Số đồng phân este C4H8O2 tham gia phản ứng tráng gương

Có 2 đồng phân este C4H8O2 tham gia phản ứng tráng gương, đó là HCOOCH2CH2CH3 (propyl fomat) và HCOOCH(CH3)2 (isopropyl fomat). Lý do: chỉ este của axit fomic (có nhóm HCOO–, chứa nhóm –CHO) mới tráng gương. Tổng số đồng phân este C4H8O2 là 4.

C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân este tráng gương?

Trả lời nhanh

Có 2 đồng phân este C₄H₈O₂ tham gia phản ứng tráng gương, đó là HCOOCH₂CH₂CH₃ (propyl fomat) và HCOOCH(CH₃)₂ (isopropyl fomat). Lý do: chỉ este của axit fomic (có nhóm HCOO–, chứa nhóm –CHO) mới tráng gương. Tổng số đồng phân este C₄H₈O₂ là 4.

Đề bài và hướng giải

Câu hỏi: “Số đồng phân este C₄H₈O₂ tham gia phản ứng tráng gương là bao nhiêu?” Ta làm hai bước: viết đủ các đồng phân este, rồi chọn những chất có nhóm HCOO–.

Bước 1: Viết các đồng phân este C₄H₈O₂

Độ bất bão hòa k = (2·4 + 2 − 8)/2 = 1, tức là este no, đơn chức, mạch hở với công thức chung C_nH_2nO₂. Tổng số C của gốc axit và gốc ancol là 4 (không tính C của nhóm –COO–: R + R’ có 3 C). Ta chia theo gốc axit:

Axit tạo este	Công thức cấu tạo	Tên gọi	Tráng gương?
HCOOH	HCOOCH₂CH₂CH₃	propyl fomat	Có
HCOOH	HCOOCH(CH₃)₂	isopropyl fomat	Có
CH₃COOH	CH₃COOCH₂CH₃	etyl axetat	Không
CH₃CH₂COOH	CH₃CH₂COOCH₃	metyl propionat	Không

Vậy có 4 đồng phân este. Gốc propyl (C₃H₇–) có 2 dạng là n-propyl và isopropyl, nên axit fomic cho 2 este.

Bước 2: Vì sao chỉ 2 chất tráng gương?

Phản ứng tráng gương đặc trưng cho nhóm anđehit –CHO. Trong este HCOOR’, nhóm H–C(=O)–O– vẫn còn nguyên nguyên tử H gắn vào C cacbonyl, nên mang tính khử như anđehit. Các este còn lại (gốc axit là CH₃– hay C₂H₅–) không còn H đó nên không bị oxi hóa bởi ion Ag⁺.

Phương trình với propyl fomat:

HCOOCH₂CH₂CH₃ + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → NH₄OCOOCH₂CH₂CH₃ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃ (đun nóng nhẹ)

Hiện tượng: xuất hiện lớp kim loại bạc sáng bóng bám thành ống nghiệm. Tỉ lệ: 1 mol este fomat sinh 2 mol Ag.

Loại trừ từng chất

Propyl fomat, isopropyl fomat: có HCOO– nên tráng gương → nhận.
Etyl axetat: gốc axit CH₃COO–, không có H–C(=O) → không tráng gương.
Metyl propionat: gốc axit C₂H₅COO– → không tráng gương.

Còn “C₄H₈O₂ có bao nhiêu đồng phân” nói chung?

Nhiều bạn tìm kiếm cụm này và nhầm giữa các loại. Hãy xem đề hỏi gì:

Đồng phân este: 4 (như bảng trên).
Đồng phân axit cacboxylic: 2 là CH₃CH₂CH₂COOH và (CH₃)₂CHCOOH.
Đồng phân đơn chức tác dụng với NaOH: 4 este + 2 axit = 6.
Ngoài ra C₄H₈O₂ còn có các đồng phân tạp chức (như hiđroxi anđehit, hiđroxi xeton), nhưng đề phổ thông chỉ hỏi este hoặc axit nên cần đọc kỹ đề.

Mẹo nhớ và lỗi hay gặp

Mẹo: số đồng phân este tráng gương = số gốc R’ của este HCOOR’. Với C₄H₈O₂, R’ = C₃H₇– có 2 đồng phân → đáp số 2.
Lỗi 1: đếm cả etyl axetat vì nghĩ “este nào cũng có nhóm C=O nên tráng gương”.
Lỗi 2: quên đồng phân mạch nhánh isopropyl.
Lỗi 3: tính cả axit hoặc HCOOH; câu này chỉ hỏi este.

Bài luyện tập

Este C₃H₆O₂ có bao nhiêu đồng phân tráng gương? Đáp án: 1 (HCOOC₂H₅, vì gốc C₂H₅– chỉ có 1 dạng).
Este C₅H₁₀O₂ có bao nhiêu đồng phân tráng gương? Đáp án: 4 (HCOOC₄H₉, gốc butyl có 4 đồng phân).
Đun nóng 0,1 mol HCOOCH(CH₃)₂ với lượng dư AgNO₃/NH₃, thu được bao nhiêu gam Ag? Đáp án: 0,2 mol Ag = 21,6 gam (M_Ag = 108).

Câu hỏi thường gặp

Este C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo?

Có 4 đồng phân este: propyl fomat, isopropyl fomat, etyl axetat và metyl propionat.

Vì sao este HCOOR tham gia phản ứng tráng gương?

Vì nhóm HCOO– còn nguyên tử H gắn với C cacbonyl, có cấu trúc giống nhóm anđehit nên bị Ag+ trong AgNO3/NH3 oxi hóa tạo bạc kim loại.

C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức phản ứng với NaOH?

Có 6 đồng phân gồm 4 este và 2 axit cacboxylic (axit butanoic và axit 2-metylpropanoic).

1 mol este fomat tráng gương sinh ra bao nhiêu mol Ag?

Sinh ra 2 mol Ag, tức là tỉ lệ 1 : 2.