Tristearin + NaOH cho glixerol và natri stearat
Lớp 12Hóa học

Thủy phân tristearin trong dung dịch NaOH thu được glixerol và chất nào?

Trả lời nhanh

Thủy phân tristearin trong dung dịch NaOH thu được glixerol và natri stearat (C17H35COONa). Tristearin là triglixerit tạo từ glixerol và 3 gốc axit stearic C17H35COOH, nên trong môi trường kiềm, ba liên kết este bị cắt và tạo ra muối của axit stearic – thành phần chính của xà phòng.

Phương trình phản ứng

(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 (điều kiện: đun nóng)

  • Tristearin: chất béo rắn, không tan trong nước, công thức phân tử C57H110O6 (M = 890).
  • Natri stearat: muối của axit béo no, M = 306, dùng làm xà phòng.
  • Glixerol: ancol ba chức, M = 92, tan tốt trong nước.

Hiện tượng: lúc đầu hỗn hợp tách thành hai lớp (chất béo nổi trên dung dịch kiềm). Khi đun và khuấy, chất béo tan dần, cuối cùng thu được dung dịch đồng nhất.

Vì sao sản phẩm là C17H35COONa?

Chất béo là trieste của glixerol với axit béo. Tên “tristearin” cho biết cả ba gốc axit đều là stearic (C17H35COOH, no, 18 cacbon). Khi thủy phân bằng kiềm, mỗi nhóm –COO– tách ra: gốc axit kết hợp với Na+ thành muối, phần còn lại là C3H5(OH)3.

Phản ứng này gọi là phản ứng xà phòng hóa. Khác với thủy phân trong axit (thuận nghịch, tạo axit béo), thủy phân trong kiềm là phản ứng một chiều vì axit béo sinh ra bị trung hòa ngay thành muối.

Loại trừ các đáp án dễ nhầm

Chất hay bị chọn nhầm Vì sao sai
C17H35COOH (axit stearic) Chỉ thu được khi thủy phân trong môi trường axit. Trong dung dịch NaOH, axit tạo ra bị trung hòa thành muối.
C17H33COONa (natri oleat) Là sản phẩm của triolein (gốc oleic có 1 nối đôi C=C), không phải tristearin.
C15H31COONa (natri panmitat) Là sản phẩm của tripanmitin (gốc panmitic 16 cacbon).

Mẹo nhớ: stearic – 18C – no – C17H35–; oleic – 18C – 1 nối đôi – C17H33–; panmitic – 16C – no – C15H31–.

Ví dụ tính toán

Thủy phân hoàn toàn 89 g tristearin bằng NaOH vừa đủ. Tìm khối lượng muối và glixerol.

  1. n(tristearin) = 89 : 890 = 0,1 mol.
  2. n(NaOH) = 3 × 0,1 = 0,3 mol → m = 12 g.
  3. Muối: 0,3 × 306 = 91,8 g; glixerol: 0,1 × 92 = 9,2 g.
  4. Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 89 + 12 = 101 g = 91,8 + 9,2 ✓.

Lỗi sai thường gặp

  • Quên hệ số 3 của NaOH và của muối (chất béo là trieste, tiêu tốn 3 mol kiềm cho 1 mol chất béo).
  • Nhầm tristearin (no) với triolein (không no); tristearin không cộng H2.
  • Viết sản phẩm là axit thay vì muối khi dùng NaOH.

Bài luyện tập

  1. Thủy phân hoàn toàn 17,8 g tristearin bằng dung dịch NaOH dư. Tính khối lượng muối và glixerol thu được.
    Đáp án: n = 0,02 mol → muối 0,06 × 306 = 18,36 g; glixerol 0,02 × 92 = 1,84 g.
  2. Thủy phân triolein (C17H33COO)3C3H5 bằng NaOH thu được muối nào?
    Đáp án: natri oleat C17H33COONa và glixerol.
  3. Tristearin có làm mất màu dung dịch brom không? Vì sao?
    Đáp án: Không, vì ba gốc stearic đều no, không có liên kết C=C.

Câu hỏi thường gặp

Thủy phân tristearin trong NaOH thu được những chất nào?

Thu được glixerol C3H5(OH)3 và natri stearat C17H35COONa theo tỉ lệ mol 1 : 3 so với tristearin ban đầu.

Vì sao phản ứng xà phòng hóa là phản ứng một chiều?

Vì axit béo tạo ra bị NaOH trung hòa ngay thành muối, nên sản phẩm không quay lại tạo este.

1 mol tristearin phản ứng với bao nhiêu mol NaOH?

Cần 3 mol NaOH vì phân tử tristearin có 3 nhóm chức este.

Tristearin khác triolein ở điểm nào?

Tristearin chứa 3 gốc stearic no (chất béo rắn), triolein chứa 3 gốc oleic có một nối đôi C=C (chất béo lỏng).

Bài học liên quan