Tailieumoi.vn sưu tầm và biên soạn chuyên đề Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác gồm đầy đủ lý thuyết, các dạng bài tập chọn lọc và ví dụ minh họa từ cơ bản đến nâng cao giúp học sinh ôn luyện kiến thức, biết cách làm bài tập môn Hóa học 11.

Chuyên đề Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

Benzen và các hiđrocacbon thơm khác như C7H8 (toluen), C8H10 ...lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung là $C_n{H}_{2n-6}\left(n\ge 6\right).$ Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C8H10 trở đi có các đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và cấu tạo mạch cacbon của nhánh. Danh pháp: Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen được gọi bằng cách gọi tên các nhóm ankyl + benzen. Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl thì tên gọi cần chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen. Đánh số nguyên tử cacbon trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. Các nhóm ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên của tên gốc ankyl: butyl > etyl > metyl.       2. Cấu tạo Benzen có cấu trúc phẳng, có hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro đều nằm trên một mặt phẳng. Mô hình phân tử benzen dạng đặc (a) và dạng rỗng (b). 3. Tính chất Tính chất vật lí Các hiđrocacbon thơm đều là các chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ. Tính chất hóa học Tính thơm của  $C_n{H}_{2n-6}$thể hiện ở các phản ứng dễ thế, khó cộng và bền với chất oxi hóa. a. Phản ứng thế Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen Benzen tác dụng được với brom có xúc tác bột Fe. Nếu cho ankylbenzen tác dụng với brom có xúc tác bột sắt và đun nóng sẽ thu được hỗn hợp của sản phẩm thế brom ở các nguyên tử cacbon số 2 và số 4 (ortho và para). Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh Nếu đun nóng toluen hoặc các ankylbenzen với brom sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh tương tự ankan. b. Phản ứng cộng c. Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Benzen và toluen đều không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường, nhưng khi đun nóng benzen không phản ứng còn toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo ra kết tủa MnO2. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: các hiđrocacbon thơm khi cháy đều tạo thành CO2 và H2O đồng thời tỏa nhiều nhiệt. 4. Ứng dụng Benzen và toluen là những nguyên liệu quan trọng của hóa học, sản xuất dược liệu, thuốc nổ, chất tẩy rửa, dung môi hữu cơ, thuốc nhuộm, polime, ....

Cách đánh số đúng:         Cách đánh số sai:       Để thể hiện công thức cấu tạo của benzen, người ta dùng một trong hai công thức cấu tạo sau đây:                                     Nếu thay Br2 bằng HNO3 đặc, có H2SO4 đặc làm xúc tác:

 

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1. Các câu hỏi lí thuyết

Kiểu hỏi 1: Câu hỏi về khái niệm và cấu tạo phân tử

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1. Hiđrocacbon thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa

A. một vòng benzen.        

B. ba liên kết đôi xen kẽ ba liên kết đơn.                   

C. sáu nguyên tử C và sáu nguyên tử H.                    

D. một hay nhiều vòng benzen.

Hướng dẫn giải

Hiđrocacbon thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.

 Chọn D.

Ví dụ 2: Công thức cấu tạo không phải hiđrocacbon thơm là

 

Hướng dẫn giải

Hợp chất hữu cơ trong phân tử không chứa vòng benzen không phải hiđrocacbon thơm Các hiđrocacbon thơm là: A (toluen), B (naphtalen) vả D (stiren).

Vậy C không phải là hiđrocacbon thơm.

$\to$Chọn C.

Kiểu hỏi 2: Danh pháp

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Stiren có công thức cấu tạo là

A.  $C_6{H}_{5}N{H}_2.$                                                              B.$C_6{H}_{5}CH=C{H}_2.$           

C.  $C{H}_3{C}_6{H}_{4}C{H}_3.$                                                       D.$C_6{H}_{5}C{H}_3.$

Hướng dẫn giải

Stiren có công thức là: $C_6{H}_{5}CH=C{H}_2.$

$\to$Chọn B.

