Đồng phân của C6H12 và gọi tên: công thức cấu tạo đầy đủ

Vì sao C6H12 có đồng phân anken và xicloankan?

Ankan 6 cacbon là C₆H₁₄. C₆H₁₂ ít hơn 2 nguyên tử H, nên độ bất bão hoà là k = (2·6 + 2 − 12)/2 = 1. Một “đơn vị bất bão hoà” này có thể là:

• một liên kết đôi C=C → anken (hiđrocacbon mạch hở);
• một vòng no → xicloankan (hiđrocacbon vòng, chỉ có liên kết đơn).

Anken và xicloankan cùng công thức C_nH_2n nên là đồng phân của nhau (đồng phân nhóm chức/loại hợp chất). Đề thi THPT thường chỉ hỏi phần anken, nhưng khi đề ghi “hiđrocacbon C₆H₁₂” thì phải tính cả xicloankan.

Cách viết đồng phân anken C6H12 không sót

Mẹo của thầy cô: chia theo mạch cacbon chính, rồi mới “đặt nối đôi” ở mọi vị trí khác nhau.

1. Mạch 6C không nhánh.
2. Mạch chính 5C + 1 nhánh CH₃.
3. Mạch chính 4C + 2 nhánh CH₃ (hoặc 1 nhánh C₂H₅).

Với mỗi khung, dịch nối đôi lần lượt qua các liên kết C–C và loại các trường hợp trùng nhau do đối xứng. Nhớ rằng nối đôi không thể đặt ở C đã đủ 4 liên kết đơn (ví dụ C bậc 4).

Bảng 13 đồng phân cấu tạo anken C6H12 và tên gọi

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên thay thế	Ghi chú
Khung 6C không nhánh
1	CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH3	hex-1-en
2	CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3	hex-2-en	có cis–trans
3	CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH3	hex-3-en	có cis–trans
Khung 5C + nhánh metyl
4	CH2=C(CH3)–CH2–CH2–CH3	2-metylpent-1-en
5	CH2=CH–CH(CH3)–CH2–CH3	3-metylpent-1-en	có C bất đối
6	CH2=CH–CH2–CH(CH3)–CH3	4-metylpent-1-en
7	(CH3)2C=CH–CH2–CH3	2-metylpent-2-en
8	CH3–CH=C(CH3)–CH2–CH3	3-metylpent-2-en	có cis–trans
9	CH3–CH=CH–CH(CH3)–CH3	4-metylpent-2-en	có cis–trans
Khung 4C + hai nhánh (hoặc nhánh etyl)
10	CH2=C(CH3)–CH(CH3)–CH3	2,3-đimetylbut-1-en
11	CH2=CH–C(CH3)2–CH3	3,3-đimetylbut-1-en
12	(CH3)2C=C(CH3)2	2,3-đimetylbut-2-en	đối xứng
13	CH2=C(C2H5)–CH2–CH3	2-etylbut-1-en	đối xứng quanh C2

Kết luận: 13 đồng phân cấu tạo. Bốn chất có đồng phân hình học (cis–trans) là hex-2-en, hex-3-en, 3-metylpent-2-en và 4-metylpent-2-en, nên tổng số anken C₆H₁₂ tính cả đồng phân hình học là 13 + 4 = 17.

Vì sao chỉ 4 chất có cis–trans?

Điều kiện: mỗi C của nối đôi phải gắn với hai nhóm thế khác nhau. Ví dụ hex-1-en có C1 gắn hai nguyên tử H giống nhau nên không có cis–trans. Còn hex-2-en: C2 gắn H và CH₃, C3 gắn H và C₃H₇ – thoả điều kiện. Tương tự, 2-metylpent-2-en bị loại vì C2 gắn hai nhóm CH₃ giống nhau.

Lưu ý thêm: 3-metylpent-1-en có một C bất đối (C3) nên còn có cặp đồng phân quang học. Chương trình phổ thông thường không tính loại này khi đếm đồng phân anken.

Đồng phân xicloankan C6H12

Xicloankan chỉ có liên kết đơn trong vòng. Cách viết: chia theo kích thước vòng, phần cacbon còn lại làm nhánh.

Vòng	Đồng phân (tên gọi)
6 cạnh	xiclohexan
5 cạnh + 1 C	metylxiclopentan
4 cạnh + 2 C	etylxiclobutan; 1,1-đimetylxiclobutan; 1,2-đimetylxiclobutan (có cis–trans); 1,3-đimetylxiclobutan (có cis–trans)
3 cạnh + 3 C	propylxiclopropan; isopropylxiclopropan; 1-etyl-1-metylxiclopropan; 1-etyl-2-metylxiclopropan (có cis–trans); 1,1,2-trimetylxiclopropan; 1,2,3-trimetylxiclopropan

Tổng cộng có 12 đồng phân cấu tạo xicloankan; cùng 13 anken, hiđrocacbon C₆H₁₂ có 25 đồng phân cấu tạo. Ở bậc THPT, em chỉ cần chắc xiclohexan và metylxiclopentan; các vòng nhỏ thường chỉ gặp trong đề nâng cao.

Quy tắc gọi tên vòng: đánh số vòng sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất, nhánh gọi theo thứ tự chữ cái, tên mạch vòng đặt cuối với tiền tố “xiclo”.

Phân biệt anken và xicloankan C6H12 bằng tính chất hoá học

Đây là kiểu câu hỏi hay gặp: “chất nào làm mất màu dung dịch brom?”

