Lý thuyết Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Hóa 11 và 10 câu trắc nghiệm

Bài này là nền tảng cho toàn bộ phần hóa hữu cơ ở lớp 11 và 12. Nếu hiểu chắc bài này, em sẽ viết công thức cấu tạo, đếm đồng phân và gọi tên hợp chất dễ hơn rất nhiều. Dưới đây là lý thuyết được sắp xếp theo thứ tự dễ nhớ, có ví dụ, lỗi sai thường gặp và 10 câu trắc nghiệm tự luyện.

1. Thuyết cấu tạo hóa học

Thuyết do nhà hóa học Butlerov đề xuất, gồm ba luận điểm chính mà em cần thuộc:

1. Thứ tự liên kết: trong phân tử hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau đúng hóa trị và theo một thứ tự xác định. Thứ tự đó là cấu tạo hóa học. Đổi thứ tự liên kết thì được chất khác.
2. Cacbon hóa trị IV: C có thể liên kết với nguyên tử nguyên tố khác, và còn liên kết với nhau tạo mạch cacbon (mạch không nhánh, mạch nhánh, mạch vòng).
3. Tính chất phụ thuộc thành phần và cấu tạo: thành phần gồm bản chất và số lượng nguyên tử; cấu tạo là thứ tự liên kết giữa chúng.

Ví dụ minh hoạ: cùng C₂H₆O nhưng hai chất khác hẳn nhau

Tiêu chí	Ancol etylic CH3–CH2–OH	Đimetyl ete CH3–O–CH3
Thứ tự liên kết	Có nhóm O–H (O nối với H)	O nối với hai nhóm CH3, không có O–H
Trạng thái ở điều kiện thường	Chất lỏng (sôi khoảng 78 °C)	Chất khí (sôi khoảng –24 °C)
Phản ứng với Na	Có, giải phóng H2	Không

Vì sao khác nhau? Ancol có liên kết O–H phân cực nên tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử, làm nhiệt độ sôi cao. Ete không có O–H nên không tạo được liên kết hiđro giữa chúng. Đây là minh chứng rõ nhất rằng cấu tạo quyết định tính chất.

Thành phần cũng ảnh hưởng tính chất

Chỉ cần thay H bằng Cl, tính chất đổi hẳn: CH₄ là khí dễ cháy, còn CCl₄ là chất lỏng không cháy (từng được dùng để dập lửa); CHCl₃ (cloroform) là chất lỏng có tác dụng gây mê. Cùng cấu tạo cơ bản nhưng thành phần khác nên tính chất khác.

2. Đồng đẳng và đồng phân

	Đồng đẳng	Đồng phân
Công thức phân tử	Hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2	Giống nhau
Cấu tạo	Tương tự nhau	Khác nhau
Tính chất hóa học	Tương tự nhau	Khác nhau (thường khác)
Ví dụ	CH3OH và C2H5OH	C2H5OH và CH3OCH3

Mẹo nhớ: đồng đẳng = “đẳng cấp” hơn nhau vài nhóm CH₂; đồng phân = “phân” ra nhiều cách sắp xếp của cùng một bộ nguyên tử.

Lỗi hay gặp: nghĩ rằng hai chất hơn kém nhau CH₂ là đồng đẳng. Chưa đủ, hai chất phải có cấu tạo tương tự nhau. Ví dụ CH₃COOH và CH₃CHO không đồng đẳng dù cùng 2 C, vì khác nhóm chức.

3. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ

Liên kết chủ yếu là liên kết cộng hóa trị, gồm hai kiểu xen phủ obitan:

• Liên kết σ (xích-ma): xen phủ trục, bền, có ở mọi liên kết đơn.
• Liên kết π (pi): xen phủ bên, kém bền hơn nên dễ bị đứt trong phản ứng cộng.

Loại liên kết	Cấu thành	Số cặp electron	Ví dụ
Đơn	1σ	1	C–C trong C2H6
Đôi	1σ + 1π	2	C=C trong C2H4
Ba	1σ + 2π	3	C≡C trong C2H2

Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội. Cách đếm nhanh: mỗi liên kết đơn, đôi, ba đều chứa đúng 1 liên kết σ; số π bằng bậc liên kết trừ 1.

Lai hóa của nguyên tử cacbon

Kiểu lai hóa	Khi C tạo	Góc liên kết	Dạng hình học	Ví dụ
sp3	4 liên kết đơn	109°28′	Tứ diện	CH4, C2H6
sp2	1 liên kết đôi + 2 đơn	120°	Tam giác phẳng	C2H4
sp	1 liên kết ba + 1 đơn (hoặc 2 đôi)	180°	Đường thẳng	C2H2

Mẹo: đếm số “hướng” xung quanh C (số nguyên tử gắn trực tiếp): 4 hướng là sp³, 3 hướng là sp², 2 hướng là sp. Liên kết đôi hay ba vẫn chỉ tính là một hướng.

4. Các loại công thức cấu tạo

Công thức cấu tạo cho biết thứ tự liên kết của các nguyên tử, bắt buộc đúng hóa trị (C: IV, H: I, O: II, N: III, Cl: I).

