Trả lời nhanh
Phản ứng C4H4 ra C4H6 là phản ứng cộng H2 vào vinylaxetilen: CH≡C–CH=CH2 + H2 → CH2=CH–CH=CH2, điều kiện xúc tác Pd/PbCO3, nhiệt độ. Xúc tác “đầu độc” chỉ cho H2 cộng vào liên kết ba, giữ nguyên liên kết đôi nên thu được buta-1,3-đien.
Phương trình hoá học C4H4 + H2 → C4H6
Chất C4H4 ở đây là vinylaxetilen (but-1-en-3-in), công thức cấu tạo CH≡C–CH=CH2. Khi cộng đúng 1 mol H2 có xúc tác Pd/PbCO3:
CH≡C–CH=CH2 + H2 → CH2=CH–CH=CH2 (xúc tác Pd/PbCO3, t°)
Viết gọn: C4H4 + H2 → C4H6. Sản phẩm là buta-1,3-đien (đivinyl), chất khí không màu, là monome quan trọng để điều chế cao su buna.
| Chất | Công thức cấu tạo | Khối lượng mol (g/mol) |
|---|---|---|
| Vinylaxetilen | CH≡C–CH=CH2 | 52 |
| Hiđro | H–H | 2 |
| Buta-1,3-đien | CH2=CH–CH=CH2 | 54 |
Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 52 + 2 = 54, khớp.
Vì sao H2 chỉ cộng vào liên kết ba?
Phân tử C4H4 có độ bất bão hoà k = (2·4 + 2 − 4)/2 = 3, gồm 1 liên kết ba (tính 2 liên kết π) và 1 liên kết đôi (1 liên kết π). Nếu dùng xúc tác Ni, H2 sẽ cộng vào cả ba liên kết π. Còn với Pd/PbCO3, chất xúc tác bị “làm yếu” nên chỉ đủ hoạt động để hiđro hoá liên kết ba, rồi dừng lại.
Đây cũng là lí do ta cần nhớ rõ xúc tác: cùng một chất nhưng đổi xúc tác sẽ ra sản phẩm khác nhau.
Bảng so sánh: C4H4 cộng H2 với các xúc tác khác nhau
| Điều kiện | Tỉ lệ mol C4H4 : H2 | Sản phẩm chính |
|---|---|---|
| Pd/PbCO3, t° | 1 : 1 | CH2=CH–CH=CH2 (C4H6) |
| Ni, t° (H2 dư) | 1 : 3 | CH3–CH2–CH2–CH3 (C4H10) |
Phương trình tạo butan: CH≡C–CH=CH2 + 3H2 → CH3–CH2–CH2–CH3 (xúc tác Ni, t°).
Ứng dụng của buta-1,3-đien thu được
Buta-1,3-đien trùng hợp (cộng 1,4) tạo cao su buna:
nCH2=CH–CH=CH2 → (–CH2–CH=CH–CH2–)n (xúc tác Na, t°, p)
Ngoài ra, buta-1,3-đien còn làm nguyên liệu đồng trùng hợp với stiren hoặc acrilonitrin để sản xuất cao su buna-S, buna-N.
Lỗi sai thường gặp
- Viết C4H4 thành mạch no hoặc nhầm với but-1-in (C4H6). Hãy nhớ C4H4 cần có cả liên kết đôi lẫn liên kết ba.
- Quên ghi xúc tác Pd/PbCO3, khiến phương trình bị hiểu thành hiđro hoá hoàn toàn.
- Cân bằng sai số H: vế trái 4 + 2 = 6 nguyên tử H, vế phải C4H6 có 6 H, đúng.
- Nhầm tên: vinylaxetilen không phải đivinyl; đivinyl là sản phẩm buta-1,3-đien.
Mẹo nhớ: “Pd đầu độc – dừng ở liên kết đôi; Ni mạnh – đi tới hết mức no”.
Ví dụ tính toán
Cho 5,2 g vinylaxetilen cộng H2 (Pd/PbCO3, t°), hiệu suất 80%. Tính khối lượng C4H6 thu được.
- n(C4H4) = 5,2 : 52 = 0,1 mol.
- Theo phương trình, lí thuyết thu 0,1 mol C4H6, tức 0,1 × 54 = 5,4 g.
- Với H = 80%: m = 5,4 × 0,8 = 4,32 g.
Thể tích H2 (đktc) cần dùng theo lí thuyết: 0,1 × 22,4 = 2,24 lít.
Bài luyện tập
- Cần bao nhiêu lít H2 (đktc) để hiđro hoá hoàn toàn 10,4 g C4H4 thành butan (xúc tác Ni)?
Đáp án: n(C4H4) = 0,2 mol; cần 3 × 0,2 = 0,6 mol H2, tức 0,6 × 22,4 = 13,44 lít. - Cho 0,2 mol C4H4 và 0,2 mol H2 qua xúc tác Pd/PbCO3, t°, phản ứng hoàn toàn. Tính khối lượng C4H6.
Đáp án: tỉ lệ 1 : 1 nên thu 0,2 mol C4H6, m = 0,2 × 54 = 10,8 g. - Vì sao có thể điều chế buta-1,3-đien từ vinylaxetilen mà không dùng xúc tác Ni?
Đáp án: Ni làm H2 cộng cả liên kết đôi, khó dừng ở C4H6; Pd/PbCO3 chỉ hiđro hoá chọn lọc liên kết ba.
Câu hỏi thường gặp
C4H4 + H2 ra C4H6 cần điều kiện gì?
Cần xúc tác Pd/PbCO3 và đun nóng (t°), tỉ lệ mol C4H4 : H2 là 1 : 1. Sản phẩm là buta-1,3-đien CH2=CH–CH=CH2.
C4H4 trong phản ứng này là chất gì?
Là vinylaxetilen (but-1-en-3-in), công thức cấu tạo CH≡C–CH=CH2, có 1 liên kết ba và 1 liên kết đôi.
Nếu dùng xúc tác Ni thì C4H4 cộng H2 ra gì?
Với Ni, t° và H2 dư, cả ba liên kết π đều bị cộng, tạo butan C4H10: C4H4 + 3H2 → C4H10.
Buta-1,3-đien dùng để làm gì?
Dùng làm monome trùng hợp thành cao su buna, hoặc đồng trùng hợp với stiren, acrilonitrin để sản xuất cao su buna-S, buna-N.