Trả lời nhanh
Trong công thức e (công thức electron) của C2H4, mỗi nguyên tử C góp chung 1 cặp electron với mỗi nguyên tử H và 2 cặp electron với nguyên tử C còn lại. Từ đó suy ra công thức Lewis và công thức cấu tạo H2C=CH2 (thu gọn CH2=CH2). Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π, phân tử phẳng, góc liên kết khoảng 120°.
1. Nhìn công thức e của C2H4 như thế nào cho đúng?
Công thức electron biểu diễn mỗi electron hoá trị bằng một dấu chấm. Hai chấm đặt giữa hai nguyên tử là một cặp electron dùng chung, tương ứng một liên kết cộng hoá trị. Khi đọc công thức e của C2H4, em hãy đếm theo từng vùng:
- 4 vùng C–H, mỗi vùng 2 chấm: 8 electron.
- Vùng giữa hai C có 4 chấm (2 cặp): 4 electron.
- Tổng cộng 12 electron, đúng bằng số electron hoá trị: 2 × 4 (của C) + 4 × 1 (của H) = 12.
Mỗi nguyên tử C được bao quanh bởi 8 electron (2 cặp với hai H, 2 cặp với C kia), thoả mãn quy tắc octet. Mỗi H có 2 electron, bền giống khí hiếm helium.
2. Viết công thức e của C2H4 bằng cách “bớt H” từ ethane
Thay vì bắt đầu từ con số không, em có thể đi từ phân tử quen thuộc C2H6 (ethane) có toàn liên kết đơn. Cách này giúp hiểu vì sao liên kết đôi xuất hiện.
- Ethane H3C–CH3: mỗi C có 3 liên kết với H và 1 liên kết với C, đủ 4 liên kết.
- Lấy bớt mỗi C một nguyên tử H, ta được C2H4. Lúc này mỗi C chỉ còn 3 liên kết và dư ra 1 electron chưa ghép đôi.
- Hai electron dư ấy (mỗi C một electron) ghép lại thành cặp chung thứ hai giữa hai C. Liên kết đơn trở thành liên kết đôi, mỗi C lại đủ 4 liên kết và đủ octet.
Cách nghĩ này cũng lý giải công thức tính độ bất bão hoà k = (2 × số C + 2 − số H) : 2. Với C2H4: k = (2 × 2 + 2 − 4) : 2 = 1, nghĩa là phân tử có đúng 1 liên kết π (hoặc 1 vòng). Vì C2H4 chỉ có 2 nguyên tử C nên không thể tạo vòng, liên kết π đó nằm ở C=C.
3. Công thức Lewis và công thức cấu tạo của C2H4
| Dạng công thức | Cách viết | Ghi chú |
|---|---|---|
| Công thức phân tử | C2H4 | Chỉ cho biết số nguyên tử |
| Công thức Lewis | Mỗi cặp chung thay bằng 1 gạch; C=C là 2 gạch | Không có cặp electron riêng |
| Công thức cấu tạo đầy đủ | H2C=CH2 (vẽ đủ 4 liên kết C–H) | Thể hiện thứ tự liên kết |
| Công thức cấu tạo thu gọn | CH2=CH2 | Bắt buộc giữ dấu “=” |
Vì không có cặp electron riêng, công thức Lewis của C2H4 trùng với công thức cấu tạo đầy đủ. Đây là đặc điểm chung của các hydrocarbon: mọi electron hoá trị của C và H đều tham gia liên kết.
4. Liên kết đôi và hình dạng phẳng của ethylene
Mỗi nguyên tử C trong C2H4 ở trạng thái lai hoá sp2: ba orbital lai hoá nằm trong cùng một mặt phẳng, hướng về ba đỉnh của tam giác đều, nên các góc liên kết xấp xỉ 120°. Ba orbital này tạo 3 liên kết σ (2 với H, 1 với C).
Orbital p còn lại của mỗi C vuông góc với mặt phẳng phân tử. Hai orbital p của hai C xen phủ bên tạo liên kết π nằm phía trên và phía dưới mặt phẳng. Liên kết π cản trở sự quay quanh trục C=C, vì vậy cả 6 nguyên tử của ethylene cùng nằm trên một mặt phẳng.
- Tổng số liên kết: 5 σ (4 C–H + 1 C–C) và 1 π.
- Độ dài liên kết C=C khoảng 0,134 nm, ngắn hơn C–C trong ethane (khoảng 0,154 nm).