• Công thức khai triển: vẽ đủ mọi liên kết trên mặt phẳng.
• Công thức thu gọn: gộp nguyên tử hoặc nhóm cùng gắn vào một C, ví dụ CH₃–CH₂–OH.
• Công thức thu gọn nhất (đường gấp khúc): chỉ vẽ khung C và nhóm chức; mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc là một nguyên tử C, H gắn vào C không ghi.

Ví dụ: axit axetic C₂H₄O₂ có công thức thu gọn CH₃–COOH: C đầu mạch gắn 3 H, C còn lại gắn nhóm –COOH gồm C=O và O–H. Mỗi C đều đủ 4 liên kết.

5. Đồng phân cấu tạo

Đồng phân cấu tạo là những chất cùng công thức phân tử nhưng khác thứ tự liên kết giữa các nguyên tử. Có ba kiểu thường gặp:

Kiểu	Khác nhau ở	Ví dụ
Đồng phân mạch cacbon	Sự phân nhánh của mạch C	Butan CH3CH2CH2CH3 và isobutan (CH3)2CHCH3
Đồng phân vị trí nhóm chức (hoặc liên kết bội)	Vị trí nhóm chức trên mạch C	Butan-1-ol và butan-2-ol
Đồng phân nhóm chức	Bản chất nhóm chức	Butan-1-ol và đietyl ete (cùng C4H10O)

Cách đếm đồng phân không bị sót

1. Xét các loại nhóm chức có thể có với công thức phân tử đã cho.
2. Với mỗi loại, viết khung C từ mạch dài nhất, rồi rút dần từng C thành nhánh.
3. Đặt nhóm chức vào các vị trí khác nhau, loại trùng do đối xứng.

Ví dụ 1: C₅H₁₂ có 3 đồng phân: pentan, 2-metylbutan, 2,2-đimetylpropan.

Ví dụ 2: C₄H₁₀O (chỉ xét ancol và ete no) có 7 đồng phân cấu tạo. Ancol có 4: butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metylpropan-1-ol, 2-metylpropan-2-ol. Ete có 3: CH₃OCH₂CH₂CH₃, CH₃OCH(CH₃)₂, C₂H₅OC₂H₅.

Lỗi thường gặp: vẽ hai công thức “xoay” khác hướng nhưng thực ra là một chất. Ví dụ CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ viết ngược chiều vẫn là butan, chỉ có một chất.

6. Cách biểu diễn cấu trúc không gian của phân tử hữu cơ

Công thức phẳng không cho thấy hình dạng thật của phân tử. Vì vậy người ta dùng công thức lập thể, phổ biến là công thức phối cảnh:

• Nét liền: liên kết nằm trong mặt phẳng trang giấy.
• Nét đậm (hình nêm): liên kết hướng về phía người quan sát.
• Nét đứt: liên kết hướng ra phía sau trang giấy.

Ở một số tài liệu còn dùng công thức Niu-men để nhìn phân tử theo trục liên kết C–C. Với bài này, em chỉ cần đọc được quy ước nét liền, nét đậm và nét đứt.

7. Đồng phân lập thể (cis – trans)

Đồng phân lập thể có cùng công thức cấu tạo (cùng thứ tự liên kết) nhưng khác nhau về sự sắp xếp trong không gian. Ở lớp 11, em gặp chủ yếu đồng phân hình học cis–trans quanh liên kết đôi C=C, vì liên kết đôi không quay tự do.

Điều kiện có đồng phân cis–trans: với công thức R₁R₂C=CR₃R₄, cần R₁ ≠ R₂ và R₃ ≠ R₄. Nghĩa là mỗi nguyên tử C của liên kết đôi phải mang hai nhóm thế khác nhau.

• Đồng phân cis: hai nhóm thế mạch chính cùng phía so với liên kết đôi.
• Đồng phân trans: hai nhóm đó khác phía.

Ví dụ: but-2-en CH₃–CH=CH–CH₃ có cis và trans (nhiệt độ sôi khác nhau, khoảng 3,7 °C và 0,9 °C). Ngược lại, but-1-en CH₂=CH–C₂H₅ và 2-metylpropen (CH₃)₂C=CH₂ không có cis–trans vì có một C mang hai nhóm giống nhau (hai H hoặc hai CH₃).

Như vậy C₄H₈ mạch hở có 3 đồng phân cấu tạo anken và 4 chất nếu tính cả đồng phân hình học.

8. Sơ đồ tóm tắt và lỗi hay mắc

• Đồng phân (cùng CTPT) chia thành đồng phân cấu tạo (khác thứ tự liên kết) và đồng phân lập thể (cùng thứ tự liên kết, khác không gian).
• Liên kết đôi = 1σ + 1π, liên kết ba = 1σ + 2π; không nói “liên kết đôi gồm 2σ”.
• Góc 109°28′, 120°, 180° ứng với sp³, sp², sp. Đừng đảo thứ tự.
• Khi đếm đồng phân, ghi rõ loại hợp chất cần xét (ancol, ete, anken…) để không sót hay thừa.

