CH3CH2CH2OH (ancol propylic): tính chất, điều chế, ứng dụng

Trả lời nhanh

CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol (ancol propylic, n-propanol), công thức phân tử C₃H₈O, là ancol no, đơn chức, bậc I. Chất lỏng không màu, tan vô hạn trong nước, sôi khoảng 97 °C. Nó phản ứng với Na, axit (este hoá), HBr, bị tách nước và bị oxi hoá thành propanal. Dùng chủ yếu làm dung môi.

Cấu tạo và danh pháp của CH₃CH₂CH₂OH

Phân tử có mạch 3 carbon thẳng, nhóm –OH gắn vào carbon đầu mạch. Carbon mang –OH chỉ liên kết với một carbon khác nên đây là ancol bậc I.

Tên thay thế: propan-1-ol (mạch propan, nhóm –OH ở vị trí số 1).
Tên thông thường: ancol propylic, n-propanol.
Công thức chung: C_nH_2n+1OH với n = 3; M = 60 g/mol.
Đồng phân ancol cùng công thức C₃H₈O: propan-2-ol (CH₃CHOHCH₃, ancol bậc II). Ngoài ra còn đồng phân ete CH₃–O–C₂H₅.

Tính chất vật lí

Đại lượng	Giá trị gần đúng
Trạng thái	Chất lỏng không màu, mùi đặc trưng của ancol
Nhiệt độ sôi	khoảng 97 °C
Nhiệt độ nóng chảy	khoảng –126 °C
Khối lượng riêng	khoảng 0,80 g/cm³ (nhẹ hơn nước)
Độ tan trong nước	Tan vô hạn

Vì sao nhiệt độ sôi cao? Giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro (O–H···O). So sánh: propan C₃H₈ sôi ở khoảng –42 °C, ete CH₃OC₂H₅ (cùng khối lượng mol 60, không có liên kết hiđro giữa các phân tử) sôi ở khoảng 7 °C, còn propan-1-ol sôi gần 97 °C.

Vì sao tan tốt trong nước? Nhóm –OH tạo được liên kết hiđro với nước, gốc propyl còn ngắn nên chưa cản trở sự hoà tan. Ancol có gốc hiđrocacbon càng dài thì càng ít tan.

Tính chất hoá học

Tính chất do nhóm –OH quyết định, cộng thêm phản ứng của gốc hiđrocacbon.

1. Phản ứng thế H của nhóm –OH (với kim loại kiềm)

2CH₃CH₂CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂CH₂ONa + H₂↑

Hiện tượng: Na tan dần, có bọt khí không màu thoát ra. Sản phẩm natri propoxit. Ancol không phản ứng với NaOH, vì tính axit của ancol yếu hơn cả nước.

2. Phản ứng este hoá với axit cacboxylic

CH₃COOH + CH₃CH₂CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O (xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng)

Sản phẩm propyl axetat là este có mùi thơm dễ chịu (gợi mùi lê), dùng làm dung môi và hương liệu. Đây là phản ứng thuận nghịch.

3. Phản ứng với axit halogenic

CH₃CH₂CH₂OH + HBr → CH₃CH₂CH₂Br + H₂O (đun nóng)

Nhóm –OH bị thay bằng nguyên tử halogen, tạo 1-brompropan.

4. Phản ứng tách nước (H₂SO₄ đặc)

Ở 170 °C (tách nước nội phân tử, tạo anken): CH₃CH₂CH₂OH → CH₃CH=CH₂ + H₂O
Ở 140 °C (tách nước liên phân tử, tạo ete): 2CH₃CH₂CH₂OH → (CH₃CH₂CH₂)₂O + H₂O

Mẹo nhớ: nhiệt độ cao hơn (170 °C) cho anken, thấp hơn (140 °C) cho ete.

5. Phản ứng oxi hoá

Oxi hoá không hoàn toàn bằng CuO, đun nóng. Ancol bậc I cho anđehit:

CH₃CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O (t°)

Hiện tượng: chất rắn từ đen (CuO) chuyển sang đỏ (Cu). Sản phẩm là propanal. Nếu dùng chất oxi hoá mạnh hơn như KMnO₄ hay K₂Cr₂O₇ trong môi trường axit, có thể tạo tiếp axit propanoic.