- Liên kết π kém bền, dễ bị phá vỡ: đây là “chìa khoá” giải thích phản ứng cộng và trùng hợp.
5. Từ liên kết đôi đến tính chất hoá học
- Cộng bromine: CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br. Hiện tượng: nước bromine màu vàng nâu nhạt dần rồi mất màu. Đây là cách nhận biết alkene thường dùng.
- Cộng hydrogen (Ni, t°): CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3.
- Cộng nước (H+, t°): CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH, phương pháp sản xuất ethanol trong công nghiệp.
- Trùng hợp (t°, p, xúc tác): nCH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n, tạo polyethylene (PE) dùng làm màng bọc, túi nhựa.
- Oxi hoá bởi dung dịch KMnO4: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2–CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH. Hiện tượng: màu tím nhạt dần, xuất hiện kết tủa nâu đen.
Điều chế trong phòng thí nghiệm: đun ethanol với H2SO4 đặc ở khoảng 170 °C: CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O. Trong đời sống, ethylene còn là chất khí kích thích quả mau chín.
6. Những lỗi hay mắc khi viết công thức e của C2H4
- Chỉ đặt 2 chấm giữa hai C: khi đó mỗi C chỉ có 6 electron, không đủ octet và tổng chỉ còn 10 electron.
- Đặt 6 chấm giữa hai C: đó là công thức của C2H2, và C sẽ có 5 liên kết nếu vẫn giữ 2 nguyên tử H, vô lý.
- Viết thu gọn thành CH2CH2: mất dấu liên kết đôi, người chấm có thể không công nhận.
- Nhầm góc 109,5°: đó là góc của C lai hoá sp3 trong alkane, không phải ethylene.
7. Bài tập luyện tập có lời giải
Bài 1. Công thức e của C2H4 có tổng cộng bao nhiêu dấu chấm? Có bao nhiêu cặp electron dùng chung giữa hai nguyên tử C?
Lời giải: 12 dấu chấm (12 electron hoá trị); giữa hai C có 2 cặp electron dùng chung.
Bài 2. Dẫn 4,958 lít (đkc) hỗn hợp X gồm C2H4 và CH4 qua bình đựng nước bromine dư, thấy khối lượng bình tăng 2,8 gam. Tính phần trăm thể tích C2H4 trong X.
Lời giải: Chỉ C2H4 bị giữ lại nên khối lượng bình tăng chính là khối lượng C2H4: n = 2,8 : 28 = 0,1 mol. n(X) = 4,958 : 24,79 = 0,2 mol. %V(C2H4) = 0,1 : 0,2 × 100% = 50%.
Bài 3. Đun 9,2 gam ethanol với H2SO4 đặc ở 170 °C, hiệu suất phản ứng 75%. Tính thể tích ethylene thu được (đkc).
Lời giải: n(C2H5OH) = 9,2 : 46 = 0,2 mol. n(C2H4) thực tế = 0,2 × 75% = 0,15 mol. V = 0,15 × 24,79 ≈ 3,72 lít.
Bài 4. Lượng ethylene ở bài 3 làm mất màu vừa đủ bao nhiêu gam KMnO4 trong dung dịch?
Lời giải: Theo phương trình, n(KMnO4) = 2/3 × n(C2H4) = 2/3 × 0,15 = 0,1 mol, m = 0,1 × 158 = 15,8 gam.
Câu hỏi thường gặp
Công thức e của C2H4 có bao nhiêu electron?
Có 12 electron hoá trị (mỗi C góp 4, mỗi H góp 1), tạo thành 6 cặp electron dùng chung: 4 cặp ở liên kết C–H và 2 cặp ở liên kết đôi C=C.
Công thức cấu tạo thu gọn của C2H4 là gì?
Công thức cấu tạo thu gọn của ethylene là CH2=CH2. Cần giữ dấu liên kết đôi vì đó là nhóm chức quyết định phản ứng cộng của alkene.
Vì sao phân tử C2H4 phẳng?
Hai nguyên tử C lai hoá sp2 nên ba liên kết σ của mỗi C nằm trong một mặt phẳng; liên kết π ngăn không cho hai nửa phân tử quay quanh trục C=C, vì vậy 6 nguyên tử cùng nằm trên một mặt phẳng.
C2H4 có làm mất màu nước bromine không?
Có. Liên kết π trong C=C bị phá vỡ khi cộng bromine tạo BrCH2–CH2Br, nên nước bromine bị nhạt màu rồi mất màu.