Đồng phân C4H10O: 7 công thức cấu tạo và cách gọi tên

Trả lời nhanh

C₄H₁₀O có 7 đồng phân cấu tạo: 4 ancol (butan-1-ol, butan-2-ol, 2-methylpropan-1-ol, 2-methylpropan-2-ol) và 3 ete (methyl propyl ether, methyl isopropyl ether, diethyl ether). Lý do: phân tử có độ bất bão hoà k = 0, nên chỉ có mạch hở, liên kết đơn; nguyên tử O nằm ở nhóm –OH (ancol) hoặc chen giữa hai gốc hiđrocacbon (ete).

1. Vì sao C₄H₁₀O chỉ có ancol và ete?

Trước khi viết đồng phân, em luôn tính độ bất bão hoà (số liên kết π + số vòng): k = (2C + 2 − H)/2 = (2·4 + 2 − 10)/2 = 0.

k = 0 nghĩa là không có liên kết đôi C=C, không có C=O, không có vòng.
Vì không có C=O nên loại ngay anđehit, xeton, axit, este.
Một nguyên tử O chỉ có thể nằm trong nhóm –OH (ancol no, đơn chức, mạch hở) hoặc cầu nối –O– (ete no, đơn chức, mạch hở).

Công thức chung tương ứng là C_nH_2n+2O với n = 4. Đây là dãy có cả ancol và ete là đồng phân của nhau, gọi là đồng phân nhóm chức.

2. Bốn đồng phân ancol C₄H₉OH

Cách viết có hệ thống: vẽ trước các mạch cacbon có thể có của 4C, rồi gắn nhóm –OH vào từng vị trí không trùng lặp.

Mạch thẳng C–C–C–C: có 2 vị trí khác nhau là C đầu mạch và C thứ hai.
Mạch nhánh C–C(C)–C: có 2 vị trí khác nhau là C đầu mạch (CH₃) và C ở giữa mang nhánh.

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên thay thế	Tên thông thường	Bậc ancol
1	CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH	butan-1-ol	ancol butylic	I
2	CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃	butan-2-ol	ancol sec-butylic	II
3	(CH₃)₂CH–CH₂–OH	2-methylpropan-1-ol	ancol isobutylic	I
4	(CH₃)₃C–OH	2-methylpropan-2-ol	ancol tert-butylic	III

Bậc ancol bằng bậc của nguyên tử C mang nhóm –OH, tức là số nguyên tử C khác liên kết trực tiếp với C đó. Ở chất (4), C mang –OH nối với 3 nhóm CH₃ nên là ancol bậc III.

3. Ba đồng phân ete

Ete có dạng R–O–R’. Tổng số C của hai gốc phải bằng 4, nên chỉ có hai cách chia: 1 + 3 hoặc 2 + 2. Gốc C₃ lại có hai dạng là propyl và isopropyl.

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên gốc – chức	Tên thay thế
5	CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₃	methyl propyl ether	1-methoxypropane
6	CH₃–O–CH(CH₃)₂	methyl isopropyl ether	2-methoxypropane
7	CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃	diethyl ether	ethoxyethane

Chú ý: không có ete “2 + 2” thứ hai, vì hai gốc ethyl giống nhau, đảo vị trí vẫn là một chất.

4. Cách gọi tên thay thế của ancol – ba bước dễ nhớ

Chọn mạch chính: mạch C dài nhất có chứa C gắn nhóm –OH.
Đánh số từ đầu gần nhóm –OH nhất, để –OH nhận số nhỏ.
Ghép tên: số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch chính (bỏ “e” của ankan) + số chỉ vị trí –OH + “ol”.

Ví dụ với chất (3): mạch chính dài nhất chứa C mang –OH có 3C (propan), nhánh methyl ở C2, nhóm –OH ở C1, nên tên là 2-methylpropan-1-ol.

5. Lỗi sai thường gặp

Viết trùng: HO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ và CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH là cùng một chất, chỉ đọc ngược chiều.
Đánh số sai: gọi chất (2) là “butan-3-ol” là sai, vì phải đánh số từ đầu gần –OH.
Quên ete: đề hỏi “đồng phân C₄H₁₀O” thì đáp án là 7; chỉ khi đề hỏi “đồng phân ancol” mới là 4.
Nhầm bậc: chất (3) có nhánh nhưng C mang –OH chỉ nối với 1 C khác, nên vẫn là ancol bậc I, không phải bậc II.

