Cho sơ đồ chuyển hóa triolein: Triolein → X → Y → Z, Z là chất nào?
Lớp 12Hóa học

Cho sơ đồ chuyển hóa triolein: Triolein → X → Y → Z, Z là chất nào?

Trả lời nhanh

Z là axit stearic (C17H35COOH). Triolein cộng H2 dư thành tristearin (X); tristearin bị thủy phân hoàn toàn trong NaOH dư cho muối natri stearat (Y); muối này tác dụng với HCl tạo axit béo tương ứng là axit stearic (Z). Mạch cacbon 18 nguyên tử được giữ nguyên, chỉ mất liên kết đôi.

Đề bài

Cho sơ đồ chuyển hóa:

Triolein + H2 dư (Ni, t°) → X; X + NaOH dư (t°) → Y; Y + HCl → Z. Tên của Z là:

  • A. axit oleic
  • B. axit linoleic
  • C. axit stearic
  • D. axit panmitic

Đáp án đúng: C.

Giải chi tiết từng bước

Bước 1: Triolein + H2 dư → X

Triolein là chất béo không no, công thức (C17H33COO)3C3H5. Mỗi gốc oleat C17H33– có 1 liên kết đôi C=C, nên cả phân tử có 3 liên kết đôi. Khi H2 dư, cả 3 liên kết này đều bị cộng (hiđro hóa).

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 → (C17H35COO)3C3H5 (điều kiện: Ni, t°)

X là tristearin, chất béo no nên ở trạng thái rắn. Đây cũng là nguyên lý biến dầu thực vật lỏng thành bơ nhân tạo.

Bước 2: X + NaOH dư → Y

Đun nóng chất béo với NaOH là phản ứng xà phòng hóa, sản phẩm gồm glixerol và muối của axit béo:

(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 (t°)

Y là natri stearat – thành phần chính của xà phòng. Lưu ý: sơ đồ chỉ hỏi Y là muối, không phải glixerol.

Bước 3: Y + HCl → Z

Muối của axit yếu (axit béo) tác dụng với axit mạnh HCl, sinh ra axit yếu:

C17H35COONa + HCl → C17H35COOH + NaCl

Z là axit stearic, chất rắn màu trắng, ít tan trong nước nên tách ra khỏi dung dịch.

Loại trừ các phương án sai

Phương án Công thức Vì sao sai
A. axit oleic C17H33COOH Còn 1 liên kết đôi. Nhưng ở bước 1 H2 dư đã làm mất hết liên kết đôi.
B. axit linoleic C17H31COOH Có 2 liên kết đôi, không thể sinh ra từ gốc oleat chỉ có 1 liên kết đôi.
D. axit panmitic C15H31COOH Có 16 nguyên tử C. Phản ứng cộng H2, xà phòng hóa, axit hóa không làm thay đổi số C của gốc axit (vẫn 18 C).

Mẹo nhớ và lỗi hay gặp

  • Nhớ cặp 18C: axit stearic (no, C17H35COOH), axit oleic (1 nối đôi, C17H33COOH), axit linoleic (2 nối đôi, C17H31COOH). Mỗi nối đôi bớt 2H. Axit panmitic là axit no 16C.
  • Nhớ khối lượng mol: triolein 884, tristearin 890 (chênh 6 do thêm 3 phân tử H2).
  • Lỗi thường gặp: dừng ở Y và chọn “natri stearat”; hoặc quên rằng cuối sơ đồ có HCl nên sản phẩm là axit, không phải muối.
  • “Triolein” gốc “ole” = oleat, “tristearin” gốc “stea” = stearat, đừng nhầm với “panmitat”.

Bài luyện tập

  1. Hiđro hóa hoàn toàn 17,68 gam triolein (M = 884) thu được bao nhiêu gam chất rắn X?
    Đáp án: n = 17,68 : 884 = 0,02 mol; cộng 3H2 tạo 0,02 mol tristearin, khối lượng = 0,02 × 890 = 17,8 gam.
  2. Thay triolein bằng tripanmitin (C15H31COO)3C3H5, thực hiện bước NaOH dư rồi HCl. Chất Z thu được là gì?
    Đáp án: tripanmitin đã no, không cộng H2; xà phòng hóa cho natri panmitat, axit hóa cho axit panmitic C15H31COOH.
  3. Thủy phân 0,01 mol triolein bằng NaOH vừa đủ, cần bao nhiêu mol NaOH và thu được bao nhiêu mol muối?
    Đáp án: 0,03 mol NaOH, thu 0,03 mol natri oleat (và 0,01 mol glixerol).

Câu hỏi thường gặp

Triolein + H2 dư (Ni, t°) tạo ra chất gì?

Tạo tristearin (C17H35COO)3C3H5. Cả 3 liên kết đôi C=C ở 3 gốc oleat đều bị cộng H2 nên chất béo chuyển từ lỏng sang rắn.

Vì sao Z không phải axit oleic?

Vì H2 dư đã hiđro hóa hết liên kết đôi ở bước đầu. Gốc axit trong X là stearat no, nên sau xà phòng hóa và axit hóa chỉ thu được axit stearic.

Y trong sơ đồ là chất nào?

Y là natri stearat C17H35COONa, muối của axit stearic, sinh ra khi xà phòng hóa tristearin bằng NaOH dư. Ngoài ra còn có glixerol.

Cần bao nhiêu mol H2 để hiđro hóa hoàn toàn 1 mol triolein?

Cần 3 mol H2, vì mỗi gốc oleat chứa 1 liên kết đôi C=C và triolein có 3 gốc.

Bài học liên quan