Thủy phân hoàn toàn Gly-Ala trong HCl dư thu được sản phẩm gì?

Trả lời nhanh

Khi thủy phân hoàn toàn Gly-Ala trong môi trường axit HCl dư, sản phẩm thu được là hai muối: ClH3N–CH2–COOH (muối của glyxin) và ClH3N–CH(CH3)–COOH (muối của alanin). Lý do: liên kết peptit bị cắt bởi nước, rồi nhóm –NH2 của mỗi amino axit nhận H+ của HCl dư tạo muối amoni.

Cấu tạo của Gly-Ala

Gly-Ala là đipeptit tạo từ glyxin (đầu N) và alanin (đầu C). Gly giữ nhóm –NH2 tự do, Ala giữ nhóm –COOH tự do.

Công thức cấu tạo: H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–COOH. Phân tử khối: 75 + 89 – 18 = 146.

Phương trình thủy phân trong HCl dư

H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–COOH + H2O + 2HCl → ClH3N–CH2–COOH + ClH3N–CH(CH3)–COOH

Điều kiện: đun nóng, môi trường axit. Cũng có thể gọi hai muối là glyxin hiđroclorua (muối amoni clorua của Gly) và alanin hiđroclorua.

Giải thích vì sao ra sản phẩm này

  1. Bước 1 – cắt liên kết peptit: nhóm –CO–NH– phản ứng với H2O (axit làm xúc tác) cho Gly (H2N–CH2–COOH) và Ala (H2N–CH(CH3)–COOH).
  2. Bước 2 – amino axit phản ứng với HCl dư: nhóm –NH2 có tính bazơ nên nhận H+ thành –NH3+Cl–. Nhóm –COOH giữ nguyên.

Vì HCl dư nên cả hai amino axit đều chuyển hết thành muối, không còn amino axit tự do trong dung dịch.

Những lỗi sai thường gặp

  • Viết sản phẩm là hai amino axit tự do: đúng với thủy phân bằng nước hoặc có enzim, nhưng đề cho HCl dư thì phải viết muối.
  • Viết muối ở nhóm –COOH (kiểu H2N–CH2–COOCl): sai, vì HCl tác dụng với nhóm –NH2 chứ không phải –COOH.
  • Quên H2O hoặc sai số mol HCl: đipeptit cần 1 H2O và 2 HCl (mỗi amino axit trung tính có 1 nhóm –NH2).
  • Nhầm với NaOH: thủy phân trong NaOH dư cho H2N–CH2–COONa và H2N–CH(CH3)–COONa.

Mẹo nhớ

Với peptit mạch hở gồm n gốc α-amino axit có 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH: thủy phân trong HCl dư cần (n – 1) H2O và n HCl. Cứ mỗi gốc amino axit cho một muối amoni clorua.

Môi trường Sản phẩm từ Gly-Ala
H2O, enzim Gly và Ala
HCl dư, đun nóng ClH3NCH2COOH và ClH3NCH(CH3)COOH
NaOH dư, đun nóng H2NCH2COONa và H2NCH(CH3)COONa

Bài luyện tập (ví dụ tự đặt)

Bài 1. Thủy phân hoàn toàn 14,6 gam Gly-Ala trong dung dịch HCl dư, cô cạn thu được m gam muối khan. Tính m.

Giải: n(Gly-Ala) = 14,6 : 146 = 0,1 mol. Thu được 0,1 mol ClH3NCH2COOH (M = 111,5) và 0,1 mol ClH3NCH(CH3)COOH (M = 125,5). m = 0,1 × 111,5 + 0,1 × 125,5 = 23,7 gam. Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 14,6 + 0,1 × 18 + 0,2 × 36,5 = 23,7 gam ✓.

Bài 2. Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol Gly-Ala-Gly trong HCl dư thì cần bao nhiêu mol HCl và thu được bao nhiêu gam muối?

Giải: Tripeptit cần 2 mol H2O và 3 mol HCl cho 1 mol peptit, nên 0,1 mol cần 0,3 mol HCl. Sản phẩm: 0,2 mol muối của Gly và 0,1 mol muối của Ala. m = 0,2 × 111,5 + 0,1 × 125,5 = 22,3 + 12,55 = 34,85 gam.

Bài 3. Ala-Gly thủy phân hoàn toàn trong HCl dư có cho sản phẩm khác Gly-Ala không?

Giải: Không. Hai đipeptit là đồng phân, nhưng đều cho cùng hai muối (muối của Gly và muối của Ala). Chỉ khác nhau ở thứ tự gốc amino axit trong peptit ban đầu.

Câu hỏi thường gặp

Thủy phân Gly-Ala trong HCl dư thu được những chất nào?

Thu được hai muối: ClH3N–CH2–COOH (muối của glyxin) và ClH3N–CH(CH3)–COOH (muối của alanin).

1 mol Gly-Ala phản ứng hết với bao nhiêu mol HCl?

Cần 2 mol HCl và 1 mol H2O, vì sau khi cắt liên kết peptit có hai nhóm –NH2 đều nhận H+ của HCl.

Thủy phân Gly-Ala trong NaOH dư thu được gì?

Thu được hai muối natri: H2N–CH2–COONa và H2N–CH(CH3)–COONa, đồng thời tiêu tốn 2 mol NaOH cho mỗi mol đipeptit.

Gly-Ala và Ala-Gly có thủy phân ra cùng sản phẩm không?

Có. Hai đipeptit này là đồng phân nhưng cùng cho glyxin và alanin (hoặc muối của chúng) khi thủy phân hoàn toàn.