Công thức tính độ bất bão hòa k của hợp chất hữu cơ

Trả lời nhanh

Với hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C_xH_yO_zN_tX_u (X là halogen), độ bất bão hòa k = (2x + 2 + t − y − u)/2. Giá trị k bằng tổng số liên kết π và số vòng trong phân tử. Nguyên tử O, S (hóa trị II) không ảnh hưởng đến k.

Độ bất bão hòa là gì?

Độ bất bão hòa (kí hiệu k, có sách viết Δ hoặc IHD) cho biết phân tử “thiếu” bao nhiêu cặp nguyên tử hiđro so với một hợp chất no, mạch hở có cùng số nguyên tử C. Mỗi liên kết π hoặc mỗi vòng làm phân tử bớt đi 2 nguyên tử H, nên đếm được k là biết được “độ không no” của phân tử.

Cụ thể: k = số liên kết π + số vòng. Liên kết đôi tính là 1 π, liên kết ba tính là 2 π. Liên kết σ không được tính.

Công thức tổng quát

Với hợp chất có công thức C_xH_yO_zN_tX_u:

k = (2x + 2 + t − y − u) / 2

Trong đó x là số nguyên tử C, y là số nguyên tử H, t là số nguyên tử N, u là số nguyên tử halogen (F, Cl, Br, I).

Cách nhớ theo hóa trị: lấy tổng “hóa trị chuẩn” rồi so với số H thực tế.

Loại nguyên tử	Ví dụ	Ảnh hưởng đến k
Hóa trị IV	C, Si	Mỗi nguyên tử đóng góp +2 trong tử số (cộng thêm 2 chung)
Hóa trị III	N, P (hóa trị III)	Mỗi nguyên tử +1 trong tử số
Hóa trị II	O, S (hóa trị II)	Không ảnh hưởng, bỏ qua
Hóa trị I	H, F, Cl, Br, I	Mỗi nguyên tử −1 trong tử số

Vì sao có công thức này?

Hợp chất no, mạch hở chỉ chứa C và H có công thức C_xH_2x+2, tức là k = 0. Nếu thay một nguyên tử H bằng nguyên tử halogen thì số H giảm 1 nhưng cấu trúc vẫn no, vì vậy halogen được coi như H và phải trừ vào tử số.

Nguyên tử O chen vào giữa hai nguyên tử khác (như ete, ancol) không làm thay đổi số H cần có, nên bỏ qua. Nguyên tử N hóa trị III thì ngược lại: thêm một nhóm NH vào mạch no làm tăng 1 H (ví dụ ankan CH₄ thành amin CH₃NH₂, tăng 1 H), nên cộng t vào tử số.

Các hệ quả quen thuộc

Dãy chất	Công thức chung	k
Ankan	C_nH_2n+2	0
Anken, xicloankan	C_nH_2n	1
Ankin, ankađien, xicloanken	C_nH_2n−2	2
Đồng đẳng của benzen	C_nH_2n−6 (n ≥ 6)	4
Ancol, ete no, đơn chức, mạch hở	C_nH_2n+2O	0
Anđehit, xeton, axit, este no, đơn chức, mạch hở	C_nH_2nO hoặc C_nH_2nO₂	1
Amin no, đơn chức, mạch hở	C_nH_2n+3N	0

Các ví dụ tính k từng bước

Benzen C₆H₆: k = (12 + 2 − 6)/2 = 4. Khớp với cấu tạo: 1 vòng + 3 liên kết π.
Axit xinamic C₆H₅–CH=CH–COOH (C₉H₈O₂): k = (18 + 2 − 8)/2 = 6. Đếm: vòng benzen 4, C=C ngoài vòng 1, C=O của nhóm COOH 1, tổng 6.
Vinyl clorua C₂H₃Cl: k = (4 + 2 − 3 − 1)/2 = 1, ứng với một liên kết đôi C=C.
Trimetylamin C₃H₉N: k = (6 + 2 + 1 − 9)/2 = 0, amin no, mạch hở.
Piriđin C₅H₅N: k = (10 + 2 + 1 − 5)/2 = 4, gồm 1 vòng và 3 liên kết đôi trong vòng.
Glucozơ C₆H₁₂O₆: k = (12 + 2 − 12)/2 = 1. Dạng mạch hở có 1 nhóm C=O, dạng mạch vòng có 1 vòng, k vẫn bằng 1.

Áp dụng vào bài tập hay gặp

1. Biết công thức phân tử, đoán loại hợp chất

Tính k trước rồi mới viết đồng phân. Ví dụ C₄H₈O₂ có k = (8 + 2 − 8)/2 = 1. Vậy chất này có thể là axit hoặc este no, đơn chức (một C=O), hoặc hợp chất có một vòng kèm nhóm –OH, hoặc anđehit/xeton có thêm nhóm –OH.

2. Quan hệ giữa số mol CO₂, H₂O và k

Với hợp chất chỉ chứa C, H, O (không có N), đốt cháy hoàn toàn a mol hợp chất:

n(CO₂) − n(H₂O) = (k − 1) · a

Suy ra: k = 0 thì n(H₂O) > n(CO₂); k = 1 thì hai giá trị bằng nhau; k ≥ 2 thì n(CO₂) > n(H₂O). Chứng minh ngắn gọn: số H là y = 2x + 2 − 2k, nên n(H₂O) = (x + 1 − k)a và hiệu với n(CO₂) = xa chính là (k − 1)a.