• Anken làm mất màu dung dịch brom ngay ở điều kiện thường (phản ứng cộng):
  CH₂=CH–C₄H₉ + Br₂ → CH₂Br–CHBr–C₄H₉ (dung dịch brom nâu đỏ mất màu).
• Xiclohexan (vòng 6) bền, không làm mất màu brom ở điều kiện thường; chỉ thế khi chiếu sáng hoặc đun nóng:
  C₆H₁₂ + Br₂ → C₆H₁₁Br + HBr (ánh sáng hoặc t°).
• Vòng 3 cạnh kém bền, có thể cộng mở vòng với brom, H₂, HBr.

Các phản ứng khác của anken C₆H₁₂, lấy hex-1-en làm ví dụ:

• Cộng H₂: CH₂=CH–C₄H₉ + H₂ → CH₃–CH₂–C₄H₉ (xúc tác Ni, t°), thu được hexan.
• Cộng HBr theo quy tắc Markovnikov: CH₂=CH–C₄H₉ + HBr → CH₃–CHBr–C₄H₉ (sản phẩm chính 2-brom hexan).

Lỗi sai thường gặp

• Đếm trùng: viết CH₃–CH=CH–CH₂–CH₂–CH₃ và CH₃–CH₂–CH₂–CH=CH–CH₃ thành hai chất, trong khi chỉ là hex-2-en (đánh số từ đầu gần nối đôi).
• Chọn sai mạch chính: mạch chính phải chứa nối đôi và dài nhất. Với CH₂=C(C₂H₅)–CH₂–CH₃, mạch chứa nối đôi dài nhất có 4C nên gọi là 2-etylbut-1-en, không phải “pent-…”
• Quên cis–trans khi đề yêu cầu “kể cả đồng phân hình học”.
• Quên xicloankan khi đề chỉ ghi “hiđrocacbon” hoặc “đồng phân cấu tạo của C₆H₁₂“.

Bài luyện tập có đáp án

Bài 1. Có bao nhiêu anken C₆H₁₂ mạch nhánh (đồng phân cấu tạo)?
Đáp án: 13 − 3 (hex-1-en, hex-2-en, hex-3-en là mạch không nhánh) = 10.

Bài 2. Anken C₆H₁₂ nào khi cộng H₂ (Ni, t°) cho 2-metylpentan? (không tính đồng phân hình học)
Đáp án: Mạch 2-metylpentan (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–CH₃ có thể đặt nối đôi ở 4 vị trí: 2-metylpent-1-en, 2-metylpent-2-en, 4-metylpent-2-en, 4-metylpent-1-en → 4 chất.

Bài 3. Có bao nhiêu anken C₆H₁₂ cộng HBr chỉ cho một sản phẩm duy nhất?
Đáp án: Anken phải đối xứng qua nối đôi: hex-3-en (→ 3-bromhexan) và 2,3-đimetylbut-2-en (→ 2-brom-2,3-đimetylbutan). Đáp số: 2 (tính đồng phân cấu tạo; hex-3-en cis và trans cùng cho một sản phẩm).

Bài 4. Hiđrocacbon X (C₆H₁₂) không làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường. X có thể là chất nào trong số: hex-2-en, xiclohexan, 2-metylpent-1-en?
Đáp án: Xiclohexan, vì hai chất còn lại là anken, có nối đôi C=C nên cộng brom làm mất màu dung dịch.

Tóm tắt cần nhớ

• C₆H₁₂: k = 1, gồm anken và xicloankan.
• Anken: 13 đồng phân cấu tạo, 17 nếu tính cis–trans.
• Xicloankan: 12 đồng phân cấu tạo (vòng 3 đến 6 cạnh).
• Đếm theo khung cacbon: 6C → 5C + nhánh → 4C + nhánh, rồi dịch nối đôi.

Câu hỏi thường gặp

C6H12 có bao nhiêu đồng phân anken?

C6H12 có 13 đồng phân cấu tạo là anken. Nếu tính thêm đồng phân hình học (cis–trans) của hex-2-en, hex-3-en, 3-metylpent-2-en và 4-metylpent-2-en thì có 17 đồng phân.

C6H12 có phải luôn là anken không?

Không. C6H12 có độ bất bão hoà bằng 1 nên có thể là anken (1 nối đôi) hoặc xicloankan (1 vòng), ví dụ xiclohexan hay metylxiclopentan.

Đồng phân nào của C6H12 có cis–trans?

Bốn chất: hex-2-en, hex-3-en, 3-metylpent-2-en và 4-metylpent-2-en, vì mỗi C ở nối đôi đều gắn hai nhóm thế khác nhau.

Làm sao phân biệt hex-1-en và xiclohexan?

Cho từng chất vào dung dịch brom ở điều kiện thường. Hex-1-en làm mất màu dung dịch brom do phản ứng cộng, còn xiclohexan không làm mất màu.

Bài học liên quan

• CH2=CH2 là ethene: CTCT và 3 chất kế tiếp trong dãy đồng đẳng
• Công thức cấu tạo đầy đủ và thu gọn khác nhau điểm gì? Cách viết kèm ví dụ
• Đồng phân của C4H8: công thức cấu tạo và cách gọi tên (5 đồng phân)
• Lý thuyết Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ – Hoá 11 Kết nối tri thức
• Công thức cấu tạo của CH4 (metan): cách viết và đặc điểm cấu tạo
• Công thức cấu tạo của C2H4 (ethylene): CH2=CH2, tính chất và bài tập