Trả lời nhanh
Sobitol là sản phẩm của phản ứng khử glucozơ bằng H2 (xúc tác Ni, t°). Phương án “oxi hoá glucozơ bằng AgNO3 trong amoniac” là sai, vì phản ứng này cho amoni gluconat và Ag. Nhóm –CHO bị khử thành –CH2OH thì mới tạo ra ancol đa chức sobitol.
Đề bài và hướng làm
Đề thường gặp: “Sobitol là sản phẩm của phản ứng: A. oxi hoá glucozơ bằng AgNO3 trong amoniac; …”. Các phương án còn lại thường là những phản ứng quen thuộc khác của glucozơ: khử bằng H2, lên men, tác dụng với Cu(OH)2.
Cách làm nhanh: sobitol là ancol 6 chức (C6H14O6), nhiều hơn glucozơ (C6H12O6) đúng 2 nguyên tử H. Muốn thêm H thì phải là phản ứng khử, tức cộng H2.
Phản ứng tạo sobitol
Ở dạng mạch hở, glucozơ có nhóm anđehit –CHO. Khi cộng H2, nhóm này biến thành –CH2OH:
CH2OH[CHOH]4CHO + H2 → CH2OH[CHOH]4CH2OH (xúc tác Ni, t°)
Sản phẩm là sobitol (sorbitol), chất rắn, vị ngọt, tan tốt trong nước. Nó được dùng làm chất tạo ngọt cho người ăn kiêng và làm nguyên liệu điều chế vitamin C.
Vì sao các phản ứng khác không tạo sobitol?
| Phản ứng | Sản phẩm chính | Kết luận |
|---|---|---|
| Oxi hoá bằng AgNO3/NH3 (tráng bạc) | Amoni gluconat, Ag↓, NH4NO3 | Loại: là phản ứng oxi hoá, nhóm –CHO thành –COONH4 |
| Khử bằng H2 (Ni, t°) | Sobitol | Đúng |
| Lên men rượu | C2H5OH và CO2 | Loại |
| Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường | Phức đồng(II) glucozơ màu xanh lam | Loại: chỉ là phản ứng của nhóm –OH kề nhau |
Các phương trình để đối chiếu
- Tráng bạc: CH2OH[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 (hiện tượng: có lớp bạc sáng bám thành ống nghiệm).
- Lên men: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 (enzim, 30–35 °C).
- Với Cu(OH)2: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O (dung dịch xanh lam).
Mẹo nhớ
- Thêm H (khử) → –CHO thành –CH2OH → ancol (sobitol).
- Thêm O (oxi hoá) → –CHO thành –COOH hoặc muối → axit gluconic/gluconat.
- Tên đuôi “-ol” của sobitol gợi ra ancol; đuôi “-ic/-at” của gluconic/gluconat gợi ra axit/muối.
Lỗi sai thường gặp
- Thấy “glucozơ” và “AgNO3” quen mặt nên chọn ngay, mà quên rằng đó là phản ứng oxi hoá.
- Nhầm phản ứng với Cu(OH)2 (chứng minh có nhiều nhóm –OH kề nhau) với phản ứng chứng minh nhóm –CHO.
- Viết sản phẩm khử là axit hoặc anđehit, trong khi phải là ancol đa chức.
Bài luyện tập
Bài 1. Hiđro hoá hoàn toàn 36 gam glucozơ (Ni, t°) với hiệu suất 80%. Tính khối lượng sobitol thu được.
Đáp án: n(glucozơ) = 36/180 = 0,2 mol; n(sobitol) = 0,2 × 0,8 = 0,16 mol; M(sobitol) = 182 g/mol nên m = 0,16 × 182 = 29,12 gam.
Bài 2. Chất nào sau đây khi cộng H2 (Ni, t°) cũng cho sobitol: glucozơ hay fructozơ?
Đáp án: Cả hai. Fructozơ (nhóm C=O ở C2) bị khử thành nhóm –CHOH nên cũng cho sobitol, đây là điểm nhiều bạn bỏ sót.
Bài 3. Cho 0,1 mol glucozơ tham gia tráng bạc hoàn toàn. Tính khối lượng Ag.
Đáp án: n(Ag) = 2 × 0,1 = 0,2 mol, m = 0,2 × 108 = 21,6 gam.
Câu hỏi thường gặp
Sobitol có công thức phân tử là gì?
Sobitol (sorbitol) có công thức phân tử C6H14O6, công thức cấu tạo CH2OH[CHOH]4CH2OH. Đây là ancol 6 chức.
Fructozơ có tạo ra sobitol khi cộng H2 không?
Có. Khi hiđro hoá fructozơ (Ni, t°), nhóm C=O bị khử thành CH–OH nên thu được sobitol, giống như khi hiđro hoá glucozơ.
Vì sao phản ứng với AgNO3/NH3 không tạo sobitol?
Đây là phản ứng oxi hoá nhóm –CHO thành –COONH4, tạo amoni gluconat và Ag. Sobitol chứa nhiều hiđro hơn glucozơ nên phải do phản ứng khử tạo ra.
Sobitol dùng để làm gì?
Sobitol được dùng làm chất tạo ngọt cho thực phẩm dành cho người ăn kiêng, làm chất giữ ẩm trong mỹ phẩm và là nguyên liệu để sản xuất vitamin C.