Công thức cấu tạo của C2H2, công thức electron và Lewis (chương trình mới)
Lớp 11Hóa học

Công thức cấu tạo của C2H2, công thức electron và Lewis (chương trình mới)

Trả lời nhanh

C2H2 (acetylene, tên thay thế ethyne) có công thức cấu tạo H–C≡C–H, viết thu gọn là CH≡CH. Trong công thức electron, mỗi nguyên tử H góp chung 1 cặp electron với C, còn hai nguyên tử C góp chung 3 cặp electron tạo liên kết ba (1 liên kết σ và 2 liên kết π). Phân tử có dạng đường thẳng, góc liên kết 180°.

1. Ba cách biểu diễn phân tử C2H2

Trong chương trình Hoá học mới (lớp 10 học liên kết cộng hoá trị, lớp 11 học hydrocarbon không no), các em sẽ gặp ba kiểu công thức của cùng một phân tử. Chúng không mâu thuẫn nhau mà chỉ khác mức độ chi tiết.

Loại công thức Cách viết cho C2H2 Cho biết điều gì?
Công thức electron H : C ⋮⋮ C : H (6 chấm giữa hai C) Từng cặp electron dùng chung
Công thức Lewis H–C≡C–H (mỗi gạch là 1 cặp electron, ghi thêm cặp riêng nếu có) Cặp liên kết và cặp electron hoá trị riêng
Công thức cấu tạo H–C≡C–H hoặc thu gọn CH≡CH Thứ tự liên kết giữa các nguyên tử

Với C2H2, công thức Lewis và công thức cấu tạo trông giống hệt nhau vì phân tử không có cặp electron riêng nào. Đây là điểm khác với phân tử như H2O hay NH3, nơi công thức Lewis phải vẽ thêm các cặp electron chưa liên kết.

Công thức electron và công thức cấu tạo của C2H2 với liên kết ba giữa hai nguyên tử carbon
Hình 1. Công thức electron (trên) và công thức Lewis, công thức cấu tạo H–C≡C–H (dưới) của C₂H₂.

2. Cách viết công thức electron của C2H2 theo 4 bước

  1. Đếm tổng electron hoá trị. C ở nhóm IVA có 4 electron hoá trị, H có 1. Tổng: 2 × 4 + 2 × 1 = 10 electron, tức 5 cặp.
  2. Dựng khung phân tử. C có hoá trị IV nên đứng giữa, H chỉ có hoá trị I nên luôn ở ngoài: H – C – C – H. Khung này dùng hết 3 cặp electron.
  3. Kiểm tra quy tắc octet. Mỗi H đã đủ 2 electron (giống He). Mỗi C mới có 4 electron quanh mình (1 cặp với H, 1 cặp với C bên cạnh), còn thiếu 4.
  4. Dồn 2 cặp còn lại vào giữa hai C. Hai cặp này cùng thuộc về cả hai nguyên tử C, nên mỗi C có thêm 4 electron và đủ octet (8 electron). Giữa hai C lúc này có 3 cặp chung, đó chính là liên kết ba.

Mẹo kiểm tra nhanh: đếm lại số chấm trong công thức electron phải đúng bằng 10. Nếu em vẽ ra 12 chấm, nhiều khả năng em đã nhầm sang C2H4; nếu ra 14 chấm thì đó là C2H6.

3. Vì sao liên kết ba gồm 1 σ và 2 π?

Theo thuyết lai hoá, mỗi nguyên tử C trong C2H2 ở trạng thái lai hoá sp: một orbital 2s tổ hợp với một orbital 2p tạo hai orbital lai hoá sp nằm thẳng hàng, hướng ngược nhau. Hai orbital này dùng để tạo liên kết σ với H và với C bên cạnh.

Mỗi C còn hai orbital p chưa lai hoá, vuông góc với nhau và vuông góc với trục phân tử. Chúng xen phủ bên với orbital p tương ứng của C kia, tạo ra hai liên kết π. Vậy toàn phân tử có 3 liên kết σ (2 liên kết C–H và 1 liên kết σ C–C) và 2 liên kết π.

  • Liên kết π kém bền hơn σ, nên C2H2 dễ tham gia phản ứng cộng.
  • Hai orbital sp hướng ngược nhau nên bốn nguyên tử H, C, C, H nằm trên một đường thẳng, góc liên kết 180°.
  • Liên kết ba ngắn hơn liên kết đôi và liên kết đơn (xem Hình 2).
Hình dạng thẳng của phân tử C2H2 và so sánh độ dài liên kết ba với liên kết đôi, liên kết đơn
Hình 2. Phân tử C₂H₂ thẳng (góc 180°); liên kết ba C≡C ngắn nhất so với C=C và C–C.