Oxi hoá hoàn toàn (cháy):

2C₃H₇OH + 9O₂ → 6CO₂ + 8H₂O (t°)

Ancol cháy với ngọn lửa xanh nhạt, toả nhiều nhiệt.

6. Điều không xảy ra

Propan-1-ol chỉ có một nhóm –OH nên không hoà tan Cu(OH)₂ tạo dung dịch xanh lam. Phản ứng đó đặc trưng cho ancol đa chức có các nhóm –OH kề nhau (như etilen glicol, glixerol).

Điều chế

Công nghiệp: từ etilen. Etilen kết hợp CO và H₂ (phản ứng hiđrofomyl hoá, xúc tác kim loại chuyển tiếp) tạo propanal; propanal cộng H₂ thành ancol.
CH₂=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CHO
CH₃CH₂CHO + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH (Ni, t°)
Phòng thí nghiệm: thuỷ phân dẫn xuất halogen.
CH₃CH₂CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂OH + NaBr (đun nóng, trong nước)

Lỗi hay gặp: nhiều bạn viết hiđrat hoá propen cho propan-1-ol. Theo quy tắc cộng Markovnikov, H cộng vào carbon nhiều H hơn, nhóm –OH vào carbon bậc cao hơn, nên sản phẩm chính là propan-2-ol, không phải propan-1-ol.

Ứng dụng và lưu ý an toàn

Làm dung môi cho sơn, mực in, nhựa, chất phủ và một số sản phẩm mỹ phẩm, vệ sinh.
Nguyên liệu tổng hợp hữu cơ: propyl axetat, propanal, các dẫn xuất khác.
Một số chế phẩm sát khuẩn có sử dụng ancol propylic.

Lưu ý: ancol này dễ cháy, hơi có thể gây kích ứng và độc khi hít hoặc uống. Cần bảo quản xa lửa, nơi thoáng gió.

Bài luyện tập

Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 6,0 g CH₃CH₂CH₂OH. Tính số mol CO₂ và khối lượng nước tạo thành.

Đáp án: n(ancol) = 6,0 : 60 = 0,1 mol. Từ C₃H₈O → 3CO₂ + 4H₂O: n(CO₂) = 0,3 mol; n(H₂O) = 0,4 mol, m(H₂O) = 0,4 × 18 = 7,2 g.

Bài 2. Cho 12 g propan-1-ol tác dụng với Na dư. Tính số mol H₂ và khối lượng muối tạo thành.

Đáp án: n(ancol) = 12 : 60 = 0,2 mol. n(H₂) = 0,1 mol. Muối C₃H₇ONa có M = 82, m = 0,2 × 82 = 16,4 g.

Bài 3. Nêu cách phân biệt propan-1-ol và propan-2-ol.

Đáp án: Cho từng chất qua CuO nung nóng. Propan-1-ol tạo propanal (CH₃CH₂CHO) cho phản ứng tráng bạc với dung dịch AgNO₃/NH₃; propan-2-ol tạo propanon (axeton), không tráng bạc.

Câu hỏi thường gặp

CH3CH2CH2OH có tên gọi là gì?

Tên thay thế là propan-1-ol, tên thường gọi là ancol propylic hay n-propanol. Đây là ancol no, đơn chức, bậc I, công thức phân tử C3H8O.

CH3CH2CH2OH có tan trong nước không?

Có, propan-1-ol tan vô hạn trong nước vì nhóm –OH tạo liên kết hiđro với nước và gốc propyl còn ngắn.

Oxi hoá CH3CH2CH2OH bằng CuO cho sản phẩm gì?

Cho propanal CH3CH2CHO, cùng với Cu và H2O. Chất rắn chuyển từ màu đen của CuO sang màu đỏ của Cu.

Phân biệt propan-1-ol và propan-2-ol như thế nào?

Oxi hoá bằng CuO nung nóng rồi thử sản phẩm với AgNO3/NH3. Propan-1-ol cho anđehit nên tráng bạc, propan-2-ol cho xeton nên không tráng bạc.