Đồng phân C6H14: 5 công thức cấu tạo và cách gọi tên

Trả lời nhanh

C₆H₁₄ là alkane (C_nH_2n+2, n = 6) và chỉ có đồng phân mạch carbon. Chất này có 5 đồng phân cấu tạo: hexane, 2-methylpentane, 3-methylpentane, 2,2-dimethylbutane và 2,3-dimethylbutane. Không đồng phân nào có carbon bất đối nên C₆H₁₄ không có đồng phân quang học. Tổng cộng có 5 đồng phân.

1. Vì sao C6H14 chỉ có đồng phân mạch carbon?

Trước khi viết đồng phân, các em cần tính độ bất bão hoà (số liên kết π + số vòng):

k = (2·6 + 2 − 14) : 2 = 0

Với k = 0, phân tử không có liên kết đôi, liên kết ba hay vòng nên C₆H₁₄ là alkane mạch hở. Phân tử chỉ có C và H, tất cả đều là liên kết đơn, vì vậy không có đồng phân nhóm chức hay đồng phân vị trí liên kết bội. Điểm khác nhau duy nhất giữa các đồng phân là cách sắp xếp mạch carbon (mạch thẳng hay phân nhánh).

2. Cách viết đủ đồng phân C6H14 mà không sót, không trùng

Thầy cô thường hướng dẫn phương pháp “rút dần carbon từ mạch chính”. Ta làm lần lượt như sau:

Bước 1 – Mạch chính 6C: viết mạch thẳng, không có nhánh.
Bước 2 – Mạch chính 5C: lấy 1C ra làm nhánh methyl (–CH₃) rồi gắn lần lượt vào các vị trí C2 và C3. Không gắn vào C1 vì khi đó mạch lại thành 6C thẳng.
Bước 3 – Mạch chính 4C: lấy 2C ra. Có hai cách: 2 nhánh methyl cùng gắn vào C2, hoặc gắn vào C2 và C3. Không dùng nhánh ethyl vì nhánh ethyl ở C2 của mạch 4C sẽ làm mạch chính dài thành 5C.
Bước 4 – Mạch chính 3C: phải gắn 3C vào C2 duy nhất, nhưng khi đó luôn tìm được mạch dài hơn, nên không tạo thêm đồng phân mới.

Kết quả: 1 (mạch 6C) + 2 (mạch 5C) + 2 (mạch 4C) = 5 đồng phân.

3. Công thức cấu tạo và tên gọi 5 đồng phân C6H14

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên thay thế (IUPAC)	Tên thông thường
1	CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃	hexane	n-hexane
2	CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃	2-methylpentane	isohexane
3	CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃	3-methylpentane	–
4	CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃	2,2-dimethylbutane	neohexane
5	CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃	2,3-dimethylbutane	diisopropyl

Theo chương trình Hoá học 11 hiện hành, các em dùng tên theo danh pháp IUPAC (hexane, methyl, pentane…). Tên thông thường chỉ cần biết để đọc tài liệu.

4. Quy tắc gọi tên alkane phân nhánh áp dụng cho C6H14

Cấu trúc tên: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch chính + ane.

Chọn mạch chính: là mạch carbon dài nhất. Nếu có nhiều mạch dài bằng nhau thì chọn mạch có nhiều nhánh hơn.
Đánh số mạch chính: bắt đầu từ đầu gần nhánh hơn, sao cho tổng các số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất.
Nhiều nhánh giống nhau: thêm tiền tố di- (2), tri- (3), ghi đủ vị trí và ngăn các số bằng dấu phẩy, ví dụ 2,2- hay 2,3-.
Dấu câu: giữa số và chữ dùng dấu gạch nối “-“, giữa các số dùng dấu phẩy “,”. Tên nhánh viết liền với tên mạch chính: “methylpentane”, không viết “methyl pentane”.

Ví dụ phân tích: với CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃, mạch dài nhất có 5C (pentane). Đánh số từ trái sang thì nhánh ở C2, từ phải sang thì nhánh ở C4. Ta chọn số nhỏ hơn nên tên là 2-methylpentane.