Ví dụ 2: Cho chất X có công thức cấu tạo 

Tên gọi không phù hợp với X là

A. 2-metyltoluen.                                                         B. 1,4-đimetylbenzen.      

C. 4-metyltoluen.                                                         D. xylen.

Hướng dẫn giải

Hợp chất trên có tên là:

1.  Tên thay thế: 1,4-đimetylbenzen.

2.  Tên bán hệ thống: 4-metyltoluen.

3.  Tên thường: xylen.

$\to$  X không có tên là 2-metyltoluen.

$\to$Chọn A.

Kiểu hỏi 3: Đồng phân

Phương pháp giải

Bước 1: Tính độ bất bão hòa k của phân tử. Từ đó suy ra đặc điểm cấu tạo của chất.   Bước 2: Viết đồng phân. Mạch chính của phân tử là vòng benzen.           Xét các vị trí tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen và thay đổi nhóm thế. Chú ý: Khi có hai nhánh trên vòng benzen $\to$ có 3 đòng phân vị trí ortho (o-), meta (m-), para (p-).

Ví dụ: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm? A. 2.                                   B. 3. C. 4.                                   D. 5. Hướng dẫn giải Ta có: $k=\frac{8.2+2-10}{2}=4$ $\to$Hợp chất chứa một vòng thơm và mạch nhánh chứa toàn liên kết đơn. Tổng cacbon = 6 + 2 = 6 + 1 + 1 TH1: 6 + 2 $\to$X gồm một vòng thơm và nhóm thế $C_2{H}_5.$ TH2: 6 + 1 + 1 $\to$X gồm một vòng thơm và hai nhóm thế $C{H}_3.$ $\to$Có 4 đồng phân thỏa mãn. $\to$Chọn C.

 

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Số đồng phân hiđrocacbon thơm có một nhóm thế liên kết với vòng benzen ứng với công thức phân tử C₉H₁₂ là

A. 1.                                   B. 2.

C. 3.                                   D. 4.

Hướng dẫn giải

Ta có:$k=\frac{9.2+2-12}{2}=4\to$ Hợp chât chứa một vòng thơm và mạch nhánh chứa toàn liên kết đơn.

Tổng cacbon = 6 + 3 =6 + 2 +1 = 6 + 1 + 1+ 1

Theo đề bài chỉ xét trường hợp hiđrocacbon có một nhóm thế hay chỉ xét trường hợp 6 + 3.

$\to$X gồm một vòng thơm và nhóm thế C₃H₇.

Có hai đồng phân thỏa mãn là:

$\to$Chọn B.

Kiểu hỏi 4: Phân biệt, nhận biết

 Phương pháp giải

Để phân biệt benzen, toluen, stiren với các anken cần lưu ý tính thơm của hiđrocacbon thơm và tính chất của nhánh.     Benzen không làm mất màu dung dịch brom, dung dịch thuốc tím ở mọi điều kiện. Toluen có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng. Stiren làm mất màu dung dịch brom và dung dịch thuốc tím ngay ở nhiệt độ thường do tính chất không no của nhánh.

Ví dụ: Cho các chất sau: (1) benzen, (2) toluen, (3) stiren, (4) hex-1-en. Dãy gồm các chất làm mất màu dung dịch thuốc tím là A. (1), (2), (4).                   B. (1), (3), (4). C. (2), (3), (4).                   D. (1), (2), (3). Hướng dẫn giải Chỉ có benzen không làm mất màu thuốc tím ở điều kiện thường và đun nóng. $\to$Chọn C.

 

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Để phân biệt các chất: benzen, stiren và toluen bằng phương pháp hóa học, ta có thể dùng thuốc thử

A. dung dịch nước brom.                                              B. dung dịch KMnO₄.      

C. quỳ tím.                                                                   D. brom và bột Fe.

Hướng dẫn giải

Để phân biệt ba chất trên ta sử dụng dung dịch KMnO₄.

Stiren làm mất màu dung dịch KMnO₄ (thuốc tím) ngay nhiệt độ thường.

Dung dịch KMnO₄ không tác dụng với benzen và toluen ở điều kiện thường.

Khi đun nóng toluen tác dụng làm mất màu dung dịch KMnO₄.

$\to$Chọn B.

Kiểu hỏi 5: Câu hỏi về tính chất hóa học

 Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Toluen không phản ứng được với

A. dung dịch kali pemanganat.                               B. dung dịch brom trong CCl₄.         

C. brom có bột sắt, đun nóng.                                 D. hiđro có xúc tác Ni, đun nóng.

Hướng dẫn giải

Các chất phản ứng được với toluen là: Dung dịch kali pemanganat, brom có bột sắt đun nóng và hiđro có xúc tác Ni đun nóng.

Toluen không phản ứng được với brom trong CCl₄.

$\to$Chọn B.

Ví dụ 2: So sánh tính chất hóa học của etylbenzen và stiren.

Hướng dẫn giải

Etylbenzen và stiren đều có một vòng benzen trong phân tử $\to$ Chúng đều là những hiđrocacbon thơm, có tính thơm.

Etylbenzen và stiren khác nhau về cấu tạo của nhánh. Gốc C₂H₅ no, còn gốc $C_2{H}_3\left(-CH=C{H}_2\right)$ không no $\to$Stiren cỏ tính chất tương tự như một anken.

Ví dụ 3: Dùng công thức cấu tạo viết các phương trình hóa học của stiren với

a)    H₂O (xúc tác H₂SO₄).

b)    H₂ (tỉ lệ mol 1:1, xúc tác Ni).

Hướng dẫn giải

a)

b)

Kiểu hỏi 6: Ứng dụng

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Ứng dụng không phải của hiđrocacbon thơm là

A. sản xuất dược phẩm.                                          B. sản xuất chất tầy rửa.   

C. sản xuất polirne.                                                 D. sản xuất xăng.

Hướng dẫn giải

Hiđrocacbon thơm có nhiều ứng dụng như sản xuất dược phẩm, chất tẩy rửa, polime. Hiđrocacbon thơm không dùng để sản xuất xăng.

$\to$Chọn D

III. Bài tập tự luyện dạng 1

Câu 1: Hợp chất nào dưới đây thuộc loại hiđrocacbon thơm?

A. $C_6{H}_6.$                       B. $C_6{H}_{12}.$

C. $C_6{H}_{5}N{H}_2.$                     D. $C_6{H}_{5}N{O}_2.$

Câu 2: Hợp chất làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO₄) khi đun nóng là

A. benzen.                     B. toluen.  

C. nitrobenzen.                  D. brombenzen.

Câu 3: Công thức chung của hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử là

A. $C_n{H}_{2n}\left(n\ge 2\right).$          B. $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right).$

C. $C_n{H}_{2n-4}\left(n\ge 3\right).$            D. $C_n{H}_{2n-6}\left(n\ge 6\right).$

Câu 4: Chất vừa phản ứng với dung dịch brom vừa phản ứng với dung dịch kali pemanganat là

A. xylen.                       B. toluen.

C. stiren.                            D. etylbenzen.

Câu 5: Có ba chất hữu cơ: xylen, stiren và benzen. Để phân biệt các chất trên dùng thuốc thử là

A. quỳ tím.                    B. $KMn{O}_4.$

C.  $H_{2}S{O}_4.$                        D. nước brom.

Câu 6: Cho các công thức cấu tạo và tên gọi tương ứng sau:

Số công thức cấu tạo ứng với tên gọi đúng là

A. 1.                              B. 2.

C. 3.                                   D. 4.

Câu 7: Cho dãy các chất: benzen, toluen, xylen, stiren. Số chất trong dãy phản ứng với dung dịch nước brom là

A. 2.                              B. 1.

C. 4.                                   D. 3.

Câu 8: Phát biểu nào sau đây saỉ?

A. Toluen không làm dung dịch kali pemanganat đổi màu.                            

B. Benzen không làm dung dịch kali pemanganat đổi màu.                            

C. Stiren làm mất màu dung dịch nước brom ở nhiệt độ thường.                   

D. Hiđrocacbon thơm dễ thế, khó cộng và bền với chất oxi hóa.

Câu 9: Phát biểu nào sau đây không đúng?

