C2H2 ra C2H3Cl: CH≡CH + HCl → CH2=CHCl

Trả lời nhanh

C₂H₂ ra C₂H₃Cl theo phản ứng cộng: CH≡CH + HCl → CH₂=CHCl (vinyl clorua), xúc tác HgCl₂ (thường mang trên than hoạt tính), nhiệt độ khoảng 150–200°C. Tỉ lệ mol C₂H₂ : HCl = 1 : 1. Phản ứng xảy ra vì liên kết ba kém bền, một liên kết π bị bẻ gãy để gắn H và Cl.

Phương trình hoá học

CH≡CH + HCl → CH₂=CHCl (xúc tác HgCl₂, t° ≈ 150–200°C)

Chất	Công thức	Trạng thái, đặc điểm
Axetilen	C₂H₂ (CH≡CH)	Khí, không màu, ít tan trong nước
Hiđro clorua	HCl	Khí, tan rất mạnh trong nước
Vinyl clorua (cloeten)	C₂H₃Cl (CH₂=CHCl)	Khí ở điều kiện thường, độc, dễ cháy

Hiện tượng: phản ứng pha khí nên không có hiện tượng màu sắc rõ rệt. Người ta nhận biết bằng sản phẩm thu được (khí vinyl clorua, làm mất màu dung dịch brom do còn liên kết đôi).

Vì sao C₂H₂ cộng được HCl?

Trong phân tử axetilen có một liên kết σ và hai liên kết π giữa hai nguyên tử C. Liên kết π kém bền nên dễ bị bẻ gãy khi gặp tác nhân phân cực như H–Cl.

Phân tử HCl phân cực: H mang một phần điện tích dương, Cl mang một phần điện tích âm.
H gắn vào một nguyên tử C, Cl gắn vào nguyên tử C còn lại.
Sau bước cộng thứ nhất, phân tử còn 1 liên kết π (ở vinyl clorua) nên vẫn có thể cộng tiếp.

Vì hai C của axetilen giống hệt nhau nên sản phẩm cộng 1:1 chỉ có một loại là CH₂=CHCl, không cần xét vị trí gắn Cl.

Nếu dư HCl: sản phẩm cộng lần hai

Khi HCl dư hoặc điều kiện mạnh hơn, vinyl clorua cộng thêm HCl theo quy tắc Markovnikov (H gắn vào C có nhiều H hơn, Cl gắn vào C có ít H hơn):

CH₂=CHCl + HCl → CH₃–CHCl₂ (1,1-đicloetan)

Vậy phản ứng của C₂H₂ với 2 mol HCl cho CH₃CHCl₂, không phải CH₂Cl–CH₂Cl (1,2-đicloetan). Đây là chỗ học sinh hay nhầm.

Ứng dụng: điều chế PVC

Vinyl clorua là monome để trùng hợp thành poli(vinyl clorua) – PVC, nhựa dùng làm ống nước, vỏ dây điện, vật liệu xây dựng:

n CH₂=CHCl → (–CH₂–CHCl–)_n (xúc tác, t°, p)

Sơ đồ điều chế thường gặp trong bài tập:

CH₄ → C₂H₂ → C₂H₃Cl → PVC

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (1500°C, làm lạnh nhanh)
C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl (HgCl₂, 150–200°C)
nC₂H₃Cl → (C₂H₃Cl)_n (xt, t°, p)

Lưu ý: ngày nay công nghiệp chủ yếu điều chế vinyl clorua từ etilen (qua 1,2-đicloetan), còn con đường từ axetilen là phản ứng điển hình trong chương trình phổ thông.

Lỗi sai thường gặp

Viết sản phẩm là C₂H₅Cl: đó là sản phẩm khi etilen hoặc axetilen cộng với lượng HCl/H₂ khác, không phải cộng 1:1 vào C₂H₂.
Quên xúc tác HgCl₂ hoặc ghi sai nhiệt độ.
Nhầm 1,1-đicloetan với 1,2-đicloetan khi HCl dư.
Khi tính khối lượng quên nhân hiệu suất.

Mẹo nhớ: “Ankin cộng HX, một nấc ra anken thế halogen (vinyl), hai nấc ra dẫn xuất đihalogen cùng một C”.

Bài tập vận dụng (có đáp án)

Bài 1. Cho 2,24 lít C₂H₂ (đktc) phản ứng với HCl dư (HgCl₂, t°) theo tỉ lệ 1:1, hiệu suất 80%. Tính khối lượng vinyl clorua thu được.

Giải: n(C₂H₂) = 2,24 : 22,4 = 0,1 mol. n(C₂H₃Cl) = 0,1 × 0,8 = 0,08 mol. M = 62,5 g/mol nên m = 0,08 × 62,5 = 5,0 g.

Bài 2. Để sản xuất 1 tấn PVC từ axetilen với hiệu suất chung của hai giai đoạn (cộng HCl và trùng hợp) là 80%, cần bao nhiêu tấn C₂H₂?

Giải: Mỗi mắt xích C₂H₃Cl (62,5) ứng với 1 phân tử C₂H₂ (26). Khối lượng C₂H₂ theo lí thuyết = 1 × 26 : 62,5 = 0,416 tấn. Với H = 80%: 0,416 : 0,8 = 0,52 tấn.

Bài 3. Cho C₂H₂ tác dụng với HCl theo tỉ lệ mol 1 : 2 (xúc tác thích hợp). Viết công thức sản phẩm chính.

Giải: Cộng lần 1 tạo CH₂=CHCl; cộng lần 2 theo Markovnikov tạo CH₃–CHCl₂.

Câu hỏi thường gặp

C2H2 + HCl tạo ra sản phẩm gì?

Tạo vinyl clorua CH2=CHCl (C2H3Cl) khi tỉ lệ mol 1:1, có xúc tác HgCl2 ở khoảng 150–200°C.

Điều kiện của phản ứng C2H2 + HCl là gì?

Xúc tác HgCl2 (thường trên than hoạt tính), nhiệt độ khoảng 150–200°C, các chất ở pha khí.

Nếu dư HCl thì C2H2 tạo ra chất nào?

Vinyl clorua cộng tiếp HCl theo quy tắc Markovnikov, tạo 1,1-đicloetan CH3CHCl2.

C2H3Cl dùng để làm gì?

C2H3Cl (vinyl clorua) là monome trùng hợp thành poli(vinyl clorua) PVC, dùng làm ống nhựa, vỏ dây điện, vật liệu xây dựng.