Đồng phân C3H9N: 4 công thức cấu tạo và cách gọi tên

Trả lời nhanh

Công thức C₃H₉N có 4 đồng phân cấu tạo, tất cả đều là amine no, đơn chức, mạch hở. Gồm 2 amine bậc một: propan-1-amine CH₃CH₂CH₂NH₂ và propan-2-amine CH₃CH(NH₂)CH₃; 1 amine bậc hai: N-methylethanamine CH₃CH₂NHCH₃; 1 amine bậc ba: N,N-dimethylmethanamine (trimethylamine) (CH₃)₃N.

1. Vì sao C₃H₉N chỉ có thể là amine no, mạch hở?

Trước khi viết đồng phân, các em nên tính độ bất bão hoà (số liên kết π + số vòng) để biết chất có thể thuộc loại nào. Với hợp chất C_xH_yN_t, công thức là:

k = (2x + 2 + t − y) / 2

Thay x = 3, y = 9, t = 1: k = (6 + 2 + 1 − 9) / 2 = 0.

k = 0 nghĩa là phân tử không có liên kết đôi, không có vòng.
Phân tử chỉ có C, H và 1 nguyên tử N, nên chất chỉ có thể là amine no, đơn chức, mạch hở, thuộc dãy đồng đẳng C_nH_2n+3N (n = 3).
Không tồn tại đồng phân hình học vì không có liên kết đôi C=C; cũng không có đồng phân nhóm chức khác.

Như vậy bài toán “viết đồng phân C₃H₉N” thực chất là bài toán sắp xếp 3 nguyên tử C quanh nguyên tử N theo các bậc amine khác nhau.

2. Cách viết đủ đồng phân C₃H₉N theo bậc amine

Nhắc lại: bậc của amine bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen. Cách viết an toàn nhất là chia 3 nguyên tử C thành các nhóm gắn vào N.

Amine bậc một (R–NH₂): cả 3 C nằm trong một gốc C₃H₇–. Gốc propyl có 2 dạng: mạch thẳng (propyl) và nhánh (isopropyl) → 2 đồng phân.
Amine bậc hai (R–NH–R’): chia 3 C thành 2 gốc: 2 + 1, tức gốc ethyl và gốc methyl → 1 đồng phân.
Amine bậc ba (R, R’, R” gắn với N): chia 3 C thành 3 gốc: 1 + 1 + 1, tức ba gốc methyl → 1 đồng phân.

Tổng cộng: 2 + 1 + 1 = 4 đồng phân.

3. Bảng công thức cấu tạo và tên gọi các đồng phân C₃H₉N

STT	Bậc	Công thức cấu tạo thu gọn	Tên thay thế	Tên gốc – chức
1	I	CH₃–CH₂–CH₂–NH₂	propan-1-amine	propylamine
2	I	CH₃–CH(NH₂)–CH₃	propan-2-amine	isopropylamine
3	II	CH₃–CH₂–NH–CH₃	N-methylethanamine	ethylmethylamine
4	III	(CH₃)₃N	N,N-dimethylmethanamine	trimethylamine

Lưu ý chính tả: sách giáo khoa Hoá 12 chương trình mới dùng cách viết theo IUPAC (amine, methyl, ethyl, propyl). Tài liệu cũ viết là propylamin, isopropylamin, etylmetylamin, trimetylamin – đây là cùng một chất, chỉ khác cách phiên âm.

4. Hướng dẫn gọi tên từng đồng phân – hiểu để không phải học thuộc

4.1. Tên thay thế

Quy tắc chung: số chỉ vị trí nhóm NH₂ + tên mạch chính (bỏ “e” cuối của alkane) + amine. Với amine bậc hai, bậc ba, chọn gốc dài nhất làm mạch chính, các gốc còn lại gắn trên N được gọi là nhóm thế kèm chữ “N-“.

Chất 1: mạch chính 3 C (propane), NH₂ ở C số 1 → propan-1-amine.
Chất 2: mạch chính 3 C, NH₂ ở C giữa → propan-2-amine. Đánh số từ đầu nào cũng ra số 2, nên không có “propan-3-amine”.
Chất 3: gốc dài nhất là ethyl (2 C) → mạch chính ethanamine; gốc methyl gắn trên N → N-methylethanamine.
Chất 4: cả ba gốc đều là methyl, chọn một gốc làm mạch chính (methanamine), hai gốc còn lại gắn trên N → N,N-dimethylmethanamine. Phải viết đủ hai chữ “N,” vì có hai nhóm methyl cùng gắn vào N.

4.2. Tên gốc – chức

Quy tắc: tên các gốc hydrocarbon (xếp theo thứ tự chữ cái) + amine.

Chất 3 có gốc ethyl và methyl; chữ “e” đứng trước “m” nên gọi là ethylmethylamine (không gọi “methylethylamine”).
Chất 4 có ba gốc methyl giống nhau, dùng tiền tố “tri” → trimethylamine.

5. Mẹo đếm nhanh số đồng phân amine no, đơn chức

Với amine no, đơn chức, mạch hở C_nH_2n+3N có n < 5, số đồng phân cấu tạo bằng 2ⁿ⁻¹.

Công thức	n	2ⁿ⁻¹	Số đồng phân
CH₅N	1	2⁰	1
C₂H₇N	2	2¹	2
C₃H₉N	3	2²	4
C₄H₁₁N	4	2³	8

Mẹo này chỉ dùng để kiểm tra đáp số trắc nghiệm. Từ n = 5 trở đi công thức không còn đúng (C₅H₁₃N có 17 đồng phân chứ không phải 16), nên khi làm tự luận các em vẫn phải viết theo bậc như mục 2.

6. So sánh tính chất vật lí – vì sao trimethylamine sôi thấp nhất?

Bốn đồng phân có cùng phân tử khối (M = 59) nhưng nhiệt độ sôi khác nhau rõ rệt. Nguyên nhân chính là liên kết hydrogen giữa các phân tử, hình thành nhờ nguyên tử H gắn trực tiếp vào N.

Amine bậc một có 2 nguyên tử H trên N → tạo liên kết hydrogen mạnh nhất → sôi cao nhất. Propan-1-amine sôi khoảng 48 °C.
Propan-2-amine cũng là bậc một nhưng mạch nhánh, phân tử gọn hơn, diện tích tiếp xúc nhỏ hơn → sôi thấp hơn propan-1-amine (khoảng 32 °C).
Amine bậc hai chỉ còn 1 H trên N → liên kết hydrogen yếu hơn (N-methylethanamine sôi khoảng 36 °C).
Amine bậc ba không còn H nào trên N → không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử → sôi thấp nhất, chỉ khoảng 3 °C. Vì thế trimethylamine là chất khí ở nhiệt độ thường và là thành phần gây mùi tanh của cá.

Cả bốn chất đều tan tốt trong nước vì tạo được liên kết hydrogen với phân tử nước (kể cả amine bậc ba, do cặp electron tự do trên N nhận liên kết hydrogen từ H của nước).

7. Tính chất hoá học chung của các đồng phân C₃H₉N

7.1. Tính base

Nguyên tử N còn một cặp electron chưa liên kết nên nhận được proton H⁺. Dung dịch các amine này làm quỳ tím hoá xanh, phenolphthalein hoá hồng.

Với acid: CH₃CH₂CH₂NH₂ + HCl → CH₃CH₂CH₂NH₃Cl (propylammonium chloride).
Amine bậc ba cũng phản ứng tương tự: (CH₃)₃N + HCl → (CH₃)₃NHCl.
Với dung dịch muối FeCl₃: 3CH₃CH₂CH₂NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃↓ + 3CH₃CH₂CH₂NH₃Cl. Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.

7.2. Phản ứng với nitrous acid (HNO₂) – dùng để phân biệt bậc một

Ở nhiệt độ thường, amine no bậc một phản ứng với HNO₂ giải phóng khí N₂ và tạo alcohol:

CH₃CH₂CH₂NH₂ + HNO₂ → CH₃CH₂CH₂OH + N₂↑ + H₂O
CH₃CH(NH₂)CH₃ + HNO₂ → CH₃CH(OH)CH₃ + N₂↑ + H₂O

Hiện tượng: có bọt khí không màu thoát ra. Amine bậc hai và bậc ba không giải phóng N₂ theo cách này, nên đây là dấu hiệu nhận ra hai đồng phân bậc một trong bài tập.

7.3. Phản ứng cháy

4C₃H₉N + 21O₂ → (t°) 12CO₂ + 18H₂O + 2N₂

Kiểm tra: C: 12 = 12; H: 36 = 36; N: 4 = 4; O: 42 = 24 + 18. Phương trình đã cân bằng. Lưu ý tỉ lệ n_H₂O : n_CO₂ = 3 : 2 (lớn hơn 1) là đặc điểm của amine no, đơn chức.

