Cho dãy chuyển hoá: Glyxin → X1 → X2. Vậy X2 là chất nào?

Trả lời nhanh

X2 là muối natri của glyxin: H2N-CH2-COONa. Glyxin phản ứng với HCl tạo X1 là ClH3N-CH2-COOH (muối của nhóm –NH2). Khi cho NaOH dư, cả nhóm –NH3Cl và nhóm –COOH đều bị trung hoà, nhóm amino được giải phóng trở lại. Sản phẩm hữu cơ cuối cùng là H2N-CH2-COONa.

Đề bài

Cho dãy chuyển hoá: Glyxin → (+HCl) X1 → (+NaOH dư) X2. Vậy X2 là chất nào?

Giải thích từng bước

Bước 1: Glyxin + HCl → X1

Glyxin H2N-CH2-COOH có nhóm –NH2 mang tính bazơ nên nhận H+ của axit HCl. Nhóm –COOH không tham gia.

H2N-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-COOH (X1)

X1 là muối clorua của glyxin, còn gọi là glyxin hiđroclorua, có thể viết [H3N+-CH2-COOH]Cl–.

Bước 2: X1 + NaOH dư → X2

Trong X1 có hai trung tâm phản ứng với bazơ:

  • Nhóm –COOH (axit): COOH + NaOH → COONa + H2O.
  • Nhóm –NH3Cl (muối của amin): –NH3Cl + NaOH → –NH2 + NaCl + H2O.

Cộng hai quá trình, ta có phương trình:

ClH3N-CH2-COOH + 2NaOH → H2N-CH2-COONa + NaCl + 2H2O

Vậy X2 = H2N-CH2-COONa (natri glyxinat). Dung dịch thu được còn có NaCl và NaOH dư.

Vì sao các chất khác không phải X2?

Chất dễ nhầm Lý do loại
ClH3N-CH2-COONa Không thể tồn tại bền trong NaOH dư: nhóm –NH3Cl bị NaOH trung hoà, tạo –NH2. Chất này là “trạng thái nửa chừng” nếu chỉ dùng 1 mol NaOH cho 1 mol X1 thì cũng không đúng vì –COOH và –NH3Cl cùng phản ứng.
ClH3N-CH2-COOH Đây chính là X1, chưa phản ứng với NaOH.
H2N-CH2-COOH Là glyxin ban đầu. Trong môi trường NaOH dư, nhóm –COOH không thể còn nguyên.

Lưu ý: tuỳ đề, các phương án có thể được xếp thứ tự khác nhau. Em hãy tìm phương án có công thức H2N-CH2-COONa, đó là đáp án đúng.

Mẹo nhớ

  • Aminoaxit + axit mạnh → muối của nhóm –NH2 (giữ nguyên –COOH).
  • Aminoaxit + bazơ mạnh → muối của nhóm –COOH (giữ nguyên –NH2).
  • Muối ClH3N-R-COOH tác dụng với NaOH dư: luôn cần 2 mol NaOH cho 1 mol muối (trừ khi đề nói khác).

Lỗi sai thường gặp

  1. Chỉ tính 1 mol NaOH cho X1, quên rằng nhóm –NH3Cl cũng phản ứng.
  2. Quên sản phẩm NaCl khi tính khối lượng chất rắn sau phản ứng.
  3. Viết X2 còn gốc Cl trong phân tử hữu cơ, trong khi Cl– đã chuyển sang NaCl.

Bài luyện tập

Bài 1. Cho 7,5 gam glyxin (M = 75) phản ứng vừa đủ với HCl được X1, sau đó cho X1 tác dụng với NaOH dư. Tính số mol NaOH phản ứng tối thiểu và khối lượng muối hữu cơ X2.

Đáp án: n(glyxin) = 0,1 mol → n(X1) = 0,1 mol (khối lượng X1 = 0,1 × 111,5 = 11,15 g). Cần 0,2 mol NaOH. X2 = H2NCH2COONa (M = 97) → 9,7 gam; kèm 0,1 mol NaCl (5,85 g).

Bài 2. Với alanin (CH3CH(NH2)COOH) thực hiện dãy tương tự, X2 là gì?

Đáp án: X1 là CH3CH(NH3Cl)COOH; X2 là CH3CH(NH2)COONa.

Bài 3. Hoà tan 0,1 mol X1 (ClH3NCH2COOH) vào dung dịch chứa 0,3 mol NaOH. Dung dịch sau phản ứng chứa những chất tan nào?

Đáp án: Cần 0,2 mol NaOH, dư 0,1 mol. Dung dịch chứa H2NCH2COONa (0,1 mol), NaCl (0,1 mol) và NaOH dư (0,1 mol).

Câu hỏi thường gặp

Glyxin có phản ứng với NaOH không?

Có. Nhóm –COOH của glyxin phản ứng với NaOH: H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O.

Glyxin tác dụng với HCl tạo sản phẩm gì?

Tạo muối ClH3N-CH2-COOH (glyxin hiđroclorua) vì nhóm –NH2 nhận H+ từ HCl.

1 mol ClH3NCH2COOH phản ứng được với bao nhiêu mol NaOH?

2 mol: 1 mol cho nhóm –COOH và 1 mol cho nhóm –NH3Cl, thu được H2NCH2COONa, NaCl và H2O.

Tại sao X2 không còn chứa clo trong phân tử hữu cơ?

Vì NaOH dư lấy H+ của nhóm –NH3+, giải phóng –NH2, còn ion Cl– kết hợp Na+ thành NaCl.