Nếu hợp chất chứa N, hệ thức trở thành n(CO₂) − n(H₂O) = (k − 1 − t/2)·a, trong đó t là số nguyên tử N.

3. Chất béo

Mỗi gốc axit trong triglixerit có 1 nhóm C=O, nên 3 gốc cho 3 liên kết π. Do đó k = 3 + số liên kết C=C trong các gốc hiđrocacbon. Ví dụ tristearin C₅₇H₁₁₀O₆ có k = (114 + 2 − 110)/2 = 3. Triolein C₅₇H₁₀₄O₆ có k = (114 + 2 − 104)/2 = 6 = 3 + 3 (ba gốc oleat, mỗi gốc một C=C).

4. Phản ứng cộng H₂, Br₂

Cộng H₂ (xúc tác Ni, đun nóng) làm no hóa các liên kết π; vòng benzen cộng 3 H₂, vòng 3 cạnh hoặc 4 cạnh có thể mở vòng cộng.
Dung dịch Br₂ chỉ cộng vào liên kết π ngoài vòng thơm (C=C, C≡C), không cộng vào vòng benzen. Nhóm C=O của anđehit, axit, este không cộng Br₂ (riêng anđehit bị Br₂ oxi hóa, đó là phản ứng khác).

Vì vậy trước khi dùng k để tính số mol Br₂ hay H₂, phải tách rõ phần π thuộc nhóm C=O, vòng benzen và C=C.

Lỗi sai thường gặp

Quên cộng 2 trong tử số hoặc quên chia 2, dẫn đến k lẻ hoặc gấp đôi.
Trừ nhầm N: N phải được cộng, không trừ, còn halogen thì ngược lại.
Coi k là số liên kết π: k còn bao gồm cả vòng. Muốn biết số π phải biết thêm số vòng.
Áp dụng cho muối amoni, hợp chất ion mà không để ý: ví dụ CH₃NH₃HCO₃ (C₂H₇NO₃) cho k = 0 dù có nhóm C=O, vì liên kết ion không nằm trong công thức. Với loại này, nên xét riêng cation và anion.
Sai k nguyên: k luôn là số nguyên không âm. Nếu ra số lẻ hoặc âm, hãy kiểm tra lại công thức phân tử.

Mẹo nhớ nhanh

Hãy nhớ câu: “C cộng đôi thêm hai, N cộng một, H và halogen trừ, O bỏ qua”. Khi làm trắc nghiệm, có thể đối chiếu nhanh: cứ thiếu 2 nguyên tử H so với C_xH_2x+2 (sau khi quy đổi N, halogen) là k tăng 1.

Bài luyện tập có đáp án

Tính k của C₅H₈O₂ và cho biết hợp chất mạch hở này có ít nhất bao nhiêu liên kết π.
Đáp án: k = (10 + 2 − 8)/2 = 2; mạch hở nên có 2 liên kết π.
Hợp chất C₇H₇NO₂ có vòng benzen. Tính k và cho biết phần còn lại có mấy liên kết π ngoài vòng.
Đáp án: k = (14 + 2 + 1 − 7)/2 = 5. Vòng benzen chiếm 4, còn 1 liên kết π ở nhóm thế (ví dụ nhóm COOH trong axit aminobenzoic).
Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hợp chất hữu cơ X mạch hở chứa C, H, O thu được 0,5 mol CO₂ và 0,4 mol H₂O. Tính k của X.
Đáp án: (k − 1)·0,1 = 0,5 − 0,4 = 0,1 nên k = 2.
Tính k của C₃H₄Cl₂. Chất này có thể có vòng hay chỉ mạch hở?
Đáp án: k = (6 + 2 − 4 − 2)/2 = 1; có thể là một liên kết đôi C=C (mạch hở) hoặc một vòng 3 cạnh.

Tóm tắt

k = (2x + 2 + t − y − u)/2 = số liên kết π + số vòng.
O, S (hóa trị II) bỏ qua; N cộng; halogen trừ như H.
Với hợp chất C, H, O: n(CO₂) − n(H₂O) = (k − 1)·n hợp chất.
Luôn kiểm tra k là số nguyên không âm, và phân biệt π với vòng trước khi tính lượng H₂, Br₂ phản ứng.

Cùng chuyên đề: Bài nằm trong mục lục Tổng hợp công thức Hóa học quan trọng thường gặp từ lớp 8 đến lớp 12.

Câu hỏi thường gặp

Độ bất bão hòa k có thể bằng 0 không?

Có. k = 0 nghĩa là phân tử no, mạch hở, không có liên kết π và không có vòng, ví dụ ankan C4H10, ancol no CH3OH hay amin no C2H7N.

Oxi có ảnh hưởng đến độ bất bão hòa không?

Không. Oxi hóa trị II chen vào mạch mà không làm thay đổi số H cần có của hợp chất no, nên số nguyên tử O không có mặt trong công thức tính k.

Độ bất bão hòa k khác số liên kết π ở chỗ nào?

k bằng tổng số liên kết π và số vòng. Ví dụ xiclohexan C6H12 có k = 1 nhưng không có liên kết π nào, còn hex-1-en cũng có k = 1 vì có một liên kết π.

Dùng k để tính số mol Br2 phản ứng có đúng không?

Chỉ đúng khi trừ phần không phản ứng với dung dịch Br2. Vòng benzen và nhóm C=O không cộng Br2, nên số mol Br2 chỉ ứng với liên kết π ngoài vòng thơm (C=C, C≡C).