Trong hóa học hữu cơ, khi nào dùng iso, neo, sec, tert?
Lớp 11Hóa học

Trong hóa học hữu cơ, khi nào dùng iso, neo, sec, tert?

Trả lời nhanh

Dùng iso khi mạch kết thúc bằng nhóm –CH(CH3)2 (có nhánh metyl ở cacbon thứ hai tính từ đầu mạch). Dùng neo khi mạch kết thúc bằng nhóm –C(CH3)3, tức cacbon bậc IV. Dùng sec khi nhóm ankyl nối qua cacbon bậc II, dùng tert khi nối qua cacbon bậc III. Các tiền tố này chỉ là tên thông thường, tên IUPAC dùng số chỉ vị trí.

Trước hết: hiểu bậc của cacbon

Muốn nhớ các tiền tố này, em cần nhớ bậc của nguyên tử cacbon. Bậc của cacbon bằng số nguyên tử cacbon khác liên kết trực tiếp với nó.

  • Cacbon bậc I nối với 1 cacbon khác (ví dụ CH3– ở đầu mạch).
  • Cacbon bậc II nối với 2 cacbon khác (–CH2–).
  • Cacbon bậc III nối với 3 cacbon khác (–CH<).
  • Cacbon bậc IV nối với 4 cacbon khác (–C–).

Bốn nhóm butyl: nhìn là nhớ

Nhóm butyl (C4H9–) có bốn cách nối. Hình dưới vẽ khung cacbon, vòng cam là cacbon nối với phần còn lại của phân tử (R).

Bốn nhóm butyl n-butyl isobutyl sec-butyl tert-butyl và bậc cacbon nối với R
Hình 1. Khung cacbon bốn nhóm butyl, vòng cam là cacbon nối với phân tử (R).
Tên thông thường Công thức Tên IUPAC của nhóm
n-butyl CH3CH2CH2CH2– butyl
isobutyl (CH3)2CHCH2– 2-metylpropyl
sec-butyl CH3CH2CH(CH3)– 1-metylpropyl (butan-2-yl)
tert-butyl (CH3)3C– 1,1-đimetyletyl

Tiền tố iso: có nhánh metyl ở vị trí số 2

Dùng iso cho hợp chất hoặc nhóm có một nhánh metyl duy nhất ở cacbon thứ hai tính từ đầu mạch, còn lại là mạch thẳng.

  • Isobutan: (CH3)2CHCH3, tên IUPAC là 2-metylpropan.
  • Isopentan: (CH3)2CHCH2CH3, tên IUPAC là 2-metylbutan.
  • Isopropyl: (CH3)2CH–, ví dụ isopropyl alcohol là propan-2-ol.

Tiền tố neo: đuôi có cacbon bậc IV

Neo chỉ dùng khi mạch có nhóm (CH3)3C– ở cuối. Ví dụ điển hình là neopentan C(CH3)4, tên IUPAC là 2,2-đimetylpropan. Nhóm neopentyl là (CH3)3CCH2–. Neopentan là đồng phân thứ ba của C5H12 bên cạnh pentan và isopentan.

Tiền tố sec: nhóm gắn qua cacbon bậc II

Sec là viết tắt của secondary (bậc hai). Nhóm sec-butyl gắn vào phân tử qua cacbon nằm ở giữa mạch, nối với hai cacbon khác. Ví dụ sec-butyl alcohol là CH3CH2CH(OH)CH3, tên IUPAC là butan-2-ol. Lưu ý sec chỉ nên dùng cho nhóm có nhiều đồng phân như butyl, pentyl, vì với propyl, nhóm gắn qua cacbon bậc II đã có tên riêng là isopropyl.

Tiền tố tert: nhóm gắn qua cacbon bậc III

Tert là viết tắt của tertiary (bậc ba). Nhóm tert-butyl (CH3)3C– gắn qua cacbon bậc III nối với ba nhóm metyl. Ví dụ tert-butyl clorua (CH3)3CCl có tên IUPAC là 2-clo-2-metylpropan. Nhóm tert-butyl rất cồng kềnh nên thường dùng làm “chắn” trong tổng hợp hữu cơ.

Cách phân biệt nhanh bằng bốn câu hỏi

  1. Mạch có thẳng hoàn toàn không? Nếu có, dùng n- hoặc không cần tiền tố.
  2. Có cacbon bậc IV ở cuối mạch? Dùng neo.
  3. Nhánh duy nhất là metyl ở vị trí 2 của mạch thẳng? Dùng iso.
  4. Đang gọi tên một nhóm ankyl? Xem cacbon nối với phân tử là bậc II (sec) hay bậc III (tert).

Lưu ý khi viết và sắp xếp tên

  • Iso và neo viết liền với tên gốc (isobutyl, neopentyl), còn sec và tert viết nối bằng gạch ngang và thường in nghiêng.
  • Khi sắp xếp theo thứ tự chữ cái trong tên IUPAC, iso và neo được tính vào chữ cái đầu, còn sec và tert thì bỏ qua và xét chữ cái đầu của phần gốc.
  • Sách giáo khoa phổ thông chủ yếu dùng tên IUPAC, tên thông thường xuất hiện nhiều ở đề thi cho các chất quen thuộc như isobutan, isopentan, neopentan.

Luyện tập có đáp án

  1. Gọi tên thông thường của (CH3)3CCl. Đáp án: tert-butyl clorua (2-clo-2-metylpropan).
  2. Gọi tên (CH3)2CHCH2CH2Br. Đáp án: isopentyl bromua, tên IUPAC là 1-brom-3-metylbutan.
  3. C5H12 có mấy đồng phân cấu tạo, gọi tên thông thường? Đáp án: 3 đồng phân là n-pentan, isopentan và neopentan.
  4. Chất CH3CH2CH(CH3)Cl có tên sec-butyl clorua hay tert-butyl clorua? Đáp án: sec-butyl clorua, vì Cl nối với cacbon bậc II (2-clobutan).

Câu hỏi thường gặp

Khi nào dùng tiền tố iso?

Khi mạch cacbon thẳng và chỉ có một nhánh metyl ở cacbon thứ hai tính từ đầu mạch, ví dụ isobutan, isopentan, nhóm isopropyl, isobutyl.

Neo khác iso ở điểm nào?

Neo dùng khi có cacbon bậc IV ở cuối mạch (nhóm (CH3)3C–), ví dụ neopentan. Iso chỉ có cacbon bậc III ở vị trí số 2.

Sec và tert khác nhau thế nào?

Sec chỉ nhóm ankyl nối với phân tử qua cacbon bậc II, tert chỉ nhóm nối qua cacbon bậc III. Ví dụ sec-butyl là CH3CH2CH(CH3)–, tert-butyl là (CH3)3C–.

Có cần học thuộc các tiền tố này khi thi không?

Đề thi phổ thông chủ yếu dùng tên IUPAC nhưng vẫn gặp isobutan, isopentan, neopentan, tert-butyl, nên cần nhớ cấu tạo của các tên này.

Bài học liên quan