Công thức stiren: C6H5–CH=CH2 và tính chất

Trả lời nhanh

Công thức cấu tạo của stiren là C₆H₅–CH=CH₂ (công thức phân tử C₈H₈, tên khác: vinylbenzen, phenyletilen). Phân tử gồm một vòng benzen liên kết với nhóm vinyl –CH=CH₂, nên stiren vừa có tính chất của vòng thơm vừa có tính chất của anken.

Công thức của stiren

Cách gọi	Nội dung
Công thức phân tử	C₈H₈ (M = 104)
Công thức cấu tạo thu gọn	C₆H₅–CH=CH₂
Tên thay thế	phenyletilen, vinylbenzen (tên thông dụng: stiren)
Nhóm thế trên vòng	Nhóm vinyl –CH=CH₂ (còn gọi là etenyl)

Công thức cấu tạo của stiren gồm vòng benzen gắn nhóm vinyl CH=CH2 — Công thức cấu tạo của stiren: vòng benzen liên kết với nhóm vinyl –CH=CH2.

Vì sao stiren có công thức như vậy?

Tên “phenyletilen” cho ta cách đọc rất dễ: etilen (CH₂=CH₂) bị thay một nguyên tử H bằng gốc phenyl (C₆H₅–). Kết quả là C₆H₅–CH=CH₂.

Kiểm tra bằng độ bất bão hoà: k = (2·8 + 2 − 8)/2 = 5. Con số này gồm 1 vòng và 4 liên kết π (3 π của vòng benzen + 1 π ở nhóm vinyl). Đây là lí do 1 mol stiren có thể cộng tối đa 4 mol H₂ khi dùng xúc tác mạnh, nhưng chỉ cộng 1 mol Br₂ ở điều kiện thường.

Tính chất hoá học đặc trưng

Nhóm vinyl hoạt động mạnh hơn vòng benzen, nên phản ứng thường xảy ra ở mạch nhánh trước.

Cộng brom (làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường):
C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CHBr–CH₂Br
Hiện tượng: dung dịch brom màu nâu đỏ nhạt dần rồi mất màu.
Cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nóng, tỉ lệ 1 : 1):
C₆H₅CH=CH₂ + H₂ → C₆H₅CH₂CH₃ (etylbenzen)
Phản ứng với dung dịch KMnO₄ loãng, lạnh:
3C₆H₅CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₆H₅CH(OH)–CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH
Hiện tượng: màu tím nhạt dần, xuất hiện kết tủa nâu đen MnO₂.
Trùng hợp (đun nóng, có xúc tác hoặc chất khơi mào):
n C₆H₅CH=CH₂ → (–CH(C₆H₅)–CH₂–)_n (polistiren, PS)
Phản ứng cháy: C₈H₈ + 10O₂ → 8CO₂ + 4H₂O (nhiệt độ cao)

Điều chế và ứng dụng

Trong công nghiệp, stiren được điều chế bằng cách tách hiđro từ etylbenzen:

C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH=CH₂ + H₂ (xúc tác, nhiệt độ cao)

Stiren là chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước. Nó là nguyên liệu chính để sản xuất polistiren (hộp xốp, vỏ đồ dùng) và cao su buna-S.

Lỗi sai thường gặp khi viết công thức stiren

Nhầm với etylbenzen C₆H₅CH₂CH₃ (C₈H₁₀, không có nối đôi ở nhánh) hoặc với toluen C₆H₅CH₃.
Viết thiếu H: C₆H₅–CH–CH₂ hoặc đặt nối đôi sai chỗ. Nhớ cacbon gắn vòng có 1 H, cacbon đầu mạch có 2 H.
Viết cả vòng là C₆H₆: khi có một nhóm thế thì vòng chỉ còn C₆H₅.
Cho rằng 1 mol stiren cộng 4 mol Br₂ ở điều kiện thường. Thực tế vòng benzen không cộng brom trong dung dịch, chỉ nhóm vinyl cộng 1 mol.

Mẹo nhớ: stiren = “vòng benzen + đuôi etilen”; đếm H là 5 + 1 + 2 = 8.

Bài luyện tập

Cho 10,4 g stiren tác dụng với dung dịch brom dư. Tính khối lượng brom phản ứng.
Đáp án: n(stiren) = 10,4 : 104 = 0,1 mol; cộng 1 : 1 nên n(Br₂) = 0,1 mol, m = 0,1 × 160 = 16 g.
Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol stiren, cần bao nhiêu mol O₂ và thu được bao nhiêu mol CO₂?
Đáp án: từ C₈H₈ + 10O₂ → 8CO₂ + 4H₂O: n(O₂) = 2 mol; n(CO₂) = 1,6 mol.
Nêu một thuốc thử phân biệt stiren và etylbenzen.
Đáp án: dung dịch brom (hoặc dung dịch KMnO₄ loãng). Stiren làm mất màu ngay ở nhiệt độ thường, etylbenzen thì không.
Một mẫu polistiren có khối lượng mol phân tử 104 000 g/mol. Tính hệ số trùng hợp n.
Đáp án: n = 104 000 : 104 = 1000.

Câu hỏi thường gặp

Công thức phân tử của stiren là gì?

Stiren có công thức phân tử C8H8, khối lượng mol 104 g/mol, độ bất bão hoà k = 5 (1 vòng và 4 liên kết π).

Stiren và etylbenzen khác nhau thế nào?

Stiren là C6H5–CH=CH2 (có nối đôi ở mạch nhánh), etylbenzen là C6H5–CH2–CH3 (không có nối đôi). Vì vậy chỉ stiren làm mất màu dung dịch brom và dung dịch KMnO4 loãng ở nhiệt độ thường.

Stiren có tên gọi nào khác?

Stiren còn gọi là vinylbenzen hoặc phenyletilen, vì phân tử là etilen có một nguyên tử H được thay bằng gốc phenyl C6H5–.

Trùng hợp stiren thu được chất gì?

Thu được polistiren (PS), polime có công thức (–CH(C6H5)–CH2–)n, dùng làm hộp xốp, vỏ đồ dùng và nhiều vật liệu nhựa.