C2H4 ra C2H5Cl: C2H4 + HCl → C2H5Cl chi tiết

Trả lời nhanh

C₂H₄ ra C₂H₅Cl qua phản ứng cộng với hiđro clorua: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl. Liên kết π kém bền trong etilen bị phá vỡ, nguyên tử H gắn vào một cacbon, nguyên tử Cl gắn vào cacbon còn lại. Sản phẩm là etyl clorua (cloetan), một dẫn xuất halogen no.

Phương trình hoá học C2H4 + HCl

Phương trình đã cân bằng sẵn (hệ số đều bằng 1):

CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl (hay C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl)

Nội dung	Chi tiết
Loại phản ứng	Phản ứng cộng (cộng electrophile vào liên kết đôi C=C)
Điều kiện	Đun nóng nhẹ, có xúc tác (trong công nghiệp thường dùng xúc tác axit Lewis như AlCl₃); trong phòng thí nghiệm có thể cho HCl khí tác dụng với etilen
Hiện tượng	Hỗn hợp khí etilen và HCl giảm dần, tạo ra chất khí dễ hoá lỏng (etyl clorua sôi ở khoảng 12 °C)
Sản phẩm	C₂H₅Cl: etyl clorua, tên thay thế là cloetan

Vì sao C2H4 cộng được HCl?

Trong phân tử etilen có một liên kết σ và một liên kết π giữa hai nguyên tử cacbon. Liên kết π được tạo bởi sự xen phủ bên nên kém bền, đám mây electron π lại ở phía ngoài trục nối, dễ bị tác nhân thiếu electron tấn công.

Phân tử HCl phân cực: H mang một phần điện tích dương (δ+), Cl mang δ–. Vì vậy H^δ+ đóng vai trò tác nhân electrophile.

Cơ chế phản ứng (tóm tắt)

Bước 1: Cặp electron π tấn công H^δ+ của HCl, tạo cacbocation CH₃–CH₂⁺ và ion Cl^–.
Bước 2: Ion Cl^– kết hợp với cacbocation, thu được CH₃–CH₂Cl.

Bước 1 xảy ra chậm, quyết định tốc độ phản ứng. Đây là lý do HI cộng dễ hơn HBr, HBr dễ hơn HCl (liên kết H–X càng yếu, H càng dễ tách ra).

Mẹo nhớ và lưu ý khi viết phương trình

Etilen đối xứng nên H và Cl gắn vào cacbon nào cũng cho cùng một sản phẩm. Không cần xét quy tắc Markovnikov.
Với anken không đối xứng như propen, phải xét quy tắc Markovnikov: H gắn vào C mang nhiều H hơn, Cl gắn vào C còn lại. Ví dụ: CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃ (sản phẩm chính).
Lỗi hay gặp: viết sản phẩm là C₂H₄Cl hoặc C₂H₆Cl. Sau khi cộng, phân tử no nên có 5 nguyên tử H: C₂H₅Cl.
Đừng nhầm với phản ứng cộng Cl₂: CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl–CH₂Cl (1,2-đicloetan).

Các cách khác tạo ra C2H5Cl

Thế clo vào etan có ánh sáng: C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (ánh sáng). Cách này cho hỗn hợp nhiều sản phẩm thế nên kém hiệu quả hơn cộng HCl vào etilen.
Thế nhóm –OH của ancol etylic bằng HCl: C₂H₅OH + HCl ⇌ C₂H₅Cl + H₂O (xúc tác ZnCl₂ hoặc H₂SO₄ đặc, đun nóng).

Ứng dụng của etyl clorua

Làm dung môi và nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ (tạo hợp chất etyl hoá).
Dạng xịt lạnh, bay hơi nhanh nên được dùng làm tê cục bộ tạm thời trong y học thể thao.

Bài luyện tập có đáp án

Bài 1. Cho 5,6 lít C₂H₄ (đktc) tác dụng hoàn toàn với HCl dư. Tính khối lượng C₂H₅Cl thu được.

Giải: n(C₂H₄) = 5,6 : 22,4 = 0,25 mol. Theo phương trình, n(C₂H₅Cl) = 0,25 mol. M(C₂H₅Cl) = 2·12 + 5·1 + 35,5 = 64,5 g/mol. Vậy m = 0,25 × 64,5 = 16,125 g.

Bài 2. Nếu hiệu suất phản ứng ở bài 1 chỉ đạt 80% thì khối lượng C₂H₅Cl thực tế là bao nhiêu?

Giải: m = 16,125 × 80% = 12,9 g.

Bài 3. Viết phương trình but-2-en (CH₃CH=CHCH₃) cộng HCl và gọi tên sản phẩm.

Giải: CH₃CH=CHCH₃ + HCl → CH₃CH₂CHClCH₃. Sản phẩm là 2-clobutan. Anken đối xứng nên chỉ có một sản phẩm.

Bài 4. Nêu cách phân biệt hai chất khí etilen và etan.

Giải: Dẫn từng khí qua dung dịch brom. Khí làm mất màu nâu đỏ của dung dịch brom là etilen (CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br); khí không làm mất màu là etan. Có thể dùng dung dịch KMnO₄ loãng, etilen làm mất màu tím.

Tóm tắt cần nhớ

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl là phản ứng cộng, không có chất nào thoát ra thêm.
Tỉ lệ mol C₂H₄ : HCl : C₂H₅Cl = 1 : 1 : 1.
Khối lượng mol etyl clorua là 64,5 g/mol, dùng khi tính toán.

Câu hỏi thường gặp

C2H4 + HCl ra sản phẩm gì?

Sản phẩm là C2H5Cl (etyl clorua hay cloetan) theo phương trình CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl. Đây là phản ứng cộng vào liên kết đôi C=C.

Phản ứng C2H4 + HCl cần điều kiện gì?

Cần đun nóng nhẹ và có xúc tác, trong công nghiệp thường dùng xúc tác axit Lewis như AlCl3. Phản ứng không tạo sản phẩm phụ là chất khác ngoài C2H5Cl.

Phản ứng C2H4 + HCl có áp dụng quy tắc Markovnikov không?

Không cần, vì etilen có cấu tạo đối xứng nên H và Cl gắn vào cacbon nào cũng cho cùng một sản phẩm. Quy tắc này chỉ cần với anken không đối xứng như propen.

Làm sao điều chế C2H5Cl từ etan?

Cho etan tác dụng với Cl2 có ánh sáng: C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl. Tuy nhiên phản ứng này tạo hỗn hợp nhiều sản phẩm thế nên cộng HCl vào etilen cho sản phẩm tinh khiết hơn.