5. Bậc carbon và số sản phẩm thế monochloro của từng đồng phân

Đề thi rất hay hỏi: “Đồng phân nào của C₆H₁₄ khi tác dụng với Cl₂ (tỉ lệ mol 1 : 1, chiếu sáng) cho 2 (hoặc 3, 4, 5) sản phẩm thế monochloro?”. Để trả lời, ta đếm số vị trí carbon có H không tương đương (dựa vào tính đối xứng của phân tử).

Phương trình tổng quát: C₆H₁₄ + Cl₂ → C₆H₁₃Cl + HCl (điều kiện: ánh sáng khuếch tán, tỉ lệ mol 1 : 1). Hiện tượng: màu vàng lục của khí chlorine nhạt dần, sản phẩm khí HCl làm quỳ tím ẩm hoá đỏ.

Đồng phân	Có C bậc mấy	Số sản phẩm monochloro	Nhiệt độ sôi (khoảng)
hexane	I, II	3	69 °C
2-methylpentane	I, II, III	5	60 °C
3-methylpentane	I, II, III	4	63 °C
2,2-dimethylbutane	I, II, IV	3	50 °C
2,3-dimethylbutane	I, III	2	58 °C

Giải thích cách đếm cho 2,3-dimethylbutane: phân tử đối xứng qua liên kết C2–C3. Bốn nhóm CH₃ tương đương nhau, hai nhóm CH tương đương nhau. Vì vậy chỉ có 2 loại H, tức là 2 sản phẩm monochloro.

Giải thích cho 3-methylpentane: hai đầu CH₃ (C1, C5) tương đương, hai nhóm CH₂ (C2, C4) tương đương. Thêm C3 và nhóm CH₃ nhánh, ta có 4 loại H, tức là 4 sản phẩm.

6. Vì sao các đồng phân có nhiệt độ sôi khác nhau?

Năm đồng phân có cùng phân tử khối (86) nhưng nhiệt độ sôi giảm dần khi mạch phân nhánh nhiều hơn. Nguyên nhân là phân tử càng nhiều nhánh càng gọn, gần dạng cầu, nên diện tích tiếp xúc giữa các phân tử nhỏ. Do đó lực tương tác van der Waals yếu hơn và chất dễ sôi hơn.

Thứ tự nhiệt độ sôi: hexane > 3-methylpentane > 2-methylpentane > 2,3-dimethylbutane > 2,2-dimethylbutane.

Mẹo nhớ: “Thẳng sôi cao, nhánh sôi thấp, nhánh dồn một chỗ sôi thấp nhất”. 2,2-dimethylbutane có hai nhánh dồn vào cùng một carbon nên phân tử gọn nhất.

7. Lỗi sai thường gặp khi viết và gọi tên đồng phân C6H14

Gọi “1-methylpentane”: nhánh methyl ở C1 thực chất kéo dài mạch chính thành 6C. Tên đúng là hexane.
Gọi “2-ethylbutane”: chưa chọn mạch dài nhất. CH₃–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃ có mạch dài nhất 5C, tên đúng là 3-methylpentane.
Gọi “4-methylpentane” hay “3,3-dimethylbutane”: đánh số sai chiều. Tên đúng lần lượt là 2-methylpentane và 2,2-dimethylbutane.
Đếm trùng: viết CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ rồi coi là một chất mới. Lật ngược mạch lại sẽ thấy đó vẫn là 2-methylpentane. Các em cần nhớ: xoay hay lật công thức không tạo ra chất mới.
Nghĩ là có đồng phân hình học: alkane không có liên kết đôi C=C nên không có đồng phân cis – trans.

8. Mở rộng: số đồng phân của các alkane lân cận

Áp dụng cùng phương pháp rút dần carbon, các em có thể tự kiểm tra:

C₄H₁₀: 2 đồng phân (butane, 2-methylpropane).
C₅H₁₂: 3 đồng phân (pentane, 2-methylbutane, 2,2-dimethylpropane).
C₆H₁₄: 5 đồng phân.
C₇H₁₆: 9 đồng phân cấu tạo.

