Isoamyl axetat là chất có mùi thơm của chuối chín: công thức cấu tạo

Trả lời nhanh

Công thức cấu tạo của isoamyl axetat là CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 (công thức phân tử C7H14O2, tên thay thế: 3-metylbutyl axetat). Đây là este của axit axetic với ancol isoamylic (3-metylbutan-1-ol), nên gốc ancol phải là –CH2CH2CH(CH3)2.

Phân tích đề: vì sao ra công thức này?

Tên gọi “isoamyl axetat” cho ta hai thông tin: phần axetat là gốc của axit axetic CH3COO–, còn phần isoamyl là gốc ancol R–. Este có dạng CH3COO–R.

Gốc amyl là gốc pentyl (5 carbon). Tiền tố iso nghĩa là mạch có nhánh methyl ở carbon áp chót: (CH3)2CH–CH2–CH2–. Ghép lại:

CH3COO–CH2–CH2–CH(CH3)–CH3

Đếm nguyên tử: C = 2 + 5 = 7; H = 3 + 2 + 2 + 1 + 3 + 3 = 14; O = 2. Vậy công thức phân tử là C7H14O2, khối lượng mol 130 g/mol.

Loại trừ các công thức dễ nhầm

Đề trắc nghiệm thường đưa các đồng phân có cùng C7H14O2 để gây nhiễu. Bạn có thể đối chiếu như sau:

Công thức Tên Có phải isoamyl axetat?
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 3-metylbutyl axetat Đúng
CH3COO(CH2)4CH3 pentyl (n-amyl) axetat Sai – mạch thẳng, không có nhánh
CH3COOCH2CH(CH3)CH2CH3 2-metylbutyl axetat Sai – nhánh ở C số 2
CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3 pentan-2-yl axetat Sai – gốc ancol bậc II
CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3 propyl butirat Sai – gốc axit là butiric

Mẹo nhớ: “iso” = đầu mạch có dạng (CH3)2CH–; “isoamyl” = iso + 2 nhóm CH2 nối với O. Nếu thấy nhánh CH3 nằm sát nhóm –COO– thì gần như chắc chắn không phải isoamyl.

Tính chất và ứng dụng

  • Là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ.
  • Có mùi thơm giống chuối chín nên được dùng làm hương liệu thực phẩm, bánh kẹo, nước giải khát và mỹ phẩm.
  • Nhiều este khác cũng tạo mùi quả: etyl butirat (dứa), benzyl axetat (hoa nhài), geranyl axetat (hoa hồng).

Điều chế và thuỷ phân

Điều chế bằng phản ứng este hoá giữa axit axetic và ancol isoamylic, có H2SO4 đặc làm xúc tác, đun nóng, phản ứng thuận nghịch:

CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O (H2SO4 đặc, t°)

Thuỷ phân trong môi trường kiềm (xà phòng hoá), phản ứng một chiều:

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + NaOH → CH3COONa + (CH3)2CHCH2CH2OH (đun nóng)

Lỗi sai thường gặp

  • Viết ngược thành CH3CH2CH(CH3)2OOCCH3 hoặc đặt nhóm –OOC– sai chiều: tên “axetat” luôn ứng với gốc CH3COO– gắn vào O của gốc ancol.
  • Nhầm isoamyl (3-metylbutyl) với 2-metylbutyl hay tert-amyl.
  • Quên đếm H, dẫn đến ghi C7H16O2 hoặc C6H12O2.

Bài luyện tập

  1. Câu 1. Thuỷ phân hoàn toàn 13 gam isoamyl axetat bằng dung dịch NaOH dư. Tính khối lượng muối thu được.
    Đáp án: n este = 13/130 = 0,1 mol → n CH3COONa = 0,1 mol → m = 0,1 × 82 = 8,2 gam.
  2. Câu 2. Để điều chế 26 gam isoamyl axetat với hiệu suất 60% tính theo axit axetic, cần bao nhiêu gam axit axetic?
    Đáp án: n este = 26/130 = 0,2 mol; n axit lý thuyết = 0,2/0,6 = 1/3 mol; m = (1/3) × 60 = 20 gam.
  3. Câu 3. Ancol nào khi este hoá với axit axetic cho isoamyl axetat?
    Đáp án: 3-metylbutan-1-ol, (CH3)2CHCH2CH2OH.

Câu hỏi thường gặp

Isoamyl axetat có công thức phân tử là gì?

Công thức phân tử là C7H14O2, khối lượng mol 130 g/mol, thuộc loại este no, đơn chức, mạch hở.

Isoamyl axetat còn có tên gọi nào khác?

Tên thay thế là 3-metylbutyl axetat (3-metylbutyl etanoat); còn gọi là isopentyl axetat hay dầu chuối.

Isoamyl axetat được điều chế từ chất nào?

Từ axit axetic CH3COOH và ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH, xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng.

Vì sao isoamyl axetat có mùi chuối chín?

Đây là một este dễ bay hơi, là thành phần tạo hương chính của chuối chín nên được dùng làm hương liệu mùi chuối.