Công thức cấu tạo của C4H8: ba khung anken
Lớp 11Hóa học

Đồng phân của C4H8: công thức cấu tạo và cách gọi tên (5 đồng phân)

Trả lời nhanh

C4H8 có 5 đồng phân cấu tạo: ba anken là but-1-en CH2=CH–CH2–CH3, but-2-en CH3–CH=CH–CH3, 2-metylpropen CH2=C(CH3)2; hai xicloankan là xiclobutan và metylxiclopropan. But-2-en còn có đồng phân hình học cis và trans nên tổng cộng có 6 chất.

Vì sao C4H8 có thể là anken hoặc xicloankan?

Tính độ bất bão hoà: k = (2·4 + 2 − 8) / 2 = 1. Phân tử chỉ cần “thiếu” một cặp hiđro so với ankan C4H10. Có hai cách để thoả mãn điều đó:

  • Có một liên kết đôi C=C trong mạch hở → anken.
  • Có một vòng và toàn bộ liên kết còn lại là đơn → xicloankan (monoxicloankan).

Cả hai nhóm đều có công thức chung CnH2n, vì vậy với n = 4 ta phải liệt kê cả hai nhóm. Nhiều bạn chỉ viết anken rồi kết luận “có 3 đồng phân” là thiếu.

Bảng 5 đồng phân cấu tạo của C4H8

STT Loại CTCT thu gọn Tên gọi
1 Anken CH2=CH–CH2–CH3 but-1-en
2 Anken CH3–CH=CH–CH3 but-2-en (có cis và trans)
3 Anken CH2=C(CH3)–CH3 2-metylpropen (2-metylprop-1-en, isobutilen)
4 Xicloankan vòng 4 cạnh CH2 xiclobutan
5 Xicloankan vòng 3 cạnh gắn nhánh CH3 metylxiclopropan
Công thức khung của 6 chất ứng với C4H8: but-1-en, trans-but-2-en, cis-but-2-en, 2-metylpropen, metylxiclopropan, xiclobutan
Công thức khung (mỗi đỉnh và đầu mút là một nguyên tử C) của các chất C4H8

Cách viết đồng phân C4H8 không bị sót

Bước 1: Anken – thay đổi mạch cacbon rồi dời nối đôi

  1. Mạch 4 C thẳng C–C–C–C: đặt nối đôi ở vị trí 1 hoặc 2 (vị trí 3 trùng với vị trí 2 khi đánh số từ đầu kia). Ta có but-1-en và but-2-en.
  2. Mạch 3 C, một nhánh CH3: khung C–C(C)–C. Nối đôi chỉ đặt được giữa C1 và C2, cho 2-metylpropen. Không đặt nối đôi vào C ở giữa được vì C đó đã có 3 liên kết với cacbon, nối đôi sẽ khiến nó vượt hoá trị 4.

Bước 2: Xicloankan – thay đổi kích thước vòng

  • Vòng 4 cạnh, không nhánh: xiclobutan.
  • Vòng 3 cạnh (3 C) và 1 C còn lại làm nhánh metyl: metylxiclopropan.
  • Vòng 2 cạnh không tồn tại nên dừng ở đây.

Bước 3: Kiểm tra đồng phân hình học

Điều kiện có đồng phân cis-trans: mỗi nguyên tử C ở nối đôi phải gắn với hai nhóm thế khác nhau.

  • But-2-en: mỗi C nối đôi gắn H và CH3 → có.
  • But-1-en: C số 1 gắn hai H giống nhau → không.
  • 2-metylpropen: C số 1 gắn hai H, C số 2 gắn hai CH3 → không.
  • Metylxiclopropan chỉ có một nhánh trên vòng nên không có cis-trans.

Đồng phân hình học của but-2-en

  • cis-but-2-en: hai nhóm CH3 nằm cùng một phía của nối đôi.
  • trans-but-2-en: hai nhóm CH3 nằm hai phía khác nhau của nối đôi.

Hai chất này có cùng CTCT thu gọn CH3–CH=CH–CH3 nhưng khác cách sắp xếp trong không gian, nên tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy) khác nhau. Vì vậy:

Cách đếm Chỉ anken Cả anken và xicloankan
Đồng phân cấu tạo 3 5
Tính cả đồng phân hình học 4 6

Đọc kĩ đề: “đồng phân cấu tạo” hay “đồng phân (kể cả hình học)”, “anken” hay “hiđrocacbon mạch hở/có vòng”.

Quy tắc gọi tên các đồng phân C4H8

Anken (tên thay thế)

  1. Chọn mạch chính dài nhất chứa nối đôi.
  2. Đánh số từ đầu gần nối đôi hơn, nối đôi mang số nhỏ nhất.
  3. Tên = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + “en”.

Áp dụng: CH2=C(CH3)–CH3 có mạch chính 3 C (propen), nhánh metyl ở C số 2 → 2-metylprop-1-en, thường gọi gọn là 2-metylpropen. Với but-2-en, thêm tiền tố cis- hoặc trans- để chỉ cấu hình.

Xicloankan

Thêm tiền tố “xiclo” trước tên ankan có cùng số C trong vòng. Vòng 4 C → xiclobutan. Vòng 3 C có nhánh CH3 → metylxiclopropan (chỉ có một nhánh nên không cần đánh số vị trí).

