Đồng phân của C4H6 và gọi tên: công thức cấu tạo đầy đủ

1. Vì sao C4H6 có nhiều đồng phân? Tính độ bất bão hoà

Với hợp chất C_xH_y, độ bất bão hoà được tính bằng k = (2x + 2 – y)/2. Thay số cho C₄H₆: k = (2·4 + 2 – 6)/2 = 2.

Giá trị k = 2 cho biết phân tử có tổng cộng 2 “đơn vị bất bão hoà”. Mỗi đơn vị có thể là một liên kết π hoặc một vòng. Từ đó ta có các khả năng:

• 1 liên kết ba (C≡C) → ankin.
• 2 liên kết đôi (C=C) → ankađien.
• 1 vòng + 1 liên kết đôi → xicloanken hoặc dẫn xuất có vòng.
• 2 vòng → hợp chất hai vòng (rất ít gặp ở phổ thông).

Đề phổ thông thường mặc định hỏi đồng phân mạch hở, nên bạn chỉ cần xét hai nhóm đầu: ankin và ankađien.

2. Các đồng phân mạch hở của C4H6

Nhóm ankin (một liên kết ba)

Với 4 nguyên tử C, mạch chính chỉ có mạch thẳng (mạch nhánh cần ít nhất 5 C đối với ankin). Liên kết ba có thể nằm ở đầu mạch hoặc ở giữa mạch:

1. CH≡C–CH₂–CH₃: but-1-yne (tên cũ: but-1-in, etylaxetilen).
2. CH₃–C≡C–CH₃: but-2-yne (tên cũ: but-2-in, đimetylaxetilen).

Nhóm ankađien (hai liên kết đôi)

3. CH₂=CH–CH=CH₂: buta-1,3-diene (buta-1,3-đien, còn gọi là divinyl, đivinyl). Hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn nên gọi là đien liên hợp.
4. CH₂=C=CH–CH₃: buta-1,2-diene (buta-1,2-đien, thuộc loại đien cumulen, hai liên kết đôi liền nhau).

Còn vị trí 2,3 thì sao? CH₂=CH–CH=CH₂ đánh số từ đầu nào cũng cho 1,3, còn “buta-2,3-diene” thực chất chính là buta-1,2-diene khi đánh số lại từ đầu gần liên kết đôi hơn. Đây là lỗi sai rất hay gặp.

Đồng phân hình học có không?

Điều kiện có đồng phân cis–trans là mỗi nguyên tử C ở liên kết đôi đều gắn hai nhóm thế khác nhau. Ở buta-1,3-diene, hai đầu mạch đều là =CH₂ (hai nguyên tử H giống nhau) nên không có. Ở buta-1,2-diene, C đầu mạch cũng là =CH₂. Vì vậy C₄H₆ mạch hở không có đồng phân hình học. Tổng số đồng phân (cấu tạo + hình học) mạch hở vẫn là 4.

3. Đồng phân mạch vòng của C4H6

Khi đề yêu cầu “tất cả đồng phân (kể cả mạch vòng)”, ta thêm 5 chất nữa:

STT	Công thức / mô tả	Tên gọi
5	Vòng 4 cạnh, có một liên kết đôi trong vòng	xiclobutene (xiclobuten)
6	Vòng 3 cạnh, nhóm =CH2 gắn ngoài vòng	metylenxiclopropane
7	Vòng 3 cạnh có liên kết đôi, nhóm CH3 gắn vào C của liên kết đôi	1-metylxiclopropene
8	Vòng 3 cạnh có liên kết đôi, nhóm CH3 gắn vào C no	3-metylxiclopropene
9	Hai vòng 3 cạnh dùng chung một cạnh (khung biciclo)	biciclo[1.1.0]butane

Các hợp chất vòng 3 cạnh có sức căng lớn nên kém bền, chương trình phổ thông hầu như chỉ nhắc đến xiclobutene. Vì vậy, nếu đề không nói gì thêm, hãy trả lời 4 đồng phân mạch hở; nếu đề ghi “kể cả đồng phân mạch vòng” thì cẩn thận đếm đủ.

4. Quy tắc gọi tên nhanh cho C4H6

1. Chọn mạch chính: mạch C dài nhất chứa toàn bộ liên kết bội (ba hoặc đôi).
2. Đánh số từ phía gần liên kết bội nhất sao cho số chỉ vị trí liên kết bội nhỏ nhất.
3. Gọi tên: tên mạch chính + vị trí liên kết + đuôi.
   • Ankin: đuôi -yne (cũ: -in), ví dụ but-1-yne.
   • Ankađien: thêm “a” sau gốc, đuôi -diene (cũ: -đien), ví dụ buta-1,3-diene.

Mẹo nhớ: ankin chỉ có một số chỉ vị trí (1 hoặc 2), còn ankađien có hai số chỉ vị trí đặt cách nhau bằng dấu phẩy (1,2 hoặc 1,3).

5. Tính chất hoá học đáng nhớ của các đồng phân

Phản ứng cháy (chung cho cả 4 chất)

2C₄H₆ + 11O₂ → 8CO₂ + 6H₂O (nhiệt độ cao). Khi đốt ankin hoặc ankađien đều có n(CO₂) > n(H₂O), và n(C₄H₆) = n(CO₂) – n(H₂O).

Phản ứng cộng hiđro

CH≡C–CH₂–CH₃ + 2H₂ → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (xúc tác Ni, nhiệt độ).

CH₃–C≡C–CH₃ + H₂ → CH₃–CH=CH–CH₃ (xúc tác Pd/PbCO₃, nhiệt độ; sản phẩm chủ yếu là cis-but-2-ene).

Phản ứng đặc trưng của but-1-yne: thế bằng ion kim loại

CH≡C–CH₂–CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₂–CH₃↓ + NH₄NO₃

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt. Chỉ ankin có liên kết ba ở đầu mạch (−C≡CH) mới cho phản ứng này, nên but-2-yne không tạo kết tủa.

Phản ứng cộng của buta-1,3-diene

• Cộng 1,2 (ở khoảng –80 °C): CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CHBr–CH=CH₂.
• Cộng 1,4 (ở khoảng 40 °C): CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₂Br.
• Trùng hợp: nCH₂=CH–CH=CH₂ → (–CH₂–CH=CH–CH₂–)_n (xúc tác Na, nhiệt độ, áp suất) tạo cao su buna.

Màu dung dịch brom nhạt dần hoặc mất màu khi cho các chất này vào, cho thấy đều có liên kết bội.

6. Bảng so sánh nhanh 4 đồng phân mạch hở

Chất	Loại	Làm mất màu Br2	Tạo kết tủa với AgNO3/NH3
but-1-yne	ankin đầu mạch	Có	Có (vàng nhạt)
but-2-yne	ankin giữa mạch	Có	Không
buta-1,3-diene	ankađien liên hợp	Có	Không
buta-1,2-diene	ankađien liền (cumulen)	Có	Không

7. Lỗi sai thường gặp khi làm bài về C4H6

• Quên mất nhóm ankađien, chỉ viết 2 ankin rồi kết luận có 2 đồng phân.
• Viết CH₂=C=CH–CH₃ thành CH₂=CH=CH–CH₃: cacbon không thể có 5 liên kết (mỗi C chỉ có hoá trị IV).
• Gọi sai tên do đánh số từ đầu xa liên kết bội, ví dụ gọi CH≡C–CH₂–CH₃ là “but-3-yne”.
• Kết luận but-2-yne có phản ứng với AgNO₃/NH₃. Chú ý điều kiện: liên kết ba phải ở đầu mạch.
• Tìm đồng phân cis–trans cho buta-1,3-diene; thực tế không có vì hai đầu mạch là =CH₂.

8. Bài luyện tập có đáp án

Bài 1. Nhận biết

Bằng một thuốc thử, phân biệt hai chất lỏng/khí: but-1-yne và but-2-yne.

Đáp án: Dùng dung dịch AgNO₃ trong NH₃. Chất nào tạo kết tủa vàng nhạt là but-1-yne, chất còn lại không hiện tượng là but-2-yne.

Bài 2. Phản ứng cháy

Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam C₄H₆ bằng oxi dư. Tính khối lượng CO₂ và H₂O tạo thành.

Giải: M(C₄H₆) = 54 g/mol → n = 5,4/54 = 0,1 mol. Theo phương trình, n(CO₂) = 4·0,1 = 0,4 mol → m = 0,4·44 = 17,6 g; n(H₂O) = 3·0,1 = 0,3 mol → m = 0,3·18 = 5,4 g.

Bài 3. Cộng hiđro và brom

Cho 0,1 mol C₄H₆ (mạch hở) tác dụng hoàn toàn với H₂ dư (Ni, t°). Tính thể tích H₂ (đktc) đã phản ứng. Nếu thay bằng dung dịch Br₂ dư thì cần tối đa bao nhiêu gam Br₂?

Giải: Mỗi phân tử có k = 2 nên cộng tối đa 2 phân tử H₂ (hoặc Br₂). n(H₂) = 0,2 mol → V = 0,2·22,4 = 4,48 lít. n(Br₂) = 0,2 mol → m = 0,2·160 = 32 gam.

Bài 4. Viết và gọi tên

Một ankađien có công thức C₄H₆ trùng hợp được thành cao su. Viết công thức cấu tạo và tên của chất đó.

Đáp án: CH₂=CH–CH=CH₂, buta-1,3-diene (cao su buna).

9. Tóm tắt cần nhớ

• C₄H₆: k = 2.
• Mạch hở: 4 đồng phân (2 ankin + 2 ankađien), không có đồng phân hình học.
• Tính cả mạch vòng: 9 đồng phân cấu tạo.
• Chỉ but-1-yne tạo kết tủa vàng nhạt với AgNO₃/NH₃; chỉ buta-1,3-diene trùng hợp thành cao su buna.

Câu hỏi thường gặp

C4H6 có bao nhiêu đồng phân?

Mạch hở có 4 đồng phân cấu tạo: but-1-yne, but-2-yne, buta-1,3-diene và buta-1,2-diene. Nếu tính cả đồng phân mạch vòng thì có tổng 9 đồng phân cấu tạo.

C4H6 có đồng phân cis–trans không?

Không. Các đồng phân mạch hở của C4H6 đều không có đồng phân hình học vì C ở liên kết đôi đầu mạch đều gắn hai nguyên tử H giống nhau.

Đồng phân nào của C4H6 tác dụng với AgNO3/NH3?

Chỉ but-1-yne (CH≡C–CH2–CH3) vì có liên kết ba ở đầu mạch, tạo kết tủa vàng nhạt AgC≡C–CH2–CH3.

Đồng phân nào của C4H6 dùng điều chế cao su buna?

Buta-1,3-diene (CH2=CH–CH=CH2), trùng hợp với xúc tác Na ở nhiệt độ cao tạo polibutađien (cao su buna).

Bài học liên quan

• CH2=CH2 là ethene: CTCT và 3 chất kế tiếp trong dãy đồng đẳng
• Công thức cấu tạo đầy đủ và thu gọn khác nhau điểm gì? Cách viết kèm ví dụ
• Đồng phân của C4H8: công thức cấu tạo và cách gọi tên (5 đồng phân)
• Lý thuyết Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ – Hoá 11 Kết nối tri thức
• Công thức cấu tạo của CH4 (metan): cách viết và đặc điểm cấu tạo
• Công thức cấu tạo của C2H4 (ethylene): CH2=CH2, tính chất và bài tập