 38,44 tấn.

C. 15,60 tấn   D. 24,60 tấn

Đáp án: D

Bài 5: Cho toluen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế 2,4,6-trinitrotoluen (TNT). KHối lượng điều chế được từ 23 kg toluen (hiệu suất 80%)là

A. 45,40 kg   B. 70,94 kg

C. 18,40 kg   D. 56,75 kg

Đáp án: A

Bài 6:. Benzen tác dụng với Cl₂ có ánh sáng, thu được hexaclorua. Công thức của hexaclorua là

A.C₆H₆Cl₂   B. C₆H₆Cl₆    C. C₆H₅Cl    D. C₆H₆Cl₄

Đáp án: B

Bài 7: Benzen tác dụng với H₂ dư có mặt bột Ni xúc tác, thu được

A. hex-1-en   B. hexan    C. 3 hex-1-in   D. xiclohexan

Đáp án: D

Bài 8: Toluen tác dụng với Br₂ chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩm hữu cơ là

A. o-bromtoluen       B. m-bromtoluen.

C. phenylbromua       D. benzylbromua

Đáp án: D

Bài 9: Chất nào sau đây có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạp polime?

A. benzen   B. toluen   C. 3 propan    D. stiren

Đáp án: D

Bài 10: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường?

A. benzen   B. toluen   C. 3 propan    D. stiren

Đáp án: D

Bài 11: Chất X là đồng đẳng của benzen, có công thức đơn giản nhất là C₃H₄. Công thức phân tử của của X là

A.C₃H₄   B. C₆H₈    C. C₉H₁₂    D. C₁₂H₁₆

Đáp án: C

Đặt CTPT X là (C₃H₄)_n hay C_3nH_4n ⇒ 4n = 2.3n – 6 ⇒ n = 3 ⇒ C₉H₁₂

Bài 12: Dãy đồng đẳng benzen có công thức chung là

A.C_nH_2n+2    B. C_nH_2n-2   C. C_nH_2n-4   D. C_nH_2n-6

Đáp án: D

Bài 13: Công thức phân tử của Strien là

A.C₆H₆   B. C₇H₈   C. C₈H₈    D. C₈H₁₀

Đáp án: C

Bài 14: Công thức phân tử của toluen là

A.C₆H₆   B. C₇H₈   C. C₈H₈    D. C₈H₁₀

Đáp án: B

Bài 15: Số đồng phân Hiđrocacbon thơm ưng với công thức C₈H₁₀ là

A. 4    B. 2    C. 3    D. 5

Đáp án: A

Bài 16: Benzen tác dụng với Br₂ theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có mặt bột Fe), thu được sẩn phẩm hữu cơ là

A.C₆H₆Br₂   B. C₆H₆Br6    C. C₆H₅Br    D. C₆H₆Br4₄

Đáp án: C