Anken: tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng
Lớp 11Hóa học

Anken: tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng

Trả lời nhanh

Anken là hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C, công thức chung CnH2n (n ≥ 2). Nhờ liên kết π kém bền, anken đặc trưng bởi phản ứng cộng (H2, Br2, HX, H2O), phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa (cháy, làm mất màu dung dịch KMnO4).

1. Anken là gì? Công thức chung và đồng đẳng

Anken (alkene, còn gọi olefin) là hiđrocacbon không no, mạch hở, chứa đúng một liên kết đôi C=C. Phân tử chỉ gồm hai nguyên tố là cacbon và hiđro. Chất đơn giản nhất là eten (etilen) CH2=CH2.

Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền. Hai nguyên tử C ở liên kết đôi lai hóa sp2, nên vùng quanh liên kết đôi có cấu trúc phẳng.

Các anken đầu dãy (chi tiết từng chất ở các bài riêng):

  • C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> – eten
  • C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> – propen
  • C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> – but-1-en
  • C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> – pent-1-en
  • C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> – hex-1-en
  • C<sub>7</sub>H<sub>14</sub> – hept-1-en
  • C<sub>8</sub>H<sub>16</sub> – oct-1-en

Lưu ý: công thức CnH2n còn ứng với xicloankan, nên “CnH2n” chưa chắc là anken. Phải kèm điều kiện mạch hở.

2. Đồng phân và danh pháp

  • Đồng phân cấu tạo: từ C4H8 trở đi có đồng phân về mạch cacbon và vị trí liên kết đôi. Eten và propen không có đồng phân anken.
  • Đồng phân hình học (cis–trans): xảy ra khi mỗi C của liên kết đôi gắn với hai nhóm thế khác nhau. Ví dụ but-2-en có dạng cis và trans.

Ví dụ C4H8 có 3 anken cấu tạo (but-1-en, but-2-en, 2-metylpropen), tính thêm cis/trans của but-2-en thì được 4 đồng phân anken.

Tên thay thế: chọn mạch dài nhất chứa liên kết đôi, đánh số từ phía gần liên kết đôi, rồi gọi: số nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số vị trí C=C – “en”. Xem thêm đồng phân và công thức cấu tạo chất hữu cơ và cách đọc danh pháp.

3. Tính chất vật lí

  • Ở điều kiện thường, anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.
  • Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng dần theo phân tử khối.
  • Anken nhẹ hơn nước và hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ.

4. Tính chất hóa học của anken

Mẹo nhớ: liên kết π yếu nên bị “mở ra” – anken cộng, trùng hợp và bị oxi hóa, còn liên kết σ C–C, C–H hầu như giữ nguyên.

4.1. Phản ứng cộng

Cộng H2 (xúc tác Ni, t°) tạo ankan:

CH2=CH–CH3 + H2 → CH3–CH2–CH3 (Ni, t°)

Cộng halogen (Br2 trong dung dịch hoặc dung môi CCl4) xảy ra ngay ở nhiệt độ thường:

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br

Hiện tượng: dung dịch brom màu nâu đỏ nhạt dần rồi mất màu. Đây là phản ứng dùng để nhận biết anken (xem thêm cách nhận biết các chất).

Cộng HX (HCl, HBr) và H2O (xúc tác axit, t°):

CH2=CH2 + HBr → CH3–CH2Br

CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH (H3PO4, t°, p)

Với anken bất đối xứng, sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: H cộng vào C có nhiều H hơn, phần âm (X, OH) cộng vào C có ít H hơn.

CH2=CH–CH3 + HBr → CH3–CHBr–CH3 (sản phẩm chính, 2-brompropan) + CH2Br–CH2–CH3 (sản phẩm phụ, 1-brompropan)

4.2. Phản ứng trùng hợp

Nhiều phân tử anken nhỏ (monome) kết hợp thành phân tử rất lớn (polime) nhờ mở liên kết π:

n CH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n (t°, p, xúc tác)

n CH2=CH–CH3 → (–CH2–CH(CH3)–)n (t°, p, xúc tác)

Sản phẩm lần lượt là polietilen (PE) và polipropilen (PP).

4.3. Phản ứng oxi hóa

Oxi hóa hoàn toàn (cháy):

CnH2n + (3n/2) O2 → n CO2 + n H2O (t°)

Đặc điểm: nCO2 = nH2O. Đây là dấu hiệu rất hay dùng trong bài tập.