8. Lỗi sai thường gặp khi viết đồng phân C₃H₉N

Đếm trùng: viết CH₃–NH–CH₂–CH₃ và CH₃–CH₂–NH–CH₃ rồi tính là 2 chất. Thực ra đây chỉ là một chất viết theo hai chiều.
Viết “propan-3-amine”: sai quy tắc đánh số; phải đánh số sao cho C mang NH₂ có số nhỏ nhất.
Nhầm bậc amine với bậc carbon: propan-2-amine có NH₂ gắn ở carbon bậc hai nhưng vẫn là amine bậc một vì N chỉ liên kết với một gốc hydrocarbon.
Quên chữ “N-” trong tên thay thế: viết “methylethanamine” sẽ không cho biết nhóm methyl gắn vào N hay vào C.
Thêm đồng phân không tồn tại: vì k = 0 nên không có imine (C=N) hay hợp chất vòng.

9. Bài tập vận dụng có đáp án

Bài 1. Ứng với công thức C₃H₉N có bao nhiêu amine mà phân tử có liên kết N–H?

Đáp án: 3 chất (2 amine bậc một và 1 amine bậc hai). Trimethylamine không có H nào gắn vào N.

Bài 2. Cho 11,8 gam một amine X có công thức C₃H₉N tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl. Tính khối lượng muối thu được.

Lời giải: M_X = 3·12 + 9·1 + 14 = 59 → n_X = 11,8 : 59 = 0,2 mol. Amine đơn chức nên n_HCl = 0,2 mol. Bảo toàn khối lượng: m_muối = 11,8 + 0,2·36,5 = 11,8 + 7,3 = 19,1 gam. Kết quả này đúng với cả 4 đồng phân.

Bài 3. Amine Y (C₃H₉N) tác dụng với HNO₂ ở nhiệt độ thường, thấy thoát khí và thu được alcohol bậc hai. Xác định Y.

Lời giải: Thoát khí N₂ → Y là amine bậc một. Alcohol tạo thành là bậc hai nên nhóm –OH (thay vị trí –NH₂) gắn ở carbon giữa → Y là propan-2-amine CH₃CH(NH₂)CH₃, alcohol thu được là propan-2-ol.

Bài 4. Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi: (a) propan-1-amine, (b) trimethylamine, (c) N-methylethanamine.

Đáp án: (b) < (c) < (a). Số nguyên tử H gắn trên N tăng dần 0 → 1 → 2 nên liên kết hydrogen liên phân tử mạnh dần.

10. Xem thêm đồng phân các amine khác

Để nắm chắc quy luật, các em nên luyện tiếp với những công thức gần kề:

Đồng phân của amine và cách gọi tên (tổng hợp)
Công thức cấu tạo của CH5N và gọi tên
Công thức cấu tạo của C2H7N và gọi tên
Công thức cấu tạo của C4H11N và gọi tên
Công thức cấu tạo của C5H13N và gọi tên
Công thức cấu tạo của C6H15N và gọi tên
Cách đọc danh pháp hoá học chương trình mới
Đồng phân và công thức cấu tạo của các chất hữu cơ

Cùng chuyên đề: Mục lục khác cùng môn, lớp: Các phương trình hóa học thường gặp: tổng hợp hơn 300 phản ứng có cân bằng; Giải SGK Hóa 12 Kết nối tri thức – Lời giải đủ 30 bài, 8 chương.

Câu hỏi thường gặp

C3H9N có bao nhiêu đồng phân?

C3H9N có 4 đồng phân cấu tạo, đều là amine: 2 amine bậc một (propan-1-amine, propan-2-amine), 1 amine bậc hai (N-methylethanamine) và 1 amine bậc ba (trimethylamine).

C3H9N có bao nhiêu đồng phân amine bậc một?

Có 2 đồng phân bậc một: CH3CH2CH2NH2 (propan-1-amine, propylamine) và CH3CH(NH2)CH3 (propan-2-amine, isopropylamine).

Vì sao trimethylamine là chất khí còn propan-1-amine là chất lỏng ở nhiệt độ thường?

Trimethylamine là amine bậc ba, không có H gắn vào N nên không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử, vì vậy sôi rất thấp (khoảng 3 °C). Propan-1-amine có 2 H trên N, tạo liên kết hydrogen mạnh nên sôi khoảng 48 °C.

Làm thế nào phân biệt amine bậc một C3H9N với các đồng phân còn lại?

Cho tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thường: amine no bậc một giải phóng khí N2 (sủi bọt) và tạo alcohol, còn amine bậc hai, bậc ba không giải phóng khí theo cách này.