Trả lời nhanh
Với bộ phương án thường gặp: A. ancol etylic, B. benzen, C. anilin, D. axit axetic, đáp án đúng là C. anilin (C6H5NH2). Nhóm –NH2 đẩy electron mạnh vào vòng benzen nên anilin phản ứng ngay với nước brom ở nhiệt độ thường, tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin.
Phương trình phản ứng và hiện tượng
Nhỏ từ từ nước brom (màu vàng nâu) vào ống nghiệm chứa anilin, màu brom mất đi và xuất hiện kết tủa trắng.
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ (trắng) + 3HBr
Phản ứng không cần xúc tác, không cần đun nóng. Ba nguyên tử Br thế vào các vị trí 2, 4, 6 (hai vị trí ortho và một vị trí para so với nhóm –NH2).
Vì sao anilin phản ứng dễ như vậy?
Cặp electron chưa liên kết trên nguyên tử N liên hợp với hệ electron π của vòng benzen. Nhờ đó mật độ electron ở các vị trí ortho, para tăng lên, vòng dễ bị tác nhân brom tấn công hơn benzen rất nhiều. Vì vậy phản ứng thế xảy ra cả ba vị trí cùng lúc.
Loại trừ từng phương án
| Chất | Với nước brom | Kết luận |
|---|---|---|
| Ancol etylic C2H5OH | Không phản ứng, tan lẫn trong nước, dung dịch vẫn vàng nâu | Loại |
| Benzen C6H6 | Không phản ứng với nước brom; brom chỉ được chiết sang lớp benzen, lớp trên có màu vàng nâu | Loại |
| Anilin C6H5NH2 | Mất màu brom, tạo kết tủa trắng | Chọn |
| Axit axetic CH3COOH | Không phản ứng | Loại |
Lưu ý: benzen chỉ thế brom khi dùng brom nguyên chất (brom lỏng) có bột Fe xúc tác, tạo brombenzen C6H5Br và khí HBr, chứ không tạo kết tủa.
Mẹo nhớ
- Nước brom + anilin hoặc phenol → kết tủa trắng (phenol tạo 2,4,6-tribromphenol).
- Nước brom + chất có liên kết π kém bền (anken, ankin, anđehit, glucozơ…) → thường chỉ mất màu, không kết tủa.
- Ancol no, axit no, benzen, ankan → không làm mất màu nước brom.
Lỗi sai thường gặp
- Nhầm “mất màu” với “kết tủa”: anilin và phenol vừa mất màu vừa có kết tủa trắng; anken chỉ mất màu.
- Cho rằng benzen làm mất màu nước brom. Thực tế chỉ có hiện tượng chiết, không có phản ứng hoá học.
- Viết sai sản phẩm là monobrom. Với nước brom, anilin thế đủ 3 nguyên tử Br.
Bài luyện tập (ví dụ tự đặt)
Bài 1. Cho 9,3 gam anilin tác dụng vừa đủ với nước brom. Tính khối lượng kết tủa thu được (H = 100%; Br = 80).
Giải: n(anilin) = 9,3 : 93 = 0,1 mol. Theo phương trình, n(kết tủa) = 0,1 mol; M(C6H4Br3N) = 330. Vậy m = 0,1 × 330 = 33 gam.
Bài 2. Tính khối lượng Br2 đã phản ứng ở bài 1.
Giải: n(Br2) = 3 × 0,1 = 0,3 mol → m = 0,3 × 160 = 48 gam.
Bài 3. Chỉ dùng nước brom, phân biệt hai chất lỏng: benzen và anilin.
Giải: Nhỏ nước brom vào từng ống; ống tạo kết tủa trắng là anilin, ống còn lại (lớp chất lỏng không tan, màu vàng nâu do chiết brom) là benzen.
Câu hỏi thường gặp
Chất nào tạo kết tủa trắng với nước brom ngoài anilin?
Phenol cũng tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol khi nhỏ nước brom vào, theo tỉ lệ mol 1 : 3 và không cần xúc tác.
Benzen có phản ứng với nước brom không?
Không. Benzen chỉ phản ứng thế với brom nguyên chất khi có bột sắt xúc tác, tạo brombenzen và khí HBr. Với nước brom chỉ xảy ra hiện tượng chiết brom.
Kết tủa của anilin với nước brom có tên gì và màu gì?
Đó là 2,4,6-tribromanilin, công thức C6H2Br3NH2, kết tủa màu trắng.
Phản ứng này dùng để nhận biết chất nào?
Dùng nước brom để nhận biết anilin và phenol (kết tủa trắng), phân biệt với benzen, ancol, axit cacboxylic không có hiện tượng đó.