4. Từ công thức cấu tạo suy ra tính chất

Hiểu công thức cấu tạo giúp em đoán được phản ứng thay vì học thuộc máy móc. Hai liên kết π cho phép C2H2 cộng tối đa 2 phân tử hoặc dừng ở 1 phân tử tuỳ xúc tác; nguyên tử H gắn với C mang liên kết ba linh động hơn nên có phản ứng thay thế bằng ion kim loại.

  • Cộng bromine (làm mất màu nước bromine): CH≡CH + 2Br2 → CHBr2–CHBr2
  • Cộng hydrogen hoàn toàn (Ni, t°): CH≡CH + 2H2 → CH3–CH3; dùng xúc tác Pd/PbCO3, t° thì dừng ở CH2=CH2.
  • Cộng nước (HgSO4, H2SO4, t°): CH≡CH + H2O → CH3CHO
  • Phản ứng với AgNO3/NH3: CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3, hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt. Phản ứng này dùng để nhận biết alk-1-yne.
  • Cháy: 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O, toả rất nhiều nhiệt; ngọn lửa đèn xì oxygen–acetylene dùng để hàn, cắt kim loại.

Điều chế trong phòng thí nghiệm: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑. Trong công nghiệp có thể nhiệt phân methane ở khoảng 1500 °C rồi làm lạnh nhanh: 2CH4 → C2H2 + 3H2.

5. Lỗi sai thường gặp khi viết công thức C2H2

  • Vẽ liên kết đôi thay vì liên kết ba: H–C=C–H khiến mỗi C chỉ có 3 liên kết, sai hoá trị IV.
  • Thêm cặp electron riêng vào C: C trong C2H2 dùng cả 4 electron hoá trị để liên kết, không có cặp riêng.
  • Vẽ phân tử gấp khúc: do quen với hình dạng của H2O. C2H2 là phân tử thẳng.
  • Gọi tên sai: theo danh pháp IUPAC, C2H2 là ethyne; acetylene là tên thông thường, cả hai đều được dùng trong sách giáo khoa.

6. Bài tập vận dụng có đáp án

Bài 1. Trong phân tử C2H2 có bao nhiêu cặp electron dùng chung và bao nhiêu liên kết π?

Đáp án: 5 cặp electron dùng chung (10 electron hoá trị, không có cặp riêng); 2 liên kết π nằm trong liên kết ba C≡C.

Bài 2. Cho 12,8 gam calcium carbide (CaC2) tác dụng hết với nước. Tính thể tích khí C2H2 thu được ở điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar).

Đáp án: n(CaC2) = 12,8 : 64 = 0,2 mol. Theo phương trình, n(C2H2) = 0,2 mol, V = 0,2 × 24,79 = 4,958 lít.

Bài 3. Dẫn 2,6 gam C2H2 vào dung dịch bromine dư. Tính khối lượng bromine tối đa đã phản ứng.

Đáp án: n(C2H2) = 2,6 : 26 = 0,1 mol. Mỗi phân tử có 2 liên kết π nên cộng tối đa 2 Br2: n(Br2) = 0,2 mol, m = 0,2 × 160 = 32 gam.

Bài 4. Sục 0,05 mol C2H2 vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3. Tính khối lượng kết tủa.

Đáp án: Kết tủa là AgC≡CAg (M = 2 × 108 + 24 = 240). m = 0,05 × 240 = 12 gam.

7. Ghi nhớ nhanh

  • C2H2: 10 electron hoá trị, 5 cặp dùng chung, 0 cặp riêng.
  • Công thức cấu tạo: H–C≡C–H; thu gọn: CH≡CH.
  • Liên kết ba = 1σ + 2π; C lai hoá sp; phân tử thẳng, góc 180°.
  • Phần trăm khối lượng C trong C2H2 ≈ 92,3%, cao nên khi cháy trong không khí thường có muội than.

Câu hỏi thường gặp

Công thức cấu tạo thu gọn của C2H2 viết thế nào?

Công thức cấu tạo thu gọn của C2H2 là CH≡CH. Không được bỏ dấu liên kết ba vì đó là đặc điểm quyết định tính chất của phân tử.

Trong C2H2 có bao nhiêu liên kết sigma và pi?

C2H2 có 3 liên kết σ (2 liên kết C–H và 1 liên kết σ trong C≡C) và 2 liên kết π nằm trong liên kết ba.

Vì sao phân tử C2H2 có dạng thẳng?

Mỗi nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp, hai orbital lai hoá hướng ngược nhau trên cùng một trục nên bốn nguyên tử nằm thẳng hàng, góc liên kết 180°.

Công thức Lewis của C2H2 có cặp electron riêng không?

Không. Mỗi C dùng cả 4 electron hoá trị để tạo liên kết (1 với H, 3 với C còn lại), nên công thức Lewis của C2H2 trùng với công thức cấu tạo H–C≡C–H.

Bài học liên quan