Trả lời nhanh
Chất có đồng phân hình học (cis-trans) phải thoả mãn: có liên kết đôi C=C (hoặc vòng no) và mỗi nguyên tử C ở nối đôi đều liên kết với hai nguyên tử/nhóm nguyên tử khác nhau. Ví dụ but-2-en, pent-2-en, 1,2-đicloeten có đồng phân cis-trans; còn propen, but-1-en, 2-metylbut-2-en thì không.
Đề bài dạng “Chất nào sau đây có đồng phân hình học?” thường cho bốn hợp chất hữu cơ và yêu cầu chọn chất có cis-trans. Vì không có sẵn bốn phương án gốc, bài này đưa ra phương pháp xét chung, rồi áp dụng cho các chất hay gặp để bạn tự đối chiếu với đề của mình.
Đồng phân hình học là gì?
Đồng phân hình học là hiện tượng các chất có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nhóm thế quanh liên kết đôi. Nguyên nhân là liên kết đôi C=C không quay tự do như liên kết đơn C–C, nên các nhóm thế bị “khoá” ở một phía cố định.
- Đồng phân cis: hai nhóm thế mạch chính (hoặc nhóm lớn hơn) nằm cùng phía so với mặt phẳng chứa nối đôi.
- Đồng phân trans: hai nhóm đó nằm khác phía.
Điều kiện để có đồng phân cis-trans
Xét hợp chất có nối đôi dạng R1R2C=CR3R4. Chất đó có đồng phân hình học khi đồng thời:
- R1 ≠ R2 (hai nhóm gắn vào nguyên tử C thứ nhất khác nhau);
- R3 ≠ R4 (hai nhóm gắn vào nguyên tử C thứ hai khác nhau).
Chỉ cần một trong hai nguyên tử C ở nối đôi có hai nhóm thế giống nhau (ví dụ hai nguyên tử H, hai nhóm CH3) thì chất đó không có cis-trans.
Cách xét nhanh từng chất (3 bước)
- Tìm liên kết đôi C=C. Không có nối đôi (ankan, ankin…) thì loại ngay.
- Nếu nối đôi nằm ở đầu mạch (có nhóm =CH2) thì loại, vì C đó đã có hai nguyên tử H giống nhau.
- Với nối đôi còn lại, viết ra hai nhóm thế ở mỗi đầu và so sánh. Cả hai đầu đều “hai nhóm khác nhau” thì chọn.
Áp dụng với các chất thường gặp
| Chất | Công thức | Nhóm thế ở hai đầu nối đôi | Có cis-trans? |
|---|---|---|---|
| Propen | CH2=CH–CH3 | Đầu trái: H, H | Không |
| But-1-en | CH2=CH–CH2–CH3 | Đầu trái: H, H | Không |
| But-2-en | CH3–CH=CH–CH3 | Mỗi đầu: H và CH3 | Có |
| 2-Metylpropen | (CH3)2C=CH2 | Mỗi đầu có hai nhóm giống nhau | Không |
| Pent-2-en | CH3–CH=CH–CH2–CH3 | Đầu trái: H, CH3; đầu phải: H, C2H5 | Có |
| 2-Metylbut-2-en | (CH3)2C=CH–CH3 | Đầu trái: CH3, CH3 | Không |
| 1,2-Đicloeten | CHCl=CHCl | Mỗi đầu: H và Cl | Có |
| 1,1-Đicloeten | CCl2=CH2 | Đầu trái: Cl, Cl | Không |
| Axit crotonic | CH3–CH=CH–COOH | Mỗi đầu: H và một nhóm khác | Có |
| Axit acrylic | CH2=CH–COOH | Đầu trái: H, H | Không |
| Penta-1,3-đien | CH2=CH–CH=CH–CH3 | Nối đôi C3=C4: (H, vinyl) và (H, CH3) | Có |
| Buta-1,3-đien | CH2=CH–CH=CH2 | Cả hai nối đôi đều có đầu =CH2 | Không |
Vì sao but-2-en có, còn but-1-en thì không?