6. Mở rộng: đồng phân quang học của butan-2-ol

Trong butan-2-ol, nguyên tử C2 liên kết với bốn nhóm khác nhau: H, OH, CH₃ và C₂H₅. Vì vậy chất này tồn tại hai dạng đối quang (giống như bàn tay trái và bàn tay phải). Nếu đề chỉ hỏi “đồng phân cấu tạo” thì không tính thêm hai dạng này.

7. Tính chất giúp phân biệt các đồng phân

Tác dụng với Na: cả 4 ancol đều phản ứng, giải phóng khí H₂: 2C₄H₉OH + 2Na → 2C₄H₉ONa + H₂↑. Ba ete không phản ứng vì không có H linh động.
Oxi hoá bằng CuO, đun nóng: ancol bậc I tạo anđehit (butan-1-ol → butanal), ancol bậc II tạo xeton (butan-2-ol → butanone), ancol bậc III gần như không bị oxi hoá trong điều kiện này. Hiện tượng: chất rắn màu đen CuO chuyển dần thành Cu màu đỏ.
Nhiệt độ sôi: các ancol sôi cao hơn hẳn ete cùng phân tử khối, do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro.

Phương trình mẫu: CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CuO ^t°→ CH₃CH₂CH₂CHO + Cu + H₂O.

8. Bài tập luyện tập có đáp án

Bài 1. Trong các đồng phân C₄H₁₀O, có bao nhiêu chất tác dụng được với Na? Bao nhiêu chất khi oxi hoá bằng CuO, đun nóng tạo anđehit?

Đáp án: 4 chất tác dụng với Na (4 ancol). 2 chất tạo anđehit, đó là hai ancol bậc I: butan-1-ol và 2-methylpropan-1-ol.

Bài 2. Cho 7,4 gam một ancol X có công thức C₄H₁₀O tác dụng hết với Na dư. Tính thể tích khí H₂ thu được ở điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar).

Lời giải: M = 74 g/mol nên n_X = 7,4 : 74 = 0,1 mol. Theo phương trình, n_H2 = 0,1 : 2 = 0,05 mol. V = 0,05 × 24,79 ≈ 1,24 lít.

Bài 3. Oxi hoá hoàn toàn 11,1 gam butan-1-ol bằng CuO dư, đun nóng. Tính khối lượng anđehit tạo thành và khối lượng Cu sinh ra.

Lời giải: n_ancol = 11,1 : 74 = 0,15 mol. Tỉ lệ 1 : 1 nên n_butanal = n_Cu = 0,15 mol. m_butanal = 0,15 × 72 = 10,8 gam; m_Cu = 0,15 × 64 = 9,6 gam.

Mẹo nhớ nhanh

Nhớ dãy số “2 – 3 – 7”: C₂H₆O có 2 đồng phân, C₃H₈O có 3, C₄H₁₀O có 7 (4 ancol + 3 ete). Với ancol no đơn chức, số đồng phân ancol tăng theo dãy 1, 1, 2, 4, 8 ứng với 1, 2, 3, 4, 5 nguyên tử C.

Câu hỏi thường gặp

C4H10O có bao nhiêu đồng phân?

C4H10O có 7 đồng phân cấu tạo, gồm 4 ancol no đơn chức mạch hở và 3 ete no đơn chức mạch hở.

C4H10O có bao nhiêu đồng phân ancol bậc I?

Có 2 ancol bậc I là butan-1-ol và 2-methylpropan-1-ol; ngoài ra có 1 ancol bậc II (butan-2-ol) và 1 ancol bậc III (2-methylpropan-2-ol).

Đồng phân C4H10O nào không bị oxi hoá bởi CuO?

2-methylpropan-2-ol (ancol tert-butylic) là ancol bậc III nên không bị CuO oxi hoá khi đun nóng trong điều kiện thông thường; ba ete cũng không phản ứng.

Vì sao ancol C4H10O sôi cao hơn ete cùng công thức?

Các phân tử ancol liên kết với nhau bằng liên kết hiđro qua nhóm –OH, còn ete không có H gắn với O nên không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử.