Trùng hợp metyl metacrylat: phương trình và cách đếm nguyên tử
Lớp 12Hóa học

Trùng hợp metyl metacrylat: phương trình tạo poli(metyl metacrylat)

Trả lời nhanh

Phương trình: nCH2=C(CH3)COOCH3 → (–CH2–C(CH3)(COOCH3)–)n, điều kiện: xúc tác (chất khơi mào như peoxit hoặc AIBN), nhiệt độ. Sản phẩm là poli(metyl metacrylat) – PMMA, chất rắn trong suốt gọi là thủy tinh hữu cơ (plexiglas). Phản ứng xảy ra nhờ liên kết đôi C=C của monome bị mở ra.

Phương trình trùng hợp metyl metacrylat

Metyl metacrylat (công thức C5H8O2) là este của axit metacrylic với metanol. Trong phân tử có một liên kết đôi C=C nên chất này tham gia phản ứng trùng hợp.

nCH2=C(CH3)–COOCH3 → (–CH2–C(CH3)(COOCH3)–)n

  • Điều kiện: chất khơi mào (benzoyl peoxit hoặc AIBN), đun nóng (khoảng 60–80 °C); có thể dùng ánh sáng.
  • Monome: metyl metacrylat (metyl 2-metylpropenoat), M = 100.
  • Polime: poli(metyl metacrylat), viết tắt PMMA; mắt xích có M = 100, n là hệ số trùng hợp.
  • Hiện tượng: chất lỏng không màu, linh động dần trở nên nhớt rồi hóa rắn thành khối trong suốt.

Vì sao metyl metacrylat trùng hợp được?

Điều kiện để một chất tham gia phản ứng trùng hợp là phân tử phải có liên kết bội (như C=C) hoặc vòng kém bền. Ở đây, liên kết π trong nhóm CH2=C kém bền, dễ bị gốc tự do tấn công và mở ra.

Cơ chế gốc tự do gồm ba giai đoạn, em chỉ cần nắm ý chính:

  1. Khơi mào: chất khơi mào phân hủy khi đun nóng thành gốc tự do R•, gốc này cộng vào nguyên tử CH2 của monome tạo gốc mới.
  2. Phát triển mạch: gốc mới tiếp tục cộng vào các phân tử monome khác, mạch dài ra liên tục.
  3. Ngắt mạch: hai gốc gặp nhau kết hợp (hoặc chuyển electron) làm mạch ngừng phát triển.

Phản ứng chỉ mở liên kết đôi, không tách ra phân tử nhỏ nào (không có H2O hay HCl). Vì vậy khối lượng polime đúng bằng tổng khối lượng monome tham gia (khi hiệu suất 100%).

Cách viết đúng công thức polime

Em hay viết sai ở bước chuyển từ monome sang mắt xích. Hãy làm theo hai bước:

  1. Tách nhóm C=C ra: CH2=C(CH3)COOCH3 có hai nguyên tử C ở liên kết đôi, mạch chính của polime chỉ gồm hai C này.
  2. Mọi nhóm còn lại (CH3 và COOCH3) là nhánh gắn vào cacbon thứ hai, không đưa vào mạch chính.

Mắt xích: –CH2–C(CH3)(COOCH3)–. Mạch chính là chuỗi C–C, hai nhóm thế nằm ở nhánh bên.

So sánh với một số phản ứng trùng hợp tương tự

Monome Polime Ghi chú
CH2=CH2 (etilen) polietilen (PE) không có nhóm thế
CH2=CH–COOCH3 (metyl acrylat) poli(metyl acrylat) thiếu nhóm CH3 ở C thứ hai
CH2=C(CH3)–COOCH3 PMMA có thêm CH3 nên cứng, trong suốt hơn
CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat) poli(vinyl axetat) (PVA) cũng là este nhưng liên kết đôi nằm ở gốc ancol

Mẹo nhớ: “meta-acrylat” = acrylat có thêm nhóm metyl ở cacbon alpha. Thêm tên “metyl” phía sau là nhóm este –COOCH3.

Điều chế monome và ứng dụng của PMMA

Metyl metacrylat được điều chế bằng phản ứng este hóa:

CH2=C(CH3)COOH + CH3OH ⇌ CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O (xúc tác H2SO4 đặc, t°)

PMMA trong suốt, nhẹ, bền với thời tiết, ít vỡ vụn hơn thủy tinh silicat. Nó dùng làm kính máy bay, biển quảng cáo, mặt kính đồng hồ, bể cá, chao đèn, răng giả. Đây là chất dẻo nhiệt dẻo: đun nóng thì mềm, uốn tạo hình được.

Lỗi sai thường gặp

  • Đưa nhóm CH3 và COOCH3 vào mạch chính, viết thành (–CH2–C(CH3)–COOCH3–)n làm C chỉ còn 3 liên kết.
  • Nhầm đây là phản ứng trùng ngưng và ghi sản phẩm phụ là H2O.
  • Quên điều kiện (chất khơi mào, t°) hoặc ghi sai tên thành “polimetyl acrylat”.
  • Nhầm giữa phản ứng trùng hợp (cần C=C) với phản ứng este hóa tạo monome.

Bài tập vận dụng

Bài 1. Một mẫu PMMA có khối lượng mol phân tử trung bình 250 000 g/mol. Tính hệ số trùng hợp n.

Giải: mắt xích có M = 100 → n = 250 000 : 100 = 2500.

Bài 2. Cần bao nhiêu kg metyl metacrylat để điều chế 50 kg PMMA, biết hiệu suất trùng hợp 80%?

Giải: theo lý thuyết, khối lượng monome bằng khối lượng polime = 50 kg. Do hiệu suất 80% nên m = 50 : 0,8 = 62,5 kg.

Bài 3. Từ 172 kg axit metacrylic (M = 86) điều chế PMMA qua hai bước: este hóa với metanol (H = 60%), rồi trùng hợp (H = 80%). Tính khối lượng PMMA thu được.

Giải: n axit = 172 : 86 = 2 kmol. Số kmol este = 2 × 0,6 = 1,2 kmol, tương ứng 120 kg. Khối lượng PMMA = 120 × 0,8 = 96 kg.

Bài 4. Trong các chất sau, chất nào trùng hợp được: CH3COOCH3, CH2=C(CH3)COOCH3, CH3CH2COOH?

Giải: chỉ CH2=C(CH3)COOCH3 vì có liên kết đôi C=C; hai chất còn lại chỉ có liên kết đơn.

Câu hỏi thường gặp

Metyl metacrylat trùng hợp tạo ra chất gì?

Tạo poli(metyl metacrylat) (PMMA), chất rắn trong suốt thường gọi là thủy tinh hữu cơ hay plexiglas.

Phản ứng trùng hợp metyl metacrylat cần điều kiện gì?

Cần chất khơi mào như benzoyl peoxit hoặc AIBN và đun nóng (khoảng 60–80 °C); cũng có thể khơi mào bằng ánh sáng.

Trùng hợp metyl metacrylat có phải phản ứng trùng ngưng không?

Không. Đây là trùng hợp: chỉ mở liên kết đôi C=C, không tạo ra phân tử nhỏ như H2O. Trùng ngưng cần monome có ít nhất hai nhóm chức.

Hệ số trùng hợp n của PMMA tính thế nào?

n = M của polime chia cho M của mắt xích (100). Ví dụ polime có M = 250 000 thì n = 2500.

Bài học liên quan