Trả lời nhanh
Chất tham gia phản ứng trùng ngưng là các monome có ít nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng với nhau, như –OH, –COOH, –NH2. Khi các phân tử này nối với nhau tạo polime, đồng thời giải phóng phân tử nhỏ như H2O. Vì vậy axit ađipic, hexametylenđiamin, etylen glicol, axit terephtalic, axit ε-aminocaproic đều tham gia trùng ngưng.
Phản ứng trùng ngưng là gì?
Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime), đồng thời giải phóng các phân tử nhỏ như nước, NH3 hoặc HCl. Chính sự “thoát ra” phân tử nhỏ này là điểm phân biệt trùng ngưng với trùng hợp.
Điều kiện của monome
- Phân tử phải có từ 2 nhóm chức trở lên để có thể nối tiếp thành mạch dài.
- Các nhóm chức phải phản ứng được với nhau: –COOH với –OH (tạo este), –COOH với –NH2 (tạo amit), nguyên tử H ở vị trí ortho/para của phenol với nhóm C=O của HCHO (tạo nhựa phenol-fomanđehit).
- Có thể là một loại monome mang hai nhóm chức khác nhau (như axit amino) hoặc hai loại monome, mỗi loại có hai nhóm chức giống nhau.
Các ví dụ quan trọng
1. Nilon-6,6 từ axit ađipic và hexametylenđiamin:
nHOOC–[CH2]4–COOH + nH2N–[CH2]6–NH2 → (–CO–[CH2]4–CO–NH–[CH2]6–NH–)n + 2nH2O (nhiệt độ, xúc tác)
2. Nilon-6 từ axit ε-aminocaproic:
nH2N–[CH2]5–COOH → (–HN–[CH2]5–CO–)n + nH2O
3. Poli(etylen terephtalat) (PET) từ axit terephtalic và etylen glicol:
nHOOC–C6H4–COOH + nHO–CH2CH2–OH → (–CO–C6H4–COO–CH2CH2–O–)n + 2nH2O
4. Nhựa phenol-fomanđehit từ phenol và HCHO (trùng ngưng, xúc tác axit hoặc bazơ), giải phóng nước.
Phân biệt trùng ngưng và trùng hợp
| Tiêu chí | Trùng hợp | Trùng ngưng |
|---|---|---|
| Monome | Có liên kết bội hoặc vòng kém bền (C=C, vòng caprolactam…) | Có ≥ 2 nhóm chức phản ứng được |
| Sản phẩm phụ | Không có | Có phân tử nhỏ (H2O…) |
| Ví dụ | PE, PVC, PS, cao su buna, nilon-6 từ caprolactam | Nilon-6,6, PET, nilon-6 từ axit aminocaproic, nhựa PF |
Lưu ý: nilon-6 điều chế được bằng hai cách. Từ caprolactam là trùng hợp (mở vòng); từ axit ε-aminocaproic là trùng ngưng.
Mẹo nhớ nhanh
- Thấy monome chỉ có liên kết đôi C=C thì nghĩ ngay đến trùng hợp.
- Thấy hai nhóm chức (–COOH/–NH2/–OH) thì nghĩ đến trùng ngưng và nhớ viết thêm sản phẩm nước.
- Polime là poliamit, polieste hoặc nhựa phenol-fomanđehit thường được điều chế bằng trùng ngưng.
Lỗi sai thường gặp
- Cho rằng mọi chất có nhóm chức đều trùng ngưng được. Một nhóm chức duy nhất chỉ tạo hợp chất nhỏ chứ không tạo polime.
- Quên hệ số 2n ở nước khi hai monome mỗi loại có hai nhóm chức.
- Nhầm axit ε-aminocaproic với caprolactam.
Bài tập có đáp án
Chất nào sau đây tham gia phản ứng trùng ngưng: stiren, axit ađipic với hexametylenđiamin, vinyl clorua, etylen?
Đáp án: cặp axit ađipic và hexametylenđiamin, vì mỗi chất có hai nhóm chức phản ứng được với nhau, tạo nilon-6,6 và giải phóng nước. Stiren, vinyl clorua, etylen chỉ có liên kết đôi nên trùng hợp.
Câu hỏi thường gặp
Điều kiện để một chất tham gia phản ứng trùng ngưng là gì?
Phân tử phải có ít nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng với nhau, như –COOH, –OH, –NH2, để các phân tử nối tiếp nhau thành mạch polime.
Glyxin có tham gia phản ứng trùng ngưng không?
Có. Glyxin (H2N–CH2–COOH) có cả nhóm –NH2 và –COOH nên các phân tử có thể nối với nhau tạo polipeptit và giải phóng nước.
Sản phẩm phụ của phản ứng trùng ngưng thường là gì?
Thường là nước, ngoài ra có thể là NH3 hoặc HCl tuỳ loại monome. Đây là điểm khác biệt chính so với phản ứng trùng hợp.