Hợp chất carbonyl đơn giản nhất là aldehyde và ketone đơn chức. Chúng có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hoá chất cũng như thiên nhiên. Chẳng hạn, progesteron là hormon của nữ giới, 11 – cis – retinal rất cần thiết cho khả năng nhìn của mắt. Hợp chất carbonyl là gì? Aldehyde và ketone có đặc điểm gì về tính chất vật lí và hoá học? Vai trò của chúng trong đời sống như thế nào?
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm (nhóm carbonyl). Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.
- Tính chất vật lí của aldehyde, ketone:
+ Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.
+ Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng nhưng cao hơn nhiều so với các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
+ Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ liên kết hydrogen với nước; các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn ít tan hoặc không tan trong nước; các aldehyde, ketone thơm hầu như không tan.
+ Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.
- Tính chất hoá học của aldehyde, ketone:
+ Với chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4 thì aldehyde bị khử thành alcohol bậc I; ketone bị khử thành alcohol bậc II.
+ Khi tác dụng với nước bromine thì aldehyde bị oxi hoá thành acid; ngoài ra, aldehyde còn bị oxi hoá bởi thuốc thử Tolens và Cu(OH)2/OH-. Ketone không tham gia các phản ứng này.
+ Aldehyde, ketone có phản ứng cộng với HCN tạo thành sản phẩm cyanohydrin.
+ Các aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO -) tham gia được phản ứng tạo iodoform.
- Aldehyde và ketone có nhiều ứng dụng trong đời sống và sản xuất hàng ngày:
+ Formaldehyde ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than, mực máy photocopy… Ngoài ra, formaldehyde được sử dụng trong nông nghiệp và thuỷ sản.
+ Acetaldehyde được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol …
+ Acetone là dung môi tốt trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, dùng để pha loãng nhựa polyester và được sử dụng trong các chất tẩy rửa. Acetone là nguyên liệu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ như chloroform, iodoform, methyl methacrylate, thuốc an thần sulfonal…
+ Bezaldehyde được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hoá chất khác nhau.
Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt sau: propan – 1 – ol (CH3CH2CH2OH); propanal (CH3CH2CHO) và acetone (CH3COCH3).
Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4):
a) C2H5CHO.
b) CH3COCH2CH3.
Hoàn thành các phương trình hoá học của các phản ứng sau:
a) HCHO + [Ag(NH3)2]OH →
b) C2H5CHO + Cu(OH)2 + NaOH →
c) C2H5CHO + HCN →
Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới
Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O.
Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z = 72.
Chất X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.
Cho các hợp chất sau: methanal, pentan – 3 – one, butanone. Hợp chất nào trong các chất ở trên tham gia được phản ứng tạo iodoform? Giải thích?
Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O.Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?
Viết công thức cấu tạo các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O. Gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.
Thực hiện Thí nghiệm 3 tạo iodoform. Từ phương trình hoá học, xác định vai trò của I2 và NaOH trong phản ứng tạo iodoform.
a) Formaldehyde là chất khí không màu, có mùi hắc và gây khó chịu. Dung dịch trong nước chứa khoảng 37% formaldehyde gọi là formalin. Hãy tìm hiểu ứng dụng của formalin sử dụng trong sinh học.
b) Ở nông thôn, nhiều hộ gia đình vẫn đun bếp bằng rơm, rạ hoặc củi.
Tại sao rổ, rá, nong, nia, … (được làm từ tre, nứa, giang, …) thường được gác lên gác bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng?
Xác định vai trò của CH3CHO trong phản ứng tráng bạc. Tìm hiểu ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn.
- Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau:
a) (CH3)2CHCHO.
b) CH3CH2CH2COCH3.
c) CH3CH=C(CH3)CHO.
- Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:
a) 2 – methylbutanal;
b) but – 3 – enal.
Tìm hiểu một số hợp chất carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên. Nêu vai trò của chúng trong đời sống.
Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi các chất sau: acetaldehyde (1); ethanol (2); ethane (3). Giải thích.