Oxi hóa không hoàn toàn: anken làm mất màu dung dịch KMnO4 (màu tím) và tạo kết tủa nâu đen MnO2 ngay ở nhiệt độ thường:

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2↓ + 2KOH

Sản phẩm hữu cơ là etilen glicol.

5. Điều chế anken

Trong phòng thí nghiệm

Tách nước từ ancol etylic:

CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O (H2SO4 đặc, 170 °C)

Khí thu được cần dẫn qua dung dịch NaOH để loại tạp CO2, SO2 (sinh ra do H2SO4 đặc oxi hóa ancol), rồi thu bằng cách đẩy nước.

Cách khác: tách HX khỏi dẫn xuất halogen: CH3CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O (ancol, t°).

Trong công nghiệp

  • Tách hiđro từ ankan: CH3–CH3 → CH2=CH2 + H2 (xúc tác, t°).
  • Crackinh ankan, ví dụ: C4H10 → C2H4 + C2H6 (t°, xúc tác).
  • Hiđro hóa không hoàn toàn ankin: CH≡CH + H2 → CH2=CH2 (Pd/PbCO3, t°).

6. Ứng dụng của anken

  • Sản xuất polime: PE (màng bọc, túi, chai), PP (hộp nhựa, bao bì), PVC từ vinyl clorua.
  • Nguyên liệu tổng hợp ancol etylic, etylen glicol, axit axetic, etylen oxit.
  • Eten là hormon thực vật, dùng để làm quả mau chín.
  • Các anken là nguyên liệu nền của công nghiệp hóa dầu.

7. Lỗi sai thường gặp

  • Quên điều kiện mạch hở: C3H6 còn có thể là xiclopropan, không làm mất màu brom ở điều kiện thường như anken.
  • Viết sai sản phẩm chính khi cộng HX vào anken bất đối xứng (không áp dụng Markovnikov).
  • Nhầm đồng phân cis–trans: chỉ có khi mỗi C của nối đôi mang hai nhóm khác nhau (propen, but-1-en không có).
  • Cho rằng đốt anken luôn thu nCO2 > nH2O – thực tế là bằng nhau.

8. Bài tập luyện tập

Bài 1. Dẫn 2,8 gam một anken X vào dung dịch brom dư, có 8 gam Br2 phản ứng. Xác định công thức phân tử của X.

Đáp án: nBr2 = 8/160 = 0,05 mol = nX → M = 2,8/0,05 = 56 → 14n = 56 → n = 4. X là C4H8.

Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol anken Y thu được 0,3 mol CO2. Tìm Y và tính thể tích O2 (đktc) cần dùng.

Đáp án: số C = 0,3/0,1 = 3 → Y là C3H6. nO2 = 0,1 × 3n/2 = 0,1 × 4,5 = 0,45 mol → V = 0,45 × 22,4 = 10,08 lít.

Bài 3. Chỉ dùng một thuốc thử, nhận biết hai khí etan và eten.

Đáp án: dẫn lần lượt qua dung dịch brom: khí làm mất màu dung dịch là eten, khí không có hiện tượng là etan.

Cùng chuyên đề: Mục lục khác cùng môn, lớp: Lý thuyết Hóa 11 Cánh diều: tóm tắt 19 bài theo 6 chủ đề trọng tâm; Giải SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức: đủ 25 bài, 6 chương chi tiết; Tổng hợp công thức Hóa học lớp 11 đầy đủ, có ví dụ và bài tập.

Câu hỏi thường gặp

Anken có công thức chung là gì?

Công thức chung của anken là CnH2n với n ≥ 2, mạch hở và có đúng một liên kết đôi C=C trong phân tử.

Làm sao nhận biết anken bằng phản ứng hóa học?

Dẫn khí hoặc cho chất lỏng vào dung dịch brom (hoặc dung dịch KMnO4). Anken làm mất màu nâu đỏ của brom, còn ankan thì không có hiện tượng.

Quy tắc Markovnikov là gì?

Khi cộng HX hoặc H2O vào anken bất đối xứng, nguyên tử H cộng vào C có nhiều H hơn, còn nhóm X hoặc OH cộng vào C có ít H hơn, tạo sản phẩm chính.

Đốt cháy anken thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ nào?

Khi đốt cháy hoàn toàn anken, số mol CO2 bằng số mol H2O. Đây là đặc điểm để phân biệt với ankan và ankin.

Bài học liên quan