C3H6O: đồng phân, công thức cấu tạo và gọi tên

Trả lời nhanh

C₃H₆O có độ bất bão hoà k = 1. Số đồng phân mạch hở bền là 4: CH₃CH₂CHO (propanal), CH₃COCH₃ (propanone/acetone), CH₂=CH–CH₂OH (prop-2-en-1-ol), CH₂=CH–O–CH₃ (methyl vinyl ether). Có thêm 3 đồng phân mạch vòng: cyclopropanol, oxetane và 2-methyloxirane. Như vậy tổng cộng có 7 đồng phân cấu tạo bền. Nếu tính cả 2 enol kém bền thì có 9 cấu tạo.

1. Tính độ bất bão hoà trước khi viết đồng phân

Muốn viết đủ đồng phân mà không sót, việc đầu tiên luôn là tính độ bất bão hoà (số liên kết π + số vòng) theo công thức:

k = (2C + 2 – H) / 2 = (2·3 + 2 – 6) / 2 = 1

k = 1 nghĩa là phân tử có 1 liên kết π (nằm ở C=O hoặc C=C) hoặc 1 vòng. Phân tử có 1 nguyên tử O nên O chỉ có thể nằm trong một trong các nhóm: C=O (anđehit, xeton), –OH (ancol) hoặc –O– (ete).

π nằm ở C=O → anđehit no hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở.
π nằm ở C=C → ancol không no hoặc ete không no, mạch hở.
Không có π mà có 1 vòng → ancol vòng hoặc ete vòng.

2. Bảng đầy đủ các đồng phân cấu tạo của C₃H₆O

STT	Công thức cấu tạo	Tên thay thế (IUPAC)	Tên thường gặp	Loại hợp chất	Độ bền
1	CH₃–CH₂–CHO	propanal	propionaldehyde (anđehit propionic)	Anđehit no, đơn chức	Bền
2	CH₃–CO–CH₃	propanone (propan-2-one)	acetone (đimetyl xeton)	Xeton no, đơn chức	Bền
3	CH₂=CH–CH₂–OH	prop-2-en-1-ol	ancol anlylic (allyl alcohol)	Ancol không no	Bền
4	CH₂=CH–O–CH₃	methoxyethene	methyl vinyl ether	Ete không no	Bền
5	CH₃–CH=CH–OH	prop-1-en-1-ol	(enol)	Enol	Không bền → propanal
6	CH₂=C(OH)–CH₃	prop-1-en-2-ol	(enol)	Enol	Không bền → acetone
7	Vòng 3 cạnh C, gắn –OH	cyclopropanol	xiclopropanol	Ancol vòng	Bền (ít gặp)
8	Vòng 4 cạnh gồm 3C và 1O	oxetane	trimetylen oxit	Ete vòng	Bền
9	Vòng 3 cạnh gồm 2C và 1O, có nhánh CH₃	2-methyloxirane	propylene oxide	Ete vòng (epoxide)	Bền

Như vậy: 9 cấu tạo nếu tính hết, 7 cấu tạo bền nếu bỏ 2 enol, và 4 cấu tạo mạch hở bền. Ba con số này là ba đáp án đề hay hỏi, nên các em đọc kĩ chữ “mạch hở”, “bền” trong đề.

3. Bốn đồng phân mạch hở bền – nhóm quan trọng nhất

Ở lớp 11, hầu hết bài tập về C₃H₆O chỉ xét mạch hở. Các em nên nhớ 4 chất dưới đây thật chắc, kèm loại nhóm chức của từng chất.

Propanal – nhóm –CHO nằm ở đầu mạch, chứa C1. Mạch chính 3C, đuôi “-al”.
Propanone – nhóm C=O nằm ở giữa mạch (C2). Đây là xeton đơn giản thứ hai sau… thực ra là xeton đơn giản nhất, vì xeton cần ít nhất 3 nguyên tử C.
Prop-2-en-1-ol – nhóm –OH gắn ở C1, nối đôi bắt đầu từ C2. Nhóm –OH gắn vào C no nên chất bền.
Methyl vinyl ether – nguyên tử O nằm giữa gốc methyl (CH₃–) và gốc vinyl (CH₂=CH–).

4. Vì sao 2 enol bị loại?

Khi nhóm –OH gắn trực tiếp vào nguyên tử C mang nối đôi (C=C–OH), ta có enol. Enol không bền, tự chuyển vị thành hợp chất cacbonyl tương ứng (quy tắc Eltekov):

CH₃–CH=CH–OH → CH₃–CH₂–CHO (propanal)
CH₂=C(OH)–CH₃ → CH₃–CO–CH₃ (acetone)

Chính vì thế, đề hỏi “đồng phân bền” hoặc “chất tồn tại được” thì không đếm hai enol này. Chuyện này cũng giải thích vì sao phản ứng cộng nước vào alkyne tạo ra anđehit hoặc xeton chứ không tạo ra enol.