A. Hiđrocacbon thơm dễ tham gia phản ứng thế hơn ankan.                           

B. Hiđrocacbon thơm khó tham gia phản ứng cộng hơn anken.

C. Hiđrocacbon thơm bền với chất oxi hóa hơn ankan.                                   

D. Toluen dễ tham gia phản ứng cộng hiđro hơn hex-1-en.

Bài tập nâng cao

Câu 10: Hai hợp chất hữu cơ X và Y đều là chất lỏng ở điều kiện thường. Chất X, Y phản ứng với dung dịch KMnO₄, lần lượt tạo ra các sản phẩm  và  .Các chất X và Y lần lượt là

A. toluen và 1,4-đimetylbenzen.

B. toluen và 1,2-đimetylbenzen        

C. 1,4-đimetylbenzen và toluen.

D. 1,2-đimetylbenzen và toluen.

Câu 11: Để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen) người ta cho toluen tác dụng với HNO₃ đặc có H₂SO₄ đặc làm xúc tác. Công thức cấu tạo của TNT là

A.                               B.                            

 

C.                                 D.     

 

Câu 12: Một hiđrocacbon thơm X có công thức C₈H₈. X có khả năng tác dụng với dung dịch brom và dung dịch thuốc tím. Số liên kết đôi trong phân tử X là

A. 2.                              B. 3.

C. 4.                                   D. 5.

Câu 13: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C₉H₁₀ là

A. 2.                              B. 4.

C. 3.                                   D. 5.

Câu 14: Trước đây, người ta thường cho thêm benzen, toluen, xylen (B, T, X) vào xăng   để tăng chỉ số octan. Tuy nhiên, việc này đã bị cấm trong những năm gần đây. Lí do của lệnh cấm thêm B, T, X vào xăng là gì?

A. B, T, X là những hiđrocacbon thơm có thể gây bệnh ung thư.

B. B, T, X là những hiđrocacbon thơm có giá trị kinh tế cao, không được đốt.  

C. B, T, X là những hiđrocacbon thơm là nguyên liệu quý cho công nghiệp. 

D. B, T, X là những hiđrocacbon thơm ngày càng cạn kiệt.

Dạng 2: Bài toán liên quan đến tính chất hóa học của hiđrocacbon thơm

Bài toán 1: Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo

Phương pháp giải

Dựa vào các dữ kiện đề bài cho và tính toán, suy ra công thức phân tử và công thức cấu tạo.

Ví dụ: Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H2O. Khi đun nóng X lảm mất màu dung dịch KMnO4. a) Tìm công thức phân tử và công thức cấu tạo của X. b) Viết phương trình hóa học dạng công thức cấu tạo sản phẩm của X với hỗn hợp dư HNO3 và H2SO4 đậm đặc. Hướng dẫn giải a) Gọi công thức phân tử của X là  $C_x{H}_y\left(x,y\in N^{*}\right)$và số mol của X là a mol. Ta có:$M_X=29.3,17=92$ nên $12x+y=92\left(1\right)$ Bảo toàn nguyên tố C, H: $\left\{\begin{array}{l}{n}_{C{O}_2}=n_C=xamol\\ n_{H_{2}O}=\frac{1}{2}{n}_H=\frac{ya}{2}mol\end{array}\right.$ Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H2O nên: $\frac{n_{C{O}_2}}{n_{H_{2}O}}=\frac{44xa}{18.\frac{1}{2}ya}=\frac{44x}{9y}=4,28\left(2\right)$ Từ (1) và (2) suy ra x = 7, y = 8. Vậy công thức phân tử của X là C7H8. Công thức cấu tạo của X là   b) Phương trình hóa học:

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Hiđrocacbon thơm X có thành phần H theo khối lượng xấp xỉ 7,7%. X làm mất màu dung dịch nước brom. Công thức phân tử và công thức cấu tạo của X là

Hướng dẫn giải

Gọi công thức phân tử của X là $C_x{H}_y\left(x,y\in N^{*},y\le 2x+2\right).$

Theo đề bài: $\%m_H=\frac{y}{12x+y}.100\%=7,7\%$

$\to x=y\to$Loại B, C.

Do X làm mất màu dung dịch brom nên trong phân tử X chứa liên kết đôi C = C. $\to$ Chỉ có D thỏa mãn.

$\to$Chọn D.

Bài toán 2: Chuỗi phản ứng và bài toán hiệu suất

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho chuỗi phản ứng: Etyl benzen $\to$ Stiren $\to$Polistiren.

a)  Viết các phương trình hóa học dạng công thức cấu tạo.

b)  Nếu hiệu suất của mỗi phản ứng đạt 39%. Tính khối lượng polistiren thu được từ 1000 tấn etylbenzen ban đầu.

Hướng dẫn giải

a) Phương trình hóa học

b) Hiệu suất của cả quá trình bằng: 0,39.0,39 = 0,1521 hay 15,21%.

Với hiệu suất 100%:

Cứ 106 gam etylbenzen sẽ tạo thành 104 gam polisitren.

1000 tấn etylbenzen sẽ tạo thành $\frac{1000.104}{106}=981$  tấn polistiren.

Với hiệu suất 15,21%, khối lượng polistiren thu được bằng:

$981.15,21\%=149,2$tấn

Ví dụ 2: TNT (2,4,6-trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen với hỗn hợp gồm HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của toàn quá trình tổng hợp là 80%. Khối lượng TNT tạo thành từ 230 gam toluen là

A. 454,0 gam.                                                          B. 550,0 gam.                   

C. 687,5 gam.                                                          D. 567,5 gam.

Hướng dẫn giải

Phương trình hóa học:

92                                              $\to$     227                              gam

230                                              $\to$           gam

Với hiệu suất 100%, 230 gam toluen tạo thành 567,5 gam TNT.

Với hiệu suất 80%, khối lượng TNT tạo thành là: 567,5.80% = 454 gam.

$\to$  Chọn A.

IV. Bài tập tự luyện dạng 2

Bài tập cơ bản

Câu 1: Hiđrocacbon X là một chất lỏng có tỉ khối hơi so với H₂ bằng 46. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO₂ có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H₂O. Ở nhiệt độ thường X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng X làm mất màu dung dịch KMnO₄. Tên gọi của X là

A. toluen.                      B. xilen

C. etylbenzen.                   D. benzen.

Câu 2: Polistiren có phân tử khối trung bình bằng $3,{12.10}^5$. Hệ số trùng hợp của polime là

A. 2000.                        B. 3000.

C. 2500.                             D. 3500.

Câu 3: Hiđrocacbon X là một chất lỏng có tỉ khối hơi so với H₂ bằng 46. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO₂ có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H₂O. Ở nhiệt độ thường X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng X làm mất màu dung dịch KMnO₄. X thuộc loại hợp chất nào sau đây?

A. Ankan.                     B. Anken

C. Ankin.                           D. Hiđrocacbon thơm.

Câu 4: Hiđrocacbon thơm X có thành phần phần trăm về khối lượng của H xấp xỉ 7,7%. X tác dụng được với dung dịch brom trong nước. Công thức phân tử của X là

A. $C_7{H}_8.$                       B. $C_8{H}_{10}.$

C.  $C_6{H}_6.$                          D. $C_8{H}_8.$

Câu 5: Từ etilen và benzen, tổng hợp stiren theo sơ đồ:

$C_6{H}_6\underset{H^{+}}{\overset{C_2{H}_4}{\to }}{C}_6{H}_5-C_2{H}_5\underset{}{\overset{t°,xt}{\to }}{C}_6{H}_5-CH=C{H}_2.$

Hiệu suất cả quá trình là 60%. Khối lượng stiren thu được nếu đi từ 78 tấn benzen là

A. 62,4 tấn.                   B. 63,6 tấn

C. 104,0 tấn.                      D. 52,0 tấn.

Bài tập nâng cao

Câu 6: Khi đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím (KMnO₄) thu được 0,01 mol kali benzoat (C₆H₅COOK) với hiệu suất 75%. Khối lượng toluen đã dùng trong thí nghiệm gần đúng nhất là

A. 1,22 gam.                 B. 1,24gam.

C. 1,23gam.                       D. 1,25gam.

PHẦN ĐÁP ÁN

Dạng 1: Các câu hỏi lí thuyết

1 – A	2 – B	3 – D	4 – C	5 – B	6 – D	7 – B	8 – A	9 – D	10 – C
11 – A	12 – C	13 – B	14 – A

Dạng 2: Bài toán liên qua đến tính chất hóa học của hiđrocacbon thơm

1 – A

2 – B

3 – D

4 – D

5 – A

6 – C

 

 

 

Xem thêm