9. Luyện tập: 10 câu trắc nghiệm có đáp án

Câu 1. Cấu tạo hóa học là gì?
A. Số lượng các nguyên tử trong phân tử
B. Thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử
C. Bản chất các nguyên tố trong phân tử
D. Hình dạng của phân tử trong không gian

Câu 2. Cặp chất nào là đồng đẳng của nhau?
A. CH₃OH và C₂H₅OH
B. C₂H₅OH và CH₃OCH₃
C. CH₃COOH và CH₃CHO
D. C₂H₄ và C₂H₆

Câu 3. Phân tử C₂H₄ có bao nhiêu liên kết σ và π?
A. 4σ và 2π
B. 5σ và 1π
C. 6σ và 0π
D. 3σ và 2π

Câu 4. C₅H₁₂ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5

Câu 5. Nguyên tử C trong phân tử C₂H₂ ở trạng thái lai hóa nào?
A. sp³
B. sp²
C. sp
D. Không lai hóa

Câu 6. Chất nào sau đây có đồng phân hình học cis–trans?
A. CH₂=CH–CH₃
B. CH₃–CH=CH–CH₃
C. (CH₃)₂C=CH₂
D. CH₂=CH₂

Câu 7. Số đồng phân ancol (no, đơn chức, mạch hở) có công thức C₄H₁₀O là
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5

Câu 8. C₂H₅OH và CH₃OCH₃ là đồng phân
A. mạch cacbon
B. vị trí nhóm chức
C. nhóm chức
D. hình học

Câu 9. Góc liên kết ứng với nguyên tử C lai hóa sp² là
A. 109°28′
B. 120°
C. 180°
D. 90°

Câu 10. Tổng số liên kết σ trong phân tử propen CH₂=CH–CH₃ là
A. 6
B. 7
C. 8
D. 9

Đáp án và giải thích

1. B. Cấu tạo hóa học là thứ tự liên kết; số lượng và bản chất nguyên tử thuộc về thành phần phân tử.
2. A. Hai ancol no đơn chức hơn kém nhau 1 nhóm CH₂. B là đồng phân; C khác nhóm chức; D khác bậc liên kết.
3. B. Có 4 liên kết C–H (4σ), liên kết C=C gồm 1σ + 1π, tổng 5σ và 1π.
4. B. Pentan, 2-metylbutan, 2,2-đimetylpropan.
5. C. Mỗi C gắn 2 hướng (1 H và 1 C) với liên kết ba nên lai hóa sp.
6. B. Mỗi C của liên kết đôi trong but-2-en mang H và CH₃ (khác nhau). A, C, D đều có một C mang hai nhóm giống nhau.
7. C. Butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metylpropan-1-ol, 2-metylpropan-2-ol.
8. C. Một chất có nhóm –OH (ancol), chất kia có nhóm –O– (ete), khác bản chất nhóm chức.
9. B. sp² ứng với góc 120° (tam giác phẳng).
10. C. 2 liên kết C–C (mỗi liên kết có 1σ) + 6 liên kết C–H = 8σ; ngoài ra có 1π.

10. Học tiếp ở đâu?

Để củng cố, em có thể làm thêm các bộ câu hỏi và chuyên đề sau:

• 30 câu trắc nghiệm Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
• Chuyên đề Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
• Chuyên đề Mở đầu về hóa học hữu cơ
• Chuyên đề Công thức phân tử hợp chất hữu cơ
• 61 câu trắc nghiệm Hóa học 11 chương 4: Đại cương về hóa học hữu cơ
• Giải Hóa học 11 bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
• SBT Hóa học 11 bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Câu hỏi thường gặp

Thuyết cấu tạo hóa học gồm những nội dung chính nào?

Gồm ba ý: các nguyên tử trong phân tử liên kết đúng hóa trị theo một thứ tự nhất định (cấu tạo hóa học); cacbon có hóa trị IV và tạo được mạch cacbon; tính chất của chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học.

Phân biệt đồng đẳng và đồng phân như thế nào?

Đồng đẳng là các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2. Đồng phân là các chất có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất thường khác nhau.

Khi nào một anken có đồng phân cis–trans?

Khi mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi C=C gắn với hai nhóm thế khác nhau. Ví dụ but-2-en có cis–trans, còn but-1-en và 2-metylpropen thì không.

Liên kết đôi và liên kết ba gồm bao nhiêu liên kết σ, π?

Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π; liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. Liên kết π kém bền hơn σ nên dễ tham gia phản ứng cộng.

Bài học liên quan

• AgNO3 + H2SO4: phản ứng có xảy ra không, hiện tượng gì?
• BaCl2 + KHSO4 → BaSO4↓ + KCl + HCl: phương trình và hiện tượng
• KNO3 là chất điện li mạnh hay yếu? Viết phương trình điện li HF, HI, Ba(OH)2
• Heptan C7H16: tính chất vật lí, hoá học, ứng dụng và cách điều chế
• Chất nào sau đây là chất lưỡng tính? Cách nhận biết nhanh
• Etan C2H6 là chất gì? Tính chất, ứng dụng và cách điều chế