Trả lời nhanh
Hợp chất C5H10O2 (no, đơn chức, mạch hở) có 13 đồng phân cấu tạo thuộc hai nhóm chính: 9 este (4 este của axit fomic, 2 este của axit axetic, 1 este của axit propionic, 2 este của axit butanoic) và 4 axit cacboxylic C4H9COOH. Nếu tính cả đồng phân quang học thì có thêm 2 chất chứa cacbon bất đối.
1. Xác định loại hợp chất của C5H10O2
Tính độ bất bão hoà: k = (2·5 + 2 − 10)/2 = 1. Phân tử có đúng một liên kết π (hoặc một vòng) và có 2 nguyên tử oxi.
Trong chương trình phổ thông, khi đề cho C5H10O2 mà nhắc đến “đơn chức, mạch hở” thì hiểu là:
- Axit cacboxylic no, đơn chức: C4H9–COOH.
- Este no, đơn chức: R–COO–R′ với tổng số C của R, nhóm C=O và R′ là 5.
Về lí thuyết, công thức này còn ứng với các hợp chất tạp chức như hiđroxi–anđehit, hiđroxi–xeton, ete–anđehit hoặc hợp chất mạch vòng. Tuy nhiên những loại này ít gặp trong đề thi THPT, nên bài viết tập trung vào axit và este.
2. Đồng phân axit cacboxylic C4H9COOH (4 chất)
Gốc C4H9– có 4 dạng (butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl) nên có 4 axit tương ứng.
| STT | Công thức cấu tạo | Tên thay thế | Tên thường |
|---|---|---|---|
| 1 | CH3CH2CH2CH2COOH | axit pentanoic | axit valeric |
| 2 | CH3CH2CH(CH3)COOH | axit 2-metylbutanoic | — |
| 3 | (CH3)2CHCH2COOH | axit 3-metylbutanoic | axit isovaleric |
| 4 | (CH3)3C–COOH | axit 2,2-đimetylpropanoic | axit pivalic |
Cách gọi tên axit: chọn mạch chính dài nhất chứa nhóm –COOH, đánh số từ C của nhóm –COOH (là C số 1), rồi ghi vị trí và tên nhánh trước tên mạch chính. Ví dụ chất số 2 có mạch 4 C (butanoic) và nhánh metyl ở C số 2.
Lưu ý: axit 2-metylbutanoic có C số 2 liên kết với 4 nhóm khác nhau (H, CH3, C2H5, COOH) nên có đồng phân quang học (một cặp đối quang).
3. Đồng phân este C5H10O2 (9 chất)
Este có dạng R–COO–R′. Ta chia theo số C của gốc axit (tính cả C của nhóm COO), phần còn lại là gốc ancol R′:
| Axit tạo este | Gốc ancol R′ | Số đồng phân |
|---|---|---|
| HCOOH (1 C) | C4H9– (4 gốc) | 4 |
| CH3COOH (2 C) | C3H7– (2 gốc) | 2 |
| C2H5COOH (3 C) | C2H5– (1 gốc) | 1 |
| C3H7COOH (4 C: 2 dạng) | CH3– (1 gốc) | 2 |
| Tổng | 9 | |
3.1. Este của axit fomic HCOOC4H9 (4 chất)
| Công thức cấu tạo | Tên gốc – chức | Tên thay thế |
|---|---|---|
| HCOOCH2CH2CH2CH3 | butyl fomat | butyl metanoat |
| HCOOCH(CH3)CH2CH3 | sec-butyl fomat | butan-2-yl metanoat |
| HCOOCH2CH(CH3)2 | isobutyl fomat | 2-metylpropyl metanoat |
| HCOOC(CH3)3 | tert-butyl fomat | 1,1-đimetyletyl metanoat |
3.2. Este của axit axetic CH3COOC3H7 (2 chất)
| Công thức cấu tạo | Tên gốc – chức | Tên thay thế |
|---|---|---|
| CH3COOCH2CH2CH3 | propyl axetat | propyl etanoat |
| CH3COOCH(CH3)2 | isopropyl axetat | propan-2-yl etanoat |
3.3. Este của axit propionic (1 chất)
| Công thức cấu tạo | Tên gốc – chức | Tên thay thế |
|---|---|---|
| CH3CH2COOCH2CH3 | etyl propionat | etyl propanoat |
3.4. Este của axit C3H7COOH với metanol (2 chất)
| Công thức cấu tạo | Tên gốc – chức | Tên thay thế |
|---|---|---|
| CH3CH2CH2COOCH3 | metyl butirat | metyl butanoat |
| (CH3)2CHCOOCH3 | metyl isobutirat | metyl 2-metylpropanoat |
Cách gọi tên este: tên gốc hiđrocacbon R′ (gắn với O) + tên anion gốc axit (đổi đuôi “ic” của axit thành “at”). Ví dụ axit axetic → axetat, axit propionic → propionat. Nhớ: gọi gốc ancol trước, gốc axit sau.
4. Phương pháp viết đủ đồng phân, không sót
- Bước 1: xét độ bất bão hoà để biết loại chất (k = 1 → axit hoặc este no, đơn chức).
- Bước 2: với axit, viết C4H9– rồi gắn –COOH: mạch thẳng 1 chất, mạch phân nhánh 3 chất.
- Bước 3: với este, cho số C của gốc axit tăng dần từ 1 đến 4, số C của gốc ancol giảm dần từ 4 đến 1.
- Bước 4: đếm số đồng phân của gốc ankyl: CH3– và C2H5– có 1; C3H7– có 2; C4H9– có 4.
Mẹo nhớ nhanh: số este = 4 + 2 + 1 + 2 = 9; chú ý axit C3H7COOH có 2 dạng nên tạo 2 este với CH3–.
5. Những lỗi sai thường gặp
- Quên axit C3H7COOH có 2 dạng (mạch thẳng và isobutyric), dẫn đến chỉ đếm được 8 este.
- Đếm trùng: CH3COOCH2CH2CH3 và CH3CH2CH2OOCCH3 chỉ là một chất viết theo hai chiều.
- Nhầm gốc axit và gốc ancol: HCOOC4H9 khác C4H9COOH (một este, một axit).
- Lẫn lộn đồng phân cấu tạo với đồng phân quang học: đề hỏi “đồng phân cấu tạo” thì không tính đối quang. Nếu tính cả đối quang, HCOOCH(CH3)C2H5 và CH3CH2CH(CH3)COOH đều có thêm 1 đồng phân.
6. Tính chất hoá học đặc trưng và cách phân biệt
| Nhóm chất | Phản ứng đặc trưng |
|---|---|
| 4 axit | Làm quỳ tím hoá đỏ nhẹ, tác dụng Na2CO3 giải phóng CO2, tác dụng NaOH tạo muối. |
| 4 este HCOOC4H9 | Có nhóm HCOO– nên cho phản ứng tráng bạc (ngoài thuỷ phân). |
| 5 este còn lại | Chỉ thuỷ phân; không tráng bạc, không làm quỳ tím đổi màu. |
Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm (xà phòng hoá), ví dụ với propyl axetat:
CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2CH2OH (đun nóng, phản ứng một chiều, hỗn hợp đồng nhất sau phản ứng).
Phản ứng cháy của C5H10O2:
2C5H10O2 + 13O2 → 10CO2 + 10H2O (nhiệt độ cao). Vì este và axit no, đơn chức, mạch hở nên nCO2 = nH2O.
Este nhẹ hơn nước, ít tan trong nước và thường có mùi thơm trái cây, nên một số este được dùng làm hương liệu. Axit cacboxylic C5 có mùi khó chịu, tan ít hơn các axit đầu dãy.
7. Bài luyện tập có đáp án
Bài 1
Có bao nhiêu đồng phân este của C5H10O2 tham gia phản ứng tráng bạc?
Đáp án: 4. Chỉ các este của axit fomic HCOOC4H9 mới có nhóm –CHO trong HCOO–, và có 4 gốc C4H9–.
Bài 2
Có bao nhiêu este C5H10O2 khi thuỷ phân trong môi trường axit tạo ancol bậc 2?
Đáp án: 2. Đó là HCOOCH(CH3)CH2CH3 (tạo butan-2-ol) và CH3COOCH(CH3)2 (tạo propan-2-ol). Este tert-butyl cho ancol bậc 3 nên không tính.
Bài 3
Thuỷ phân hoàn toàn 10,2 gam etyl propionat bằng dung dịch NaOH vừa đủ. Tính khối lượng muối và ancol thu được.
Giải: M(C2H5COOC2H5) = 102 nên n = 10,2/102 = 0,1 mol.
C2H5COOC2H5 + NaOH → C2H5COONa + C2H5OH
Muối C2H5COONa (M = 96): 0,1 × 96 = 9,6 gam. Ancol C2H5OH (M = 46): 0,1 × 46 = 4,6 gam. Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 10,2 + 0,1·40 = 14,2 = 9,6 + 4,6 ✓.
Bài 4
Viết công thức cấu tạo và gọi tên este X (C5H10O2), biết thuỷ phân X trong NaOH thu được muối CH3COONa và ancol bậc 1.
Đáp án: Gốc axit là CH3COO– nên gốc ancol là C3H7–. Ancol bậc 1 là propan-1-ol, vậy X là CH3COOCH2CH2CH3 (propyl axetat).
8. Tóm tắt cần nhớ
- C5H10O2 có k = 1: tương ứng axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở.
- 4 axit + 9 este = 13 đồng phân cấu tạo.
- 4 este fomat có phản ứng tráng bạc.
- Gọi tên este: tên gốc ancol + tên gốc axit (đuôi “at”).
Câu hỏi thường gặp
C5H10O2 có bao nhiêu đồng phân este?
Có 9 đồng phân este no, đơn chức, mạch hở: 4 este của axit fomic, 2 este của axit axetic, 1 este của axit propionic và 2 este của axit butanoic (butirat, isobutirat) với ancol metylic.
C5H10O2 có bao nhiêu đồng phân axit cacboxylic?
Có 4 đồng phân: axit pentanoic, axit 2-metylbutanoic, axit 3-metylbutanoic và axit 2,2-đimetylpropanoic, ứng với 4 dạng của gốc C4H9–.
Có bao nhiêu đồng phân C5H10O2 tham gia phản ứng tráng bạc?
Có 4 đồng phân, đó là các este của axit fomic HCOOC4H9 (butyl, sec-butyl, isobutyl và tert-butyl fomat) vì chứa nhóm HCOO– có tính khử như anđehit.
Tổng số đồng phân đơn chức mạch hở của C5H10O2 là bao nhiêu?
Nếu chỉ tính axit và este thì có 13 đồng phân cấu tạo (4 axit + 9 este). Số này thay đổi nếu đề tính thêm đồng phân quang học hay các hợp chất tạp chức khác.