Ở but-2-en, mỗi nguyên tử C nối đôi gắn một H và một CH3. Hai nhóm CH3 có thể cùng phía (cis) hoặc khác phía (trans), tạo hai chất khác nhau. Ở but-1-en, nguyên tử C đầu mạch gắn hai H giống hệt nhau: đổi chỗ hai H cho nhau không tạo ra chất mới, nên không có đồng phân hình học.
Mẹo nhớ và lỗi sai thường gặp
- Mẹo “đầu =CH2 thì loại”: mọi anken có nối đôi ở vị trí số 1 đều không có cis-trans.
- Lỗi 1: chỉ nhìn một đầu nối đôi. Phải kiểm tra cả hai đầu.
- Lỗi 2: thấy hai đầu đều có CH3 là kết luận có cis-trans. Ở 2-metylbut-2-en, một đầu có tới hai CH3 nên vẫn không có.
- Lỗi 3: nhầm với ankin. Liên kết ba C≡C có cấu trúc thẳng, không có cis-trans.
- Lỗi 4: đếm đồng phân hình học nhưng quên tách cis và trans là hai chất. Chất có cis-trans thì tính là 2 đồng phân.
Ngoài ra, một số hợp chất vòng no có hai nhóm thế ở hai nguyên tử C khác nhau (như 1,2-đimetylxiclopropan) cũng có cis-trans, nhưng ở chương trình phổ thông bài tập chủ yếu xoay quanh anken và dẫn xuất có nối đôi.
Bài luyện tập có đáp án
Bài 1. Trong các chất: but-1-en, pent-2-en, 2-metylbut-2-en, buta-1,3-đien, chất nào có đồng phân hình học?
Đáp án: chỉ pent-2-en. Ba chất còn lại đều có một đầu nối đôi gắn hai nhóm giống nhau (=CH2 hoặc hai CH3).
Bài 2. Có bao nhiêu anken là đồng phân cấu tạo của C5H10? Trong đó có bao nhiêu anken có đồng phân hình học?
Đáp án: có 5 anken: pent-1-en, pent-2-en, 2-metylbut-1-en, 3-metylbut-1-en, 2-metylbut-2-en. Chỉ pent-2-en có cis-trans, tức 1 anken (cho 2 đồng phân hình học).
Bài 3. Hợp chất CH3–CH=CH–COOH và CH2=CH–COOH, chất nào có cis-trans?
Đáp án: CH3–CH=CH–COOH, vì mỗi nguyên tử C nối đôi gắn một H và một nhóm khác (CH3 hoặc COOH). Chất còn lại có đầu =CH2 nên không.
Bài 4. Viết công thức cấu tạo dạng trans của 1,2-đicloeten.
Đáp án: hai nguyên tử Cl nằm ở hai phía đối diện của nối đôi: Cl ở trên của C thứ nhất, Cl ở dưới của C thứ hai (H chiếm hai vị trí còn lại).
Khi gặp đề thật, hãy áp dụng đúng quy trình trên cho từng phương án và loại trừ dần; thường chỉ có một chất có cả hai đầu nối đôi “khác nhóm thế”.
Câu hỏi thường gặp
Điều kiện để một chất có đồng phân hình học cis-trans là gì?
Chất phải có liên kết đôi C=C (hoặc vòng no) và mỗi nguyên tử C của nối đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
Anken nào của C4H8 có đồng phân hình học?
Chỉ but-2-en (CH3–CH=CH–CH3) có đồng phân cis và trans. But-1-en và 2-metylpropen không có vì có một đầu nối đôi gắn hai nhóm giống nhau.
Ankin có đồng phân cis-trans không?
Không. Liên kết ba C≡C tạo cấu trúc thẳng, mỗi nguyên tử C ở liên kết ba chỉ gắn thêm một nhóm thế nên không có đồng phân hình học.
Đồng phân cis và trans khác nhau như thế nào?
Ở đồng phân cis, hai nhóm thế chính nằm cùng phía của nối đôi; ở đồng phân trans, chúng nằm khác phía. Hai dạng này có tính chất vật lí khác nhau như nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy.