Đồng phân C2H4O2: công thức cấu tạo và gọi tên

Trả lời nhanh

C₂H₄O₂ có độ bất bão hoà k = 1. Xét các chất mạch hở bền, công thức này có 3 đồng phân cấu tạo: CH₃COOH (axit axetic, ethanoic acid), HCOOCH₃ (metyl fomat, methyl formate) và HO–CH₂–CHO (2-hydroxyethanal, chất tạp chức). Nếu đề chỉ hỏi đồng phân đơn chức mạch hở thì đáp án là 2: một axit và một este.

1. Bước đầu tiên: tính độ bất bão hoà

Với hợp chất C_xH_yO_z, độ bất bão hoà (tổng số liên kết π và vòng) được tính theo công thức:

k = (2x + 2 − y) : 2

Thay x = 2, y = 4 ta được k = (2.2 + 2 − 4) : 2 = 1. Phân tử chỉ có đúng một liên kết π hoặc một vòng. Có 2 nguyên tử O và một liên kết π, nên các khả năng hợp lý là:

Một nhóm –COOH (liên kết π nằm trong C=O): axit cacboxylic no, đơn chức.
Một nhóm –COO– nằm giữa mạch: este no, đơn chức.
Một nhóm –CHO cộng thêm một nhóm –OH: hợp chất tạp chức (vừa là ancol vừa là anđehit).

Mẹo nhớ: công thức C_nH_2nO₂ là công thức chung của axit no đơn chức và este no đơn chức mạch hở. Với n = 2, cứ “gặp C_nH_2nO₂ là nghĩ ngay tới axit và este”, sau đó mới xét đến chất tạp chức.

2. Công thức cấu tạo các đồng phân C2H4O2

Bảng dưới đây gom đủ ba đồng phân cùng tên thường gọi và tên theo IUPAC. Chương trình GDPT 2018 dùng tên tiếng Anh theo IUPAC, còn sách cũ quen dùng tên phiên âm. Các em nên nhớ cả hai cách gọi.

STT	Công thức cấu tạo thu gọn	Loại hợp chất	Tên thường gọi	Tên IUPAC
1	CH₃–COOH	Axit cacboxylic no, đơn chức	Axit axetic (acetic acid)	Ethanoic acid (axit etanoic)
2	H–COO–CH₃	Este no, đơn chức	Metyl fomat (methyl formate)	Methyl methanoate (metyl metanoat)
3	HO–CH₂–CHO	Tạp chức ancol – anđehit	Glycolaldehyde (anđehit glicolic)	2-hydroxyethanal

Vì sao không còn đồng phân nào khác?

Hai nguyên tử C chỉ tạo được mạch C–C duy nhất, không có mạch nhánh. Vì vậy số đồng phân chỉ phụ thuộc vào cách sắp xếp nhóm chức:

Axit: nhóm –COOH phải nằm ở đầu mạch, chỉ có CH₃COOH.
Este RCOOR’: tổng số C bằng 2, R’ phải có ít nhất 1 C, nên R = H và R’ = CH₃. Chỉ có HCOOCH₃. Viết “CH₃OOCH” cũng chính là chất này, không phải chất mới.
Tạp chức: –CHO chiếm 1 C, –OH gắn vào C còn lại, chỉ có HO–CH₂–CHO.

Một số cấu tạo khác như HO–CH=CH–OH, CH₂=C(OH)₂ (nhóm –OH gắn vào C mang nối đôi) là các enol kém bền, tự chuyển hoá ngay nên trong chương trình phổ thông không tính. Các cấu tạo vòng bốn cạnh chứa oxi cũng rất kém bền và không được xét trong bài tập phổ thông.

3. Cách gọi tên từng đồng phân

Axit CH3COOH

Mạch chính có 2 C, tính cả C của nhóm –COOH, nên gọi là ethan + oic acid → ethanoic acid. Tên thông dụng là acetic acid (axit axetic). Đây là thành phần chính tạo vị chua của giấm ăn, giấm thường chứa khoảng 2–5% axit axetic.

Este HCOOCH3

Quy tắc gọi tên este RCOOR’: tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO (đuôi “at”/”ate”).

Gốc R’ = CH₃: methyl (metyl).
Gốc axit HCOO– lấy từ formic acid: formate (fomat), tên IUPAC là methanoate.

Vậy HCOOCH₃ là methyl formate (metyl fomat), hay methyl methanoate.

Lỗi sai thường gặp: nhiều bạn đọc tên theo thứ tự viết từ trái sang phải và gọi thành “fomat metyl”. Tên este luôn đọc gốc ancol trước, gốc axit sau, dù công thức viết theo kiểu RCOOR’ hay R’OOCR.

Chất tạp chức HO–CH2–CHO

Nhóm –CHO được ưu tiên hơn –OH nên quyết định đuôi tên là “al”. C của nhóm –CHO mang số 1, nhóm –OH nằm ở C số 2 và được gọi như một nhóm thế “hydroxy”. Tên là 2-hydroxyethanal. Có thể viết gọn là hydroxyethanal vì mạch chỉ có 2 C, không thể nhầm vị trí.

4. Phân biệt ba đồng phân bằng phản ứng hoá học

Mỗi đồng phân có nhóm chức khác nhau nên phản ứng với thuốc thử cũng khác nhau. Đây là chỗ đề thi hay hỏi nhất.

Thuốc thử	CH₃COOH	HCOOCH₃	HO–CH₂–CHO
Quỳ tím	Hoá đỏ	Không đổi màu	Không đổi màu
Na	Sủi bọt H₂	Không phản ứng	Sủi bọt H₂ (do nhóm –OH)
NaOH	Phản ứng trung hoà	Thuỷ phân khi đun nóng	Không phản ứng
NaHCO₃	Sủi bọt CO₂	Không phản ứng	Không phản ứng
AgNO₃/NH₃, t°	Không tráng bạc	Có kết tủa Ag (nhóm HCOO– có dạng –CHO)	Có kết tủa Ag

Phương trình của axit axetic

2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂↑ (có khí không màu thoát ra)
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O (sủi bọt khí)

Phương trình của metyl fomat

HCOOCH₃ + NaOH →(t°) HCOONa + CH₃OH (phản ứng xà phòng hoá, xảy ra một chiều)
HCOOCH₃ + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O →(t°) CH₃OCOONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃ (lớp bạc sáng bám lên thành ống nghiệm)

Phương trình của 2-hydroxyethanal

2HO–CH₂–CHO + 2Na → 2NaO–CH₂–CHO + H₂↑
HO–CH₂–CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O →(t°) HO–CH₂–COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

Sơ đồ nhận biết gọn: dùng quỳ tím trước để tìm axit (hoá đỏ). Hai chất còn lại đều tráng bạc nên dùng Na để tách: chất sủi bọt khí là HO–CH₂–CHO, chất không hiện tượng là HCOOCH₃.

5. So sánh nhiệt độ sôi: vì sao chênh lệch nhiều?

Axit axetic sôi ở khoảng 118 °C, còn metyl fomat chỉ khoảng 32 °C, dù hai chất có cùng phân tử khối là 60. Nguyên nhân là phân tử axit có nhóm –OH nên tạo được liên kết hydrogen liên phân tử khá bền, thường ở dạng dimer. Este không có H linh động gắn vào O nên không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử với nhau.

Quy luật cần nhớ khi so sánh các chất có phân tử khối xấp xỉ nhau: axit > ancol > anđehit, xeton, este.

6. Những lỗi sai thường gặp khi làm bài

Đọc lướt đề: “đồng phân đơn chức” chỉ có 2 chất, “đồng phân mạch hở” (không giới hạn chức) có 3 chất. Đề hỏi “tác dụng với NaOH” cũng là 2 chất.
Đếm trùng este: HCOOCH₃ và CH₃OOCH là cùng một chất.
Quên este HCOO– tráng bạc được: nhiều bạn nghĩ chỉ anđehit mới tráng bạc. Este của formic acid vẫn có nhóm H–C(=O)– nên vẫn tráng bạc.
Cho metyl fomat phản ứng với Na: este không có H linh động nên không phản ứng với Na.

7. Bài tập luyện tập có đáp án

Bài 1. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở có công thức C₂H₄O₂ vừa phản ứng được với Na, vừa tham gia phản ứng tráng bạc?

Đáp án: 1 chất là HO–CH₂–CHO. Axit phản ứng với Na nhưng không tráng bạc, còn metyl fomat tráng bạc nhưng không phản ứng với Na.

Bài 2. Cho 6 gam hỗn hợp X gồm CH₃COOH và HCOOCH₃ tác dụng với Na dư, thu được 0,56 lít H₂ (đktc). Tính khối lượng mỗi chất trong X và số mol NaOH cần để phản ứng vừa đủ với 6 gam X.

Lời giải:

n_H₂ = 0,56 : 22,4 = 0,025 mol. Chỉ axit phản ứng với Na, nên n_axit = 2.0,025 = 0,05 mol, tức m_axit = 0,05.60 = 3 gam.
m_este = 6 − 3 = 3 gam, ứng với 0,05 mol.
Cả hai chất đều phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 1, nên n_NaOH = 6 : 60 = 0,1 mol.

Bài 3. Đun nóng 9 gam metyl fomat với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃. Tính khối lượng Ag thu được.

Lời giải: n_HCOOCH₃ = 9 : 60 = 0,15 mol. Theo phương trình, 1 mol este cho 2 mol Ag, nên n_Ag = 0,3 mol và m_Ag = 0,3.108 = 32,4 gam.

Bài 4. Chất X có công thức C₂H₄O₂. X tác dụng được với dung dịch NaOH khi đun nóng nhưng không phản ứng với Na. Xác định X và gọi tên.

Đáp án: X không có H linh động nhưng phản ứng được với NaOH, nên X là este HCOOCH₃, tên là metyl fomat (methyl formate).

8. Tóm tắt cần nhớ

C₂H₄O₂ có k = 1, thuộc dạng C_nH_2nO₂.
Đồng phân đơn chức: 2 chất (CH₃COOH, HCOOCH₃). Tính cả tạp chức: 3 chất (thêm HO–CH₂–CHO).
Gọi tên este: gốc ancol trước, gốc axit (đuôi “at”/”ate”) sau.
Nhận biết: quỳ tím tìm axit, sau đó dùng Na để phân biệt hai chất tráng bạc còn lại.

Câu hỏi thường gặp

C2H4O2 có bao nhiêu đồng phân?

Xét các chất mạch hở bền, C2H4O2 có 3 đồng phân cấu tạo: CH3COOH (axit axetic), HCOOCH3 (metyl fomat) và HO–CH2–CHO (2-hydroxyethanal). Nếu chỉ tính đồng phân đơn chức thì có 2 chất.

Đồng phân este của C2H4O2 tên là gì?

Chỉ có một este là HCOOCH3, tên là metyl fomat (methyl formate), tên IUPAC là methyl methanoate.

Đồng phân nào của C2H4O2 tham gia phản ứng tráng bạc?

Có 2 chất tráng bạc là HCOOCH3 và HO–CH2–CHO, vì cả hai đều chứa nhóm H–C(=O)–. Axit axetic không tráng bạc.

Vì sao axit axetic sôi cao hơn metyl fomat dù cùng phân tử khối?

Phân tử axit axetic có nhóm –OH nên tạo được liên kết hydrogen bền giữa các phân tử. Metyl fomat không tạo được liên kết này nên sôi thấp hơn nhiều (khoảng 32 °C so với 118 °C).