5. Các đồng phân mạch vòng

Với k = 1 dùng cho 1 vòng, phân tử không còn liên kết π nào. O có thể nằm ngoài vòng (dạng –OH) hoặc nằm trong vòng (ete vòng).

Cyclopropanol: vòng 3 cạnh toàn C, một C mang nhóm –OH.
Oxetane: vòng 4 cạnh gồm 3 nguyên tử C và 1 nguyên tử O.
2-Methyloxirane: vòng 3 cạnh gồm 2 nguyên tử C và 1 nguyên tử O, một C mang nhánh CH₃. Đánh số O là vị trí 1, nên nhánh methyl ở vị trí 2.

Lưu ý: không có cấu tạo “vòng 3 cạnh toàn C và O nằm trong vòng” vì như vậy cần 4 nguyên tử tạo vòng. Không có ete vòng nào khác ngoài 2 chất trên.

6. Đồng phân hình học và đồng phân quang học (mở rộng)

Prop-2-en-1-ol và methyl vinyl ether có nhóm =CH₂ ở đầu nối đôi, nên không có đồng phân hình học.
Prop-1-en-1-ol (enol) có dạng cis–trans trên lí thuyết, nhưng vì không bền nên thường không xét.
2-Methyloxirane có nguyên tử C bất đối (C2 gắn 4 nhóm khác nhau: H, CH₃, O trong vòng, CH₂ trong vòng) nên có 2 đồng phân quang học. Phần này thuộc kiến thức nâng cao, chương trình phổ thông thường không yêu cầu.

7. Cách gọi tên từng loại – mẹo nhớ nhanh

Loại chất	Quy tắc gọi tên thay thế	Áp dụng cho C₃H₆O
Anđehit	Tên mạch chính (chứa C của –CHO) + “al”; C của –CHO luôn là C1	prop + an + al = propanal
Xeton	Tên mạch chính + số chỉ vị trí C=O + “one”	propan-2-one (thường gọi gọn propanone)
Ancol không no	Tên mạch chính + vị trí nối đôi + “en” + vị trí –OH + “ol”; đánh số ưu tiên –OH nhỏ nhất	prop-2-en-1-ol
Ete	Tên gốc–chức: tên 2 gốc hiđrocacbon (theo thứ tự chữ cái) + “ether”	methyl vinyl ether

Mẹo: nhìn đuôi tên là biết nhóm chức: “-al” là anđehit, “-one” là xeton, “-ol” là ancol, “ether” là ete. Riêng tên propanone không cần ghi số 2, vì với 3 C thì C=O chỉ có thể nằm ở giữa mạch.

8. Tính chất hoá học giúp phân biệt các đồng phân

Propanal – có phản ứng tráng bạc

CH₃CH₂CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃CH₂COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃ (đun nhẹ)

Hiện tượng: lớp bạc sáng bám lên thành ống nghiệm. Propanal cũng làm mất màu nước bromine:

CH₃CH₂CHO + Br₂ + H₂O → CH₃CH₂COOH + 2HBr

Acetone – không tráng bạc, không làm mất màu nước bromine

Acetone chỉ cộng H₂ tạo ancol bậc II:

CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃ (xúc tác Ni, t°)

Trong khi đó propanal cộng H₂ tạo ancol bậc I: CH₃CH₂CHO + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH (Ni, t°).

Prop-2-en-1-ol – vừa có –OH, vừa có C=C

Tác dụng với Na, sủi bọt khí: 2CH₂=CH–CH₂OH + 2Na → 2CH₂=CH–CH₂ONa + H₂↑
Làm mất màu nước bromine: CH₂=CH–CH₂OH + Br₂ → CH₂Br–CHBr–CH₂OH
Cộng H₂: CH₂=CH–CH₂OH + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH (Ni, t°)

Methyl vinyl ether – có C=C nhưng không có –OH

Không tác dụng với Na.
Cộng bromine: CH₂=CH–O–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–CHBr–O–CH₃
Cộng H₂ tạo ete no: CH₂=CH–O–CH₃ + H₂ → CH₃CH₂–O–CH₃ (Ni, t°), sản phẩm không phải ancol.

Phản ứng cháy (chung cho mọi đồng phân)

C₃H₆O + 4O₂ → 3CO₂ + 3H₂O (t°)

Vì số mol CO₂ bằng số mol H₂O nên khi đốt cháy, mọi đồng phân C₃H₆O đều cho n_CO₂ = n_H₂O. Đây là dấu hiệu của hợp chất có k = 1.

