Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các đồng phân dẫn xuất halogen C3H7Cl

Bước 1: Nhận biết loại hợp chất từ công thức C₃H₇Cl

Coi Cl như một nguyên tử H (cùng hoá trị I), ta có C₃H₇Cl tương đương C₃H₈. Đây đúng là công thức của propane, một alkane.

Vậy độ bất bão hoà bằng 0: phân tử chỉ có liên kết đơn, không có vòng, không có liên kết đôi. Bài toán trở thành: thay một nguyên tử H của propane bằng một nguyên tử Cl thì có mấy cách?

Bước 2: Viết khung carbon rồi gắn Cl vào từng vị trí

Ba nguyên tử carbon chỉ có một cách nối thẳng C–C–C (không thể phân nhánh với 3 carbon). Trên khung này có hai loại carbon khác nhau:

• Carbon đầu mạch (C1 và C3, hai carbon này đối xứng nhau): gắn Cl vào đây cho CH₃CH₂CH₂Cl.
• Carbon giữa mạch (C2): gắn Cl vào đây cho CH₃CHClCH₃.

Vì C1 và C3 là một, gắn Cl vào C3 không tạo thêm chất mới. Do đó chỉ có 2 đồng phân.

Bảng tổng hợp hai đồng phân của C₃H₇Cl

Đặc điểm	Đồng phân 1	Đồng phân 2
Công thức cấu tạo	CH3–CH2–CH2Cl	CH3–CHCl–CH3
Tên thay thế	1-chloropropane	2-chloropropane
Tên gốc – chức	propyl chloride	isopropyl chloride
Bậc halogen	Bậc I	Bậc II
Nhiệt độ sôi (gần đúng)	khoảng 47 °C	khoảng 36 °C

Hai chất đều là chất lỏng, dễ bay hơi, ít tan trong nước. Chất mạch thẳng có nhiệt độ sôi cao hơn vì phân tử “dài” hơn, lực hút giữa các phân tử mạnh hơn so với phân tử gọn hơn của đồng phân thế ở giữa mạch.

Cách gọi tên thay thế: làm theo 4 bước

1. Chọn mạch carbon dài nhất có chứa carbon gắn halogen làm mạch chính. Ở đây là mạch 3 carbon, gọi là propane.
2. Đánh số các carbon từ đầu gần nguyên tử halogen hơn, để vị trí halogen có số nhỏ nhất.
3. Ghi: số chỉ vị trí – tên halogen + tên mạch chính. Halogen Cl gọi là chloro nên dính liền với tên mạch: “chloropropane”.
4. Nếu có nhiều nhóm thế, sắp xếp theo thứ tự chữ cái và dùng tiền tố di-, tri-… cho nhóm giống nhau.

Áp dụng: Cl ở C đầu mạch → đánh số từ phía có Cl → vị trí 1 → 1-chloropropane. Cl ở giữa mạch → vị trí 2 (đánh số từ đầu nào cũng được) → 2-chloropropane.

Mẹo nhớ: tên gốc – chức đọc “tên gốc hydrocarbon + tên halide”. Gốc CH₃CH₂CH₂– là propyl, gốc CH₃CH(–)CH₃ là isopropyl.

Cách xác định bậc của dẫn xuất halogen

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với halogen. Bậc carbon bằng số nguyên tử carbon khác nối với nó.

• 1-chloropropane: carbon mang Cl nối với 1 carbon khác (C2) → bậc I.
• 2-chloropropane: carbon mang Cl nối với 2 carbon khác (C1 và C3) → bậc II.

Đừng đếm số H hay số halogen. Chỉ đếm số carbon láng giềng của carbon mang halogen.

Những lỗi sai thường gặp khi làm bài này

• Viết ClCH₂CH₂CH₃ như một đồng phân thứ ba. Đây chỉ là cách viết ngược của CH₃CH₂CH₂Cl, cùng một chất. Hãy kiểm tra bằng cách đếm: Cl nối với carbon đầu mạch hay giữa mạch?
• Gọi “3-chloropropane”. Sai quy tắc đánh số: phải chọn chiều đánh số cho vị trí halogen nhỏ nhất, nên là 1-chloropropane.
• Gọi “2-chloropropane” cho chất mạch thẳng do nhầm giữa bậc và vị trí. Hãy vẽ khung C–C–C ra giấy rồi đánh số.
• Tìm thêm đồng phân mạch nhánh. Với 3 carbon không thể có nhánh, nên không có “methylchloroethane” nào cả.

Tính chất hoá học: hai đồng phân có giống nhau không?

Cả hai đều là dẫn xuất halogen no nên có hai kiểu phản ứng đặc trưng: thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH và tách HCl tạo alkene.

1. Phản ứng thế với dung dịch kiềm (đun nóng)

CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH → CH₃CH₂CH₂OH + NaCl (điều kiện: dung dịch NaOH loãng, đun nóng; sản phẩm là propan-1-ol).

CH₃CHClCH₃ + NaOH → CH₃CH(OH)CH₃ + NaCl (điều kiện: dung dịch NaOH loãng, đun nóng; sản phẩm là propan-2-ol).

Hai đồng phân cho hai alcohol khác nhau: alcohol bậc I và alcohol bậc II.

2. Phản ứng tách HCl với KOH/ethanol (đun nóng)

CH₃CH₂CH₂Cl + KOH → CH₃CH=CH₂ + KCl + H₂O (điều kiện: KOH trong ethanol, đun nóng).

CH₃CHClCH₃ + KOH → CH₃CH=CH₂ + KCl + H₂O (điều kiện giống trên).

Điểm thú vị: cả hai đồng phân cùng tạo ra propene. Nhờ đó, nếu đề cho “hỗn hợp hai đồng phân C₃H₇Cl tách HCl”, sản phẩm hữu cơ vẫn chỉ có một chất.

Phân biệt nhanh môi trường: dung môi nước → thế (ra alcohol); dung môi ethanol → tách (ra alkene). Khi làm bài, hãy đọc kỹ điều kiện này trước khi viết sản phẩm.

Điều chế C₃H₇Cl

• Propane + Cl₂ (chiếu sáng, tỉ lệ mol 1 : 1): CH₃CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂CH₂Cl + HCl và CH₃CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CHClCH₃ + HCl. Thu được hỗn hợp hai đồng phân, trong đó 2-chloropropane chiếm tỉ lệ nhỉnh hơn (khoảng hơn một nửa) vì H ở carbon bậc II dễ bị thế hơn.
• Propene + HCl: CH₃CH=CH₂ + HCl → CH₃CHClCH₃ (sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov, Cl gắn vào carbon bậc cao hơn).
• Propan-1-ol + HCl đặc (xúc tác, đun nóng) cũng cho 1-chloropropane.

Mở rộng: cùng cách làm cho các công thức tương tự

Quy trình “coi halogen như H → viết các đồng phân của hydrocarbon → gắn halogen vào từng loại carbon khác nhau” dùng được cho nhiều đề khác.

• C₄H₉Cl có 4 đồng phân: 1-chlorobutane, 2-chlorobutane, 1-chloro-2-methylpropane, 2-chloro-2-methylpropane. Vì butane có 2 loại carbon và isobutane có 2 loại carbon.
• C₃H₆Cl₂ có 4 đồng phân: 1,1-dichloropropane; 1,2-dichloropropane; 1,3-dichloropropane; 2,2-dichloropropane.
• C₂H₅Cl chỉ có 1 chất (chloroethane), vì mọi H của ethane đều tương đương.

Bài luyện tập có đáp án

Bài 1

Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các đồng phân của C₃H₆Cl₂.

Đáp án: CH₃CH₂CHCl₂ (1,1-dichloropropane); CH₃CHClCH₂Cl (1,2-dichloropropane); ClCH₂CH₂CH₂Cl (1,3-dichloropropane); CH₃CCl₂CH₃ (2,2-dichloropropane). Tổng cộng 4 chất.

Bài 2

Đun nóng 2-chloropropane với KOH trong ethanol. Viết phương trình và gọi tên sản phẩm hữu cơ.

Đáp án: CH₃CHClCH₃ + KOH → CH₃CH=CH₂ + KCl + H₂O (đun nóng, ethanol). Sản phẩm hữu cơ là propene.

Bài 3

Tính phần trăm khối lượng chlorine trong C₃H₇Cl (C = 12, H = 1, Cl = 35,5).

Đáp án: M = 3·12 + 7·1 + 35,5 = 78,5 g/mol. %Cl = 35,5 : 78,5 × 100% ≈ 45,2%. Kết quả này như nhau cho cả hai đồng phân vì chúng có cùng công thức phân tử.

Bài 4

Thuỷ phân hoàn toàn 7,85 g C₃H₇Cl bằng NaOH dư, đun nóng. Tính khối lượng NaCl tạo thành (Na = 23).

Đáp án: n(C₃H₇Cl) = 7,85 : 78,5 = 0,1 mol → n(NaCl) = 0,1 mol → m = 0,1 × 58,5 = 5,85 g.

Câu hỏi thường gặp

C3H7Cl có bao nhiêu đồng phân cấu tạo?

C3H7Cl có 2 đồng phân cấu tạo là CH3CH2CH2Cl (1-chloropropane) và CH3CHClCH3 (2-chloropropane). Không có đồng phân mạch nhánh vì mạch chỉ có 3 carbon.

Vì sao không có chất tên 3-chloropropane?

Khi đánh số mạch carbon phải chọn chiều sao cho vị trí của halogen nhỏ nhất. Cl ở đầu mạch luôn được đánh số 1, nên chất này là 1-chloropropane.

Hai đồng phân C3H7Cl có bậc halogen là bao nhiêu?

1-chloropropane có halogen bậc I (carbon mang Cl nối với 1 carbon khác). 2-chloropropane có halogen bậc II (carbon mang Cl nối với 2 carbon khác).

Tách HCl khỏi hai đồng phân C3H7Cl cho sản phẩm gì?

Đun với KOH trong ethanol, cả hai đồng phân đều cho cùng một alkene là propene (CH3CH=CH2), kèm KCl và H2O.

Bài học liên quan

• CH3CH2CH2OH (ancol propylic): tính chất, ứng dụng, điều chế
• NH4NO3 + NaOH → NaNO3 + NH3 + H2O: NH4NO3 ra NH3 khi nào?
• Số liên kết xích ma (σ) trong phân tử C4H10 là bao nhiêu?
• Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu về các gì? Điền cụm từ thích hợp
• BaCl2 + H2SO4: phương trình phân tử và ion rút gọn
• NH4NO3 nhiệt phân: NH4NO3 → N2O + 2H2O, điều kiện và bài tập