Trả lời nhanh
Ứng với công thức phân tử C4H9Cl có 4 công thức cấu tạo. Lý do: C4H9Cl là dẫn xuất monoclo của butan C4H10, tức là thay 1 nguyên tử H bằng Cl. Gốc C4H9– có đúng 4 dạng (n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl) nên có 4 đồng phân cấu tạo.
Cách tìm ra 4 đồng phân của C4H9Cl
C4H9Cl có độ bất bão hòa k = 0 (coi Cl như H: C4H10), nên mạch chỉ có liên kết đơn, không vòng. Ta làm theo hai bước: viết các mạch cacbon của C4H10, rồi gắn Cl vào các vị trí khác nhau.
- Mạch không phân nhánh (n-butan) C–C–C–C: có 2 loại vị trí khác nhau là cacbon đầu mạch (C1) và cacbon giữa mạch (C2). Vị trí C3, C4 trùng với C2, C1 do đối xứng.
- Mạch phân nhánh (isobutan) CH3–CH(CH3)–CH3: có 2 loại vị trí là cacbon của nhóm CH3 (3 nhóm giống nhau) và cacbon CH ở giữa.
Tổng cộng 2 + 2 = 4 đồng phân.
Bảng 4 đồng phân: công thức, tên gọi, bậc
| STT | Công thức cấu tạo | Tên thay thế | Bậc |
|---|---|---|---|
| 1 | CH3–CH2–CH2–CH2Cl | 1-clobutan | I |
| 2 | CH3–CH2–CHCl–CH3 | 2-clobutan | II |
| 3 | (CH3)2CH–CH2Cl | 1-clo-2-metylpropan | I |
| 4 | (CH3)3C–Cl | 2-clo-2-metylpropan | III |
Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với Cl, tức số nhóm ankyl gắn vào cacbon đó.
Vì sao không có đáp án lớn hơn 4?
- Nhiều bạn viết thêm “3-clobutan”: thực ra đánh số từ đầu kia thì chính là 2-clobutan. Quy tắc là chọn mạch chính và đánh số sao cho nhóm thế có số nhỏ nhất.
- “4-clobutan” chính là 1-clobutan.
- “1-clo-1-metylpropan” hay “3-clo-2-metylpropan” là cách gọi sai, khi sửa lại sẽ trùng với các chất đã có.
Lưu ý về đồng phân lập thể
Đề hỏi “công thức cấu tạo” thì đáp án là 4. Tuy nhiên, trong 2-clobutan, cacbon số 2 liên kết với 4 nhóm khác nhau (H, Cl, CH3, C2H5) nên là cacbon bất đối, chất này có 2 đối quang. Nếu đề hỏi “tổng số đồng phân (kể cả đồng phân hình học, quang học)” thì kết quả là 5. Hãy đọc kỹ từ khóa “cấu tạo” hay “đồng phân”.
Mẹo đếm nhanh
Số đồng phân monoclo của ankan = số gốc ankyl tương ứng. Nhớ nhanh: gốc C3H7– có 2, gốc C4H9– có 4, gốc C5H11– có 8.
Bài luyện tập
- C3H7Cl có bao nhiêu công thức cấu tạo? Đáp án: 2 (1-clopropan và 2-clopropan).
- Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của C5H11Cl? Đáp án: 8, vì gốc C5H11– có 8 dạng (3 từ mạch pentan, 4 từ mạch 2-metylbutan, 1 từ neopentan).
- Trong 4 đồng phân C4H9Cl, chất nào là dẫn xuất halogen bậc III? Đáp án: 2-clo-2-metylpropan, (CH3)3C–Cl.
Câu hỏi thường gặp
C4H9Cl có bao nhiêu đồng phân cấu tạo?
C4H9Cl có 4 đồng phân cấu tạo: 1-clobutan, 2-clobutan, 1-clo-2-metylpropan và 2-clo-2-metylpropan.
C4H9Cl có đồng phân quang học không?
Có. 2-clobutan có một cacbon bất đối nên tồn tại 2 đối quang, vì vậy tổng số đồng phân (kể cả lập thể) của C4H9Cl là 5.
Đồng phân nào của C4H9Cl là bậc III?
Chỉ có 2-clo-2-metylpropan, (CH3)3C–Cl, vì cacbon gắn Cl liên kết với 3 nhóm CH3.
Vì sao C4H9Cl không có liên kết đôi hay vòng?
Coi Cl như H thì C4H9Cl tương ứng C4H10, là ankan no với độ bất bão hòa bằng 0, nên mạch chỉ có liên kết đơn và không có vòng.