9. Bảng đếm nhanh theo từng kiểu đề (mạch hở, bền)

Yêu cầu của đề	Chất thoả mãn	Số lượng
Tác dụng với Na	prop-2-en-1-ol	1
Tráng bạc (AgNO₃/NH₃)	propanal	1
Làm mất màu nước bromine	propanal, prop-2-en-1-ol, methyl vinyl ether	3
Cộng H₂ (Ni, t°)	cả 4 chất	4
Cộng H₂ (Ni, t°) tạo ancol	propanal, propanone, prop-2-en-1-ol	3
Cộng H₂ tạo propan-1-ol	propanal, prop-2-en-1-ol	2
Hợp chất cacbonyl	propanal, propanone	2

10. Lỗi sai thường gặp

Đếm cả enol khi đề hỏi đồng phân bền, nên ra 6 thay vì 4 (mạch hở).
Quên ete không no CH₂=CH–O–CH₃ vì chỉ nghĩ đến anđehit và xeton.
Viết trùng: CH₂=CH–CH₂OH và HOCH₂–CH=CH₂ là cùng một chất, chỉ viết ngược chiều.
Đánh số sai: gọi “prop-1-en-3-ol” là sai. Phải ưu tiên nhóm –OH có số nhỏ nhất, nên tên đúng là prop-2-en-1-ol.
Cho rằng acetone tráng bạc: xeton không có H gắn vào C=O nên không bị AgNO₃/NH₃ oxi hoá.

11. Bài luyện tập có đáp án

Bài 1. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở, bền, có công thức C₃H₆O mà khi cộng H₂ dư (Ni, t°) đều thu được cùng một sản phẩm là propan-1-ol?

Đáp án: 2 chất, gồm propanal và prop-2-en-1-ol. Acetone cộng H₂ cho propan-2-ol; methyl vinyl ether cộng H₂ cho ethyl methyl ether.

Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam một chất X có công thức C₃H₆O. Tính thể tích CO₂ thu được ở điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar).

Lời giải: M = 58 g/mol nên n_X = 5,8 : 58 = 0,1 mol. Theo phương trình cháy, n_CO₂ = 3 · 0,1 = 0,3 mol. Vậy V = 0,3 · 24,79 = 7,437 lít.

Bài 3. Cho 2,9 gam propanal tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nhẹ. Tính khối lượng Ag thu được.

Lời giải: n_propanal = 2,9 : 58 = 0,05 mol, suy ra n_Ag = 2 · 0,05 = 0,1 mol. Vậy m_Ag = 0,1 · 108 = 10,8 gam.

Bài 4. Trình bày cách nhận biết 3 chất lỏng mất nhãn: propanal, acetone, prop-2-en-1-ol.

Gợi ý: Dùng AgNO₃/NH₃: chất cho kết tủa bạc là propanal. Hai chất còn lại cho tác dụng với Na: chất sủi bọt khí là prop-2-en-1-ol, chất không hiện tượng là acetone. Cũng có thể dùng nước bromine: prop-2-en-1-ol làm mất màu, acetone thì không.

12. Tóm tắt cần nhớ

C₃H₆O có k = 1: một liên kết π (C=O hoặc C=C) hoặc một vòng.
Có 4 đồng phân mạch hở bền: propanal, propanone, prop-2-en-1-ol, methyl vinyl ether.
Có 3 đồng phân vòng: cyclopropanol, oxetane, 2-methyloxirane. Tổng số đồng phân cấu tạo bền là 7; tính cả 2 enol là 9.
Thuốc thử phân biệt: AgNO₃/NH₃ (anđehit), Na (ancol), nước bromine (C=C hoặc –CHO).

Câu hỏi thường gặp

C3H6O có bao nhiêu đồng phân mạch hở?

C3H6O có 4 đồng phân mạch hở bền: propanal, propanone (acetone), prop-2-en-1-ol và methyl vinyl ether. Nếu tính cả 2 enol kém bền (prop-1-en-1-ol và prop-1-en-2-ol) thì có 6 cấu tạo mạch hở.

C3H6O có bao nhiêu đồng phân tác dụng được với Na?

Trong các đồng phân mạch hở bền, chỉ có prop-2-en-1-ol CH2=CH–CH2OH tác dụng được với Na vì có nhóm –OH. Nếu xét cả mạch vòng thì có thêm cyclopropanol, tổng là 2 chất.

Đồng phân nào của C3H6O tham gia phản ứng tráng bạc?

Chỉ có propanal CH3CH2CHO, vì chất này có nhóm –CHO. Acetone là xeton nên không tráng bạc.

Vì sao không tính CH3–CH=CH–OH là đồng phân bền?

Đây là enol, tức nhóm –OH gắn trực tiếp vào C mang nối đôi. Enol không bền và tự chuyển thành anđehit, ở đây là propanal, nên không được tính khi đề hỏi đồng phân bền.