Số đồng phân tăng rất nhanh khi số carbon tăng. Vì thế đề thi lớp 11 thường chỉ yêu cầu viết đầy đủ đến C₆, còn C₇ chỉ hỏi số lượng.

9. Bài tập luyện tập (có đáp án)

Bài 1. Gọi tên theo IUPAC hợp chất: CH₃–CH₂–CH(CH₂–CH₃)–CH₃.

Đáp án: Mạch dài nhất đi qua nhánh ethyl có 5C. Đánh số từ đầu gần nhánh thì nhánh CH₃ nằm ở C3, vậy tên là 3-methylpentane. Không gọi là 2-ethylbutane.

Bài 2. Một alkane X có công thức C₆H₁₄. Khi cho X tác dụng với Cl₂ (tỉ lệ mol 1 : 1, chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monochloro. Xác định X.

Đáp án: Theo bảng ở mục 5, chỉ 2,3-dimethylbutane có 2 loại H tương đương. Vậy X là CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃.

Bài 3. Đồng phân nào của C₆H₁₄ có chứa nguyên tử carbon bậc IV? Đồng phân đó có nhiệt độ sôi cao nhất hay thấp nhất trong nhóm?

Đáp án: Đó là 2,2-dimethylbutane, vì C2 liên kết với 4 nguyên tử carbon khác. Phân tử phân nhánh gọn nhất nên có nhiệt độ sôi thấp nhất (khoảng 50 °C).

Bài 4. Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam C₆H₁₄. Tính thể tích CO₂ thu được ở điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar).

Đáp án: Phương trình: 2C₆H₁₄ + 19O₂ → 12CO₂ + 14H₂O (điều kiện: t°). Ta có n(C₆H₁₄) = 4,3 : 86 = 0,05 mol, suy ra n(CO₂) = 6 · 0,05 = 0,3 mol. Thể tích V = 0,3 · 24,79 ≈ 7,44 lít. Kết quả này đúng với cả 5 đồng phân vì chúng có cùng công thức phân tử.

Tóm tắt cần nhớ

C₆H₁₄ có k = 0, là alkane, có 5 đồng phân cấu tạo và không có đồng phân hình học hay đồng phân quang học.
Viết theo thứ tự mạch chính 6C, 5C, 4C, lần lượt được 1, 2, 2 đồng phân.
Gọi tên: chọn mạch dài nhất, đánh số từ đầu gần nhánh, ghi vị trí và tên nhánh trước tên mạch chính.
Mạch càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp.

Câu hỏi thường gặp

C6H14 có bao nhiêu đồng phân?

C6H14 có 5 đồng phân cấu tạo: hexane, 2-methylpentane, 3-methylpentane, 2,2-dimethylbutane và 2,3-dimethylbutane. Chất này không có đồng phân hình học hay đồng phân quang học, nên tổng số đồng phân vẫn là 5.

Đồng phân nào của C6H14 cho 2 sản phẩm thế monochloro?

Đó là 2,3-dimethylbutane. Phân tử này đối xứng, chỉ có 2 loại nguyên tử H tương đương (trên 4 nhóm CH3 và trên 2 nhóm CH), nên khi thế với Cl2 tỉ lệ 1 : 1 chỉ cho 2 sản phẩm monochloro.

Vì sao không gọi là 2-ethylbutane?

Vì gọi như vậy là chưa chọn mạch carbon dài nhất. Nếu tính cả nhánh ethyl thì mạch dài nhất có 5C, nên tên đúng là 3-methylpentane.

Đồng phân nào của C6H14 có nhiệt độ sôi thấp nhất?

2,2-dimethylbutane có nhiệt độ sôi thấp nhất, khoảng 50 °C. Phân tử này phân nhánh gọn nhất nên diện tích tiếp xúc giữa các phân tử nhỏ và lực van der Waals yếu nhất.