Phân biệt các đồng phân bằng tính chất hoá học

Chất Với dung dịch brom Với HBr
But-1-en Mất màu: CH2=CH–C2H5 + Br2 → CH2Br–CHBr–C2H5 Sản phẩm chính 2-brombutan
But-2-en Mất màu, tạo 2,3-đibrombutan Chỉ tạo 2-brombutan
2-Metylpropen Mất màu, tạo 1,2-đibrom-2-metylpropan Sản phẩm chính 2-brom-2-metylpropan (CH3)3CBr
Xiclobutan Không làm mất màu ở điều kiện thường (vòng bền hơn) Không phản ứng ở điều kiện thường
Metylxiclopropan Vòng 3 cạnh kém bền, có thể cộng mở vòng; ở chương trình phổ thông ít được khai thác —

Hiđro hoá hoàn toàn (xúc tác Ni, t°): but-1-en và but-2-en đều cho butan CH3CH2CH2CH3; 2-metylpropen cho 2-metylpropan (isobutan).

Phương trình đốt cháy chung: C4H8 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O (nhiệt độ cao). Đốt anken hay xicloankan đều cho n(CO2) = n(H2O), nên không dùng phản ứng đốt cháy để phân biệt chúng.

Mẹo nhớ và lỗi sai thường gặp

  • Mẹo “3 + 2 + 1”: 3 anken, 2 xicloankan, thêm 1 đồng phân cis-trans = 6.
  • Lỗi 1: coi but-1-en và but-2-en là một chất vì cùng mạch 4 C. Hai chất khác nhau ở vị trí nối đôi.
  • Lỗi 2: viết CH3–CH2–CH=CH2 và CH2=CH–CH2–CH3 thành hai đồng phân. Đó chỉ là một chất, viết xuôi hay ngược mạch.
  • Lỗi 3: đếm 2-metylpropen có cis-trans. Thực tế một đầu nối đôi có hai H giống nhau nên không có.
  • Lỗi 4: quên xicloankan khi đề hỏi “đồng phân của C4H8” mà không nói rõ là anken.

Bài tập luyện tập (có đáp án)

Bài 1

Trong các đồng phân cấu tạo của C4H8, có bao nhiêu chất làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường (coi xicloankan vòng 3 cạnh không phản ứng)?

Đáp án: 3 chất (but-1-en, but-2-en, 2-metylpropen). Nếu tính cả cis, trans của but-2-en thì có 4 chất.

Bài 2

Hiđro hoá hoàn toàn từng chất: but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylpropen. Viết sản phẩm.

Đáp án: but-1-en và cis-but-2-en đều tạo butan; 2-metylpropen tạo 2-metylpropan, vì mạch cacbon không thay đổi khi cộng H2.

Bài 3

Đốt cháy hoàn toàn 5,6 g C4H8. Tính khối lượng CO2, khối lượng H2O và thể tích O2 (đktc) cần dùng.

Đáp án: M(C4H8) = 56 → n = 0,1 mol. Theo phương trình, n(CO2) = 0,4 mol → m = 0,4·44 = 17,6 g; n(H2O) = 0,4 mol → m = 0,4·18 = 7,2 g; n(O2) = 0,6 mol → V = 0,6·22,4 = 13,44 lít.

Bài 4

Chất nào trong các đồng phân C4H8 khi cộng HBr chỉ cho một sản phẩm duy nhất?

Đáp án: but-2-en (cả cis và trans), vì phân tử đối xứng nên dù Br gắn vào C nào cũng thu được 2-brombutan. But-1-en có thể tạo hai sản phẩm (chính là 2-brombutan, phụ là 1-brombutan).

Tóm tắt cần nhớ

  • C4H8 có k = 1: anken hoặc xicloankan.
  • 5 đồng phân cấu tạo; 6 chất nếu tính thêm cis-trans của but-2-en.
  • Tên gọi: but-1-en, but-2-en, 2-metylpropen, xiclobutan, metylxiclopropan.
  • Dung dịch brom giúp phân biệt anken với xiclobutan.

Câu hỏi thường gặp

C4H8 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo?

C4H8 có 5 đồng phân cấu tạo gồm 3 anken (but-1-en, but-2-en, 2-metylpropen) và 2 xicloankan (xiclobutan, metylxiclopropan). Nếu tính thêm đồng phân hình học cis-trans của but-2-en thì có 6 chất.

C4H8 có bao nhiêu đồng phân anken?

Có 3 đồng phân cấu tạo anken, hoặc 4 đồng phân nếu tính cả cis-trans của but-2-en.

Đồng phân nào của C4H8 có đồng phân cis-trans?

Chỉ but-2-en CH3–CH=CH–CH3, vì mỗi nguyên tử C ở nối đôi đều gắn hai nhóm thế khác nhau (H và CH3). But-1-en và 2-metylpropen không thoả mãn điều kiện này.

Làm sao phân biệt anken C4H8 với xiclobutan?

Dẫn từng chất vào dung dịch brom. Các anken làm mất màu dung dịch brom do phản ứng cộng ở nối đôi, còn xiclobutan không làm mất màu ở điều kiện thường